«Зосимовский инок тих и незлобив, — писал автор брошюры о пустыни, — с любовью и приветливостью встречает он каждого приходящего, не различает он бедного и богатого. Не разговорчив, не многоречив пустынный инок, но он уже одним видом своим много скажет тебе без слов. Тиха и проста по виду благословенная обитель. Дух этой великой простоты особенно запечатлен в богослужении, составляющем средоточие зосимовской жизни. Тихо и мерно идет служба. Медленно и плавно чтение и пение. Все проникнуто духом глубокого смирения и покаянного умиления. Все так благочинно и, вместе, так просто. Зосимовское богослужение сильно и неотразимо действует на душу: в нем звучит искренний голос любви к Господу и ко всем людям, как братьям о Господе».
Сразу же по поступлении в обитель Александр был определен на свое первое послушание — пасти скот. Старцем он избрал себе игумена Германа. В августе 1908 года Александр был одет в подрясник. Ему был поручен уход за скотом и лечение всех монастырских животных. Постепенно он проходил все монастырские послушания: пел на клиросе, работал в аптеке, продавал книги и иконы в монастырской лавке, выполнял полевые работы, трудился в просфорне. Конный двор также был в ведении Александра, и игумен Герман сказал однажды одному из своих духовных детейархипастырей о смиренном послушнике: «Какое у меня золото на конюшне сокрыто!»
17 марта 1910 года Александр был пострижен игуменом Германом в рясофор. По благословению старца он значительную часть своего времени посвящал чтению духовных книг, изучая труды преподобных Симеона Нового Богослова и Исаака Сирина в переводе преподобного Паисия Величковского, о котором Александр впоследствии говорил, что он наиболее точен в сохранении духа преподобных отцов. Особой любовью пользовались у Александра труды святителя Игнатия (Брянчанинова). В писаниях святителя он находил ответы на волнующие его вопросы подвижничества своего времени, в нем он видел подвижника близкого своим взглядам и переживаниям.
В начале 1915 года отец Герман представил митрополиту бумаги на пострижение в мантию Александра и других из братии. В письме схиархимандриту Гавриилу Александр писал: «Приближается день вступления в тот подвиг, на который Вы меня благословили еще десять лет тому назад. Поэтому у Вас прошу Вашего отеческого благословения и святых молитв, да укрепит Господь меня, многонемощного и многострастного, начать новую жизнь в обновленном духе с неугасающей ревностью о Господе».
В Великую среду Александр был пострижен в мантию с именем Агафон, в честь преподобного Агафона подвижника Египетского, память которого празднуется святою Церковью 2 (15) марта. В этот день он записал: «18 марта 1915 года. День пострига. Родители! И есть сын у вас — и нет его, и умер он — и жив он! (Господи! Всегда бы таким себя чувствовать!) Охватит сердце твое злоба — хватайся руками за сердце… а там на Кресте Сама Любовь — Христос распятый. Все хороши, все добры зело».
Перед исповедью отец Герман сказал постригаемому: «Если хочешь, чтобы я тебя принял от Евангелия, так вот тебе мои заповеди; если согласишься их выполнить, то я приму тебя». — «Я, конечно, согласился, — вспоминал Александр. — Заповеди: 1) не ездить на станцию, 2) не выходить без дела за ворота, 3) не читать газеты, 4) не празднословить».
Вскоре после пострига отец Агафон тяжело заболел гриппом, который осложнился энцефалитом. Последствия этой болезни в виде паркинсонизма остались у него на всю жизнь. В это время кроме обычных своих послушаний он исполнял обязанности письмоводителя при игумене.
2(15) декабря 1918 года епископ Феодор (Поздеевский) в Троицком соборе Данилова монастыря рукоположил монаха Агафона в сан иеродиакона, а 9 октября 1920 года в храме Троицкого Патриаршего подворья Патриарх Тихон рукоположил его в сан иеромонаха.
На каких бы послушаниях отцу Агафону ни приходилось трудиться, он никогда не прерывал внутренней духовной работы. Внимательный ученик строгого старца, он воспитывал себя в нищете духовной, находя удовлетворение душе своей в строгом иноческом делании. После рукоположения в сан иеромонаха он первое время старался сторониться людей, посетителей монастыря, ограничиваясь лишь краткими ответами на задаваемые вопросы.
30 января 1923 года скончался игумен Герман, и вскоре Зосимова пустынь была закрыта. Отец Агафон по благословению иеросхимонаха Алексия (Соловьева) переехал в Москву. Его приютили духовные дети отца Алексия, жившие на Троицкой улице, неподалеку от Патриаршего подворья. Хотя семья, в которой он поселился, была многодетной, ему дали отдельную комнату, которая стала на несколько лет его кельей.