Весь январь Чехов посвятил своему шедевру, повести «Степь». Редактор журнала «Северный вестник» А. Евреинова (напоминавшая Антону жареного скворца) дала ему полную свободу в смысле объема, темы, а также гонорара. За сочинение в 120 страниц Чехов получил 500 рублей аванса и 500 рублей после публикации. Доходы его утроились, и с тех пор Чеховы больше не знали нужды, хотя, бывало, тратили больше, чем зарабатывали. Одновременно отпала необходимость еженедельно поставлять рассказы в петербургские издания: Антон писал в основном для «Нового времени», держа на голодном пайке «Осколки» и «Петербургскую газету».
Повесть «Степь» подрывает все устои жанра; в ее основу положено путешествие мальчика Егорушки в город на учебу в компании дядьки, священника Христофора и возчиков, а также его встречи с представителями всех слоев общества: ожесточенным тяжкой жизнью хозяином еврейского постоялого двора, польской графиней, мятежными и покорными мужиками. Природа, ее речки, холмы, звери, насекомые настолько переполняют мальчика впечатлениями, что он заболевает, не в силах сопротивляться степной стихии. Повесть по структуре симфонична, а в описании степных пейзажей и грозы соотносима по настроению с частями Шестой, «Пасторальной», симфонии Бтховена — «Сценой у ручья» и «Грозой». Захваченный воспоминаниями своего собственного проведенного в степях детства, Чехов в то же время равняется и на такие литературные вехи, как «Сорочинская ярмарка» Гоголя и стихотворения в прозе Тургенева. Чеховская повесть стала первым его сочинением, которое может быть причислено к серьезной классической прозе.
Плещеева повесть привела «в безумный восторг». Опубликована она была в феврале 1888 года и произвела сильнейшее впечатление на поэтов, художников и музыкантов. Всеволод Гаршин, самый оригинальный из тогдашних молодых прозаиков, увидел в Чехове своего ровню. Критики, и прежде всего П. Островский (брат драматурга), расточали непомерные похвалы. Пo словам Александра, «первым прочел Суворин и забыл выпить чашку чаю. При мне Анна Ивановна меняла ее три раза. Увлекся старичина». От брата узнал Антон и мнение Буренина: «Такие описания степи, как твое, он читал только у Гоголя и Толстого. Гроза, собиравшаяся, но не разразившаяся, — верх совершенства. Лица — кроме жидов — как живые. Но ты не умеешь еще писать повестей <…> твоя „Степь“ есть начало или, вернее, пролог большой вещи, которую ты пишешь».
Лейкин по обыкновению норовил испортить обедню: «Повесить мало тех людей, которые советовали Вам писать длинные вещи. Длинные вещи хороши тогда, когда это роман или повесть, с интригой, с началом и концом. <…> Мое мнение такое: в мелких вещах, где Вы являетесь юмористом, Вы больший мастер».
Работая над «Степью», Антон (после депрессивного «Иванова») пребывал в бодром настроении, и сам удивлялся тому, что в его новой вещи нет любовной интриги: «А я не могу без женщин!!!» — воскликнул он в письме к Щеглову.
Два дня в январе у него ушли на рассказ «Спать хочется», в котором малолетняя прислуга убивает хозяйского ребенка за то, что тот не дает ей спать. Тогда же увидели свет и две одноактные пьесы: драматический этюд «Калхас (Лебединая песня)» и водевиль «Медведь», позже прозванный Чеховым «дойной коровой» за неизменно приносимый доход. Друзья подметили ряд перемен в облике Антона — шапка волнистых волос, загадочная улыбка, возросшая уверенность в себе. В феврале А. Грузинский писал Н. Ежову: «Чехов действительно похож на Антона Рубинштейна <…> У Чехова с Билибиным возникла холодность». В то время как Билибин перестал подписывать свои письма «Ваша Викторина», новый друг Антона, Иван Щеглов, не скрывал своего восхищения: «Ни одна француженка не соблазнит так своими ласками, как Вы меня увлекаете…»
Друзья и близкие по-прежнему нуждались в медицинских познаниях Антона. Обследованный им Григорович решил отсрочить свой конец, уехав в Ниццу, — оттуда он присылал Чехову сюжеты для рассказов. Из Петербурга Александр слал неутешительные отчеты о состоянии жены: мнения врачей относительно ее диагноза разделились. Александра терзали искушения и угрызения совести — у редакционной секретарши «Нового времени» были такие бархатные карие глазки. Он просил у Антона моральной поддержки. Анна же, страшась близкой смерти, писала в отчаянии свекрови: