Так прошло около десяти лет. Притом неоднократно, в виде послушания, возлагалось на него поручение от обители отправляться для сбора милостыни, так как в то время Ватопедская обитель не могла более содержаться собственными средствами. Хотя и прискорбно было юному иноку Максиму разлучиться с обителью, но, как истинный послушник, для блага и пользы ближних он отправлялся в странствования и, проходя из города в город, собирал от доброхотных жертвователей изобильную милостыню, а сам, как бы взамен оной, проповедовал им из неоскудного источника своего любомудрия слово назидания и чистоту православной веры.
Вместе с тем эти поручения показывают, что Максима уже успели понять и оценить как опытного инока, который с честью мог выполнить нелегкую обязанность просителя. Здесь-то, в обители Ватопедской, думал Максим мирно окончить дни свои в безвестной тишине, в подвигах иноческого послушания; но Господь судил иначе: иной предлежал ему ученый и вместе страдальческий подвиг в земле ему чуждой, где должен был положить свои кости после многих невинных страданий за любовь не только к науке, но и к истине, в исправлении церковных книг, за что сподобился если не венца мученического, то, по крайней мере, славы исповедника, долготерпением в многолетних скорбях, в узах и темнице, и даже в неправедном отлучении от Церкви, которой он был предан со всей ревностью православного ее сына и защитника догматов.
Великий князь Московский Василий Иоаннович, пользуясь миром своей державы, обратил внимание на хранившееся в палатах его драгоценное сокровище, которое, однако же, не было доступно решительно никому из русских. Это сокровище состояло в редком и громадном собрании древних греческих рукописей, переходивших из Византии с самых первых времен просвещения Руси Христовой верой и особенно умножившихся при отце Василия Иоанновича (великом собирателе земли Русской Иоанне III), за которым была в замужестве последняя отрасль константинопольских Палеологов – София. Желая узнать содержание этих рукописей и в то же время не находя в России человека, который мог удовлетворить этому желанию, Василий Иоаннович, по совету и с благословения духовного отца своего митрополита Варлаама, решился обратиться на Афон с просьбой прислать в Москву умного мужа, который бы в состоянии был пересмотреть греческие книги, находившиеся в княжеской библиотеке, и, если нужно будет, перевести их; великий князь писал об этом патриарху Константинопольскому Феолипту и проту Святой Горы Симеону, прося прислать в Москву ватопедского старца Савву, которого, как видно, указал ватопедский иеромонах Неофит, бывший в Москве по сбору и теперь возвращавшийся из России. С этой просьбой и с богатой милостыней в марте месяце 1515 года посланы была на Афон от великого князя торговые люди Василий Копыл и Иван Вараввин.
Посланные по прибытии на Святую Гору предложили старцу Савве приглашение великого князя московского, но Савва, ссылаясь на старость и болезненное состояние ног, отказался. После этого прот Святой Горы Симеон, по совету ватопедской братии, решился заменить престарелого Савву иноком Максимом; но Максим, как бы предвидя, что в России ожидают его многолетние страдания, отказывался от этого тяжкого поручения и удаления из любимой им Святой Горы. Игумен ватопедский, видя непреклонность его, сказал, что доставить духовную пищу алчущим есть святое дело величайшей любви; убеждения эти смягчили Максима, и он, предавши себя на волю Божию, решился ехать в Россию.
При отправлении Максима в Москву ватопедский игумен Анфим писал митрополиту Варлааму, что избрали и посылают инока Максима, «яко сведуща в Божественном Писании и способного к изъяснению и переводу всяких книг, и церковных, и глаголемых еллинских. Правда, – писал он, – Максим не знает русского языка, а только греческий и латинский, но мы надеемся, что он скоро научится и русскому языку». И таким образом с молитвой и напутственным благословением инок Максим отправился с послами в Россию, взявши с собою и вышеупомянутого иеромонаха Неофита и инока Лаврентия для подготовления себя к изучению русского языка, так как они были несколько ознакомлены с оным.
Путешествие их продолжалось два года, ибо посланные великого князя несколько времени должны были провести в Константинополе и потом в Крыму. Максим же в это время занимался изучением русского языка и в начале 1518 года прибыл в Москву.
По прибытии Максима в Москву великий князь принял его с радушием и, обласкавши своим вниманием и покровительством, назначил ему пребывание в Чудовом монастыре, а содержание получать от его великокняжеского двора. Кроме великого князя, Максиму оказал особое внимание и первосвятитель Московский Варлаам, муж святой жизни, который был рад приезду ученого мужа и впоследствии охотно последовал его мудрым советам к улучшению состояния церковного.