Название пьесы — «Иванов» — было выбрано с дальним прицелом: на спектакль, главный герой которого носит самую распространенную в России фамилию, можно было заманить не менее одного процента населения страны. Иванов, яркий интеллектуал (такова его рекомендация), все четыре акта пьесы пребывает в депрессии. Еврейская девушка, на которой он женился вопреки воле ее родителей, неизлечимо больна чахоткой. Иванов увлекается дочерью своих кредиторов. В финале, в припадке ненависти к самому себе, он стреляется. Специально для театра Корша Чехов задумал мелодраматические концовки действий: во втором действии жена застает мужа в объятиях возлюбленной; в конце третьего муж сообщает жене о том, что ее болезнь безнадежна, а заканчивается пьеса смертью героя (сначала он умирал от разрыва сердца, а потом автор вложил в его руку пистолет). Нынешнего зрителя больше увлекает конфликт Иванова с резонерствующим врачом, который преследует его разоблачениями, и корыстным управляющим, подбивающим его на неосуществимые прожекты; эти три центральных персонажа как бы составляют единую сложную личность. Сам Чехов представлял свою пьесу как историю развития душевной болезни и при этом уклонялся от ответа на вопрос, кто же главный герой — подлец или жертва? Еще более озадачил актеров подзаголовок пьесы — «Комедия».
Пьеса появилась на свет «нечаянно», за десять дней. Чехов заперся у себя в кабинете, и пришедший к нему на первое чтение Ежов нашел автора пасмурным, задумчивым и молчаливым. В письме к нему он пьесу расхвалил, а за глаза критиковал как «мрачную драму, переполненную тяжелыми эпизодами»; сам же Иванов ему «не представлялся убедительным»135. И все-таки Чехов остался пьесой доволен: она у него вышла «легкая, как перышко, без одной длинноты. Сюжет небывалый». Понравился «Иванов» и Коршу, а также Давыдову, которому предназначалась заглавная роль: прочитав пьесу, он до трех часов ночи говорил автору комплименты. Двадцать лет спустя он вспоминал: «Я не помню, чтобы другое какое-либо произведение меня захватило, как это. Для меня стало ясно до очевидности, что передо мною крупный драматург, проводящий новые пути в драме»136.
Постановка пьесы на сцене театра Корша возвестила о рождении Чехова-драматурга. Впервые из-под его пера вышло нечто «большое» и «серьезное», хотя — и он сам это понимал — не лишенное недостатков. И снова Лейкин навязывал ему недоброжелательные наставления, отговаривая его от участия в репетициях и советуя не обольщаться Давыдовым, в «лукавости» которого ему самому уже пришлось убедиться. Впрочем, премьера, состоявшаяся 19 ноября 1887 года, оставила у автора чувство досады: лишь Давыдов и Глама-Мещерская выучили свои роли, а некоторые актеры на вторых ролях вообще играли в подпитии. Однако публика не скупилась на аплодисменты и вызывала автора даже по ходу пьесы. Хотя финал — смерть героя от разрыва сердца на собственной свадьбе — привел зрителей в недоумение. Для второго представления Чехов финал переделал. Критик Петр Кичеев, не простивший Чехову его разрыва с «Будильником», в рецензии на пьесу старался ужалить начинающего драматурга побольнее: «глубоко безнравственная, нагло-циническая путаница понятий», «циническая дребедень», автор — «бесшабашный клеветник на идеалы своего времени»; герой — «негодяй, попирающий все, и божеские, и человеческие законы». Сидя в окружении пустых пивных бутылок и утиного помета, высказывал свое мнение о пьесе Лейкину и Ли-одор Пальмин: «Во всех сценах нет ничего ни комического, да ничего и драматического, а только ужасная, омерзительная, циническая грязь, производящая отталкивающее впечатление».
Всего в театре Корша пьеса выдержала три представления. Благожелательности рецензентов хватило лишь на то, чтобы обеспечить ей постановку на провинциальной сцене. Обогатившись на четыреста рублей, Чехов пережил и некоторое душевное смятение. Холодный прием, оказанный новоиспеченному драматургу, породил в нем сложное чувство по отношению к театру — любовь на грани ненависти, и каждая его последующая пьеса станет бомбой замедленного действия для традиционной сцены и непростым испытанием для актеров. Чем громче Чехова призывали к соблюдению условностей драматургии, тем чаще он ими пренебрегал. Провал «Иванова» содержит в себе зачатки триумфа «Дяди Вани».