Некоторое время Дампир продолжал заготавливать кампешевое дерево, но в мае 1678 г. вернулся на Ямайку, а оттуда — на родину. Купив участок земли, он женился на родственнице герцога Графтона, но через несколько месяцев расстался с ней. В 1679 г. Дампир вновь отправился на Ямайку, где присоединился к флотилии пиратских судов под командованием Коксона, Шарпа и др. Вместе с ними он в начале 1680 г. участвовал в нападении на Портобело, затем пересёк Панамский перешеек и до весны 1681г. разбойничал в Тихом океане сначала с капитаном Сокинсом, а затем с Шарпом. В апреле Дампир и 43 его товарища покинули Шарпа. Избрав предводителем Джона Кука, они вернулись на карибское побережье и там обнаружили судно французского пирата Тристана. Дампир присоединился к Тристану, позже плавал с капитаном Аршамбо, от которого перешёл к капитану Райту. Последний промышлял вместе с голландцем Янки до апреля 1682 г. В водах Венесуэлы флибустьеры захватили несколько призов. Вскоре, расставшись с Райтом, Дампир вместе с друзьями отправился в Сев. Америку, в Виргинию. Там почти год он работал надсмотрщиком на табачной плантации. В апреле 1683 г. в Чесапикский залив прибыл корабль «Ривендж», которым командовал его старый приятель Кук. Избавившись от 2 призов, пираты переоснастили свой корабль, завербовали в команду ещё 20 человек, в том числе Дампира, и пошли за добычей в тропические широты. О ходе этой экспедиции рассказывается в биографии Эдварда Дэвиса.
В августе 1685 г. Дампир расстался с капитаном Дэвисом, пересев на корабль капитана Свана «Сигнит». В марте 1686 г. «Сигнит» и вспомогательный тендер отплыли от американского побережья, взяв курс на Ост-Индию. Переход через Тихий океан занял 51 день. К тому времени, когда флибустьеры увидели землю, продовольствия оставалось на три дня. Пираты посетили о. Гуам и Филиппины. На о. Минданао часть команды ушла от Свана на «Сигните», избрав новым вожаком Джона Рида. Обогнув Минданао с юга, они пошли разбойничать к Маниле, потом в Сиамский залив и на Тайвань. В декабре «Сигнит» взял курс на побережье Новой Голландии (Австралии). 5 января 1688 г. англичане высадились на австралийском берегу в районе современного залива Дампир и архипелага Буканиров. Дампир первым из англичан описал аборигенов Австралии. «Жители этой страны, — писал он, — самые жалкие люди на свете. Готтентоты Мономотапы хотя и безобразные люди, но по сравнению с этими выглядят просто джентльменами».
7 апреля корабль достиг Суматры, а в начале мая — Никобарских о-вов. Здесь Рид разрешил Дампиру покинуть «Сигнит». Раздобыв каноэ, он отправился в Ачех — султанат на севере Суматры, где познакомился с капитаном Уэлдоном; последний предложил ему совершить рейс в Тонкин. Вернувшись оттуда в марте 1689 г., Дампир предпринял путешествие в Малакку, затем торговал в Индии и служил бомбардиром в фактории на Суматре. В январе 1691 г. он сбежал оттуда, прихватив с собой дневник. 16 сентября того же года Дампир прибыл в Англию, завершив своё первое кругосветное путешествие. В феврале 1697 г.
вышла его книга «Новое путешествие вокруг света», принёсшая ему широкую известность. То, что Дампир посвятил свою книгу президенту Королевского общества, положительно сказалось на его дальнейшей карьере. Летом 1697 г. он получил должность на таможне, был приглашён консультантом в совет по торговле и плантациям, а позже назначен капитаном корабля «Робак».
В январе 1699 г. Дампир снялся с якоря, намереваясь совершить путешествие в Новую Голландию и Новую Гвинею. Фишер, первый помощник капитана, открыто выражал недовольство судьбой, пославшей ему в начальники бывшего пирата. Во время плавания от берегов Африки к побережью Бразилии между ним и Дампиром вспыхнула ссора. В ответ на оскорбление Дампир набросился на своего помощника с тростью и запер в каюте. Три недели Фишер провёл в кандалах, а когда «Робак» достиг Бразилии, Дампир отправил бунтовщика в местную тюрьму.
1 августа «Робак» появился у австралийских берегов. Дампир произвёл съёмку берегового участка на протяжении 800 км и открыл группу островов — ныне это архипелаг Дампира. Двигаясь на север, «Робак» зашёл на Тимор, откуда проследовал к побережью Новой Гвинеи. Там в начале 1700 г. он открыл несколько островов, в том числе о. Новая Ирландия. Позже Дампир открыл пролив Сент-Джордж-Чаннел, который он принял за залив. Пролив отделяет о. Новая Ирландия от о. Новая Британия, но Дампир этого не знал и дал им общее название Новая Британия. Отказавшись от намерения посетить восточное побережье Австралии, капитан пустился в обратный путь.