В 1916 г. М. Осоргин полулегально, опять кружным путем через Скандинавию, возвратился в Петроград.
Осоргин: «Когда в 1916 году я возвращался в Россию, со мной в ручном чемоданчике были две миниатюрные книги: «Божественная комедия» Данте и «Размышления» Марка Аврелия. Таможенный чиновник, изображавший одновременно и цензора, повертел в руках один томик, не понял, осведомился и вернул мне; понадеялся, что книжки не страшные, не запрещенные; обе были в пергаменте и похожи на молитвенники».
Пришедшее к власти Временное правительство предложило ему пост российского посла в Италии, однако Осоргин, приветствовавший Февральскую революцию, но твердо решивший не занимать никаких государственных должностей, отклонил это почетное предложение.
Большевистский переворот Осоргин не поддержал, хотя считал его закономерным. Отношение Осоргина к большевистскому режиму хорошо демонстрируют строки из эссе «Усталость» (июль 1919):
«И вот, в храме жизни, в святая святых, под солнышком и на святом лоне земли пять оболтусов и две чертовых куклы развели на кофейной гуще программную канитель, сушат мозг недозрелый, мажут кровью заборы и силком лезут в историю – и влезли! Лучше ихзнаю, в чем доля их правды, и пуще их правду эту люблю. Но Боже – почему своим орудием человечности Ты избрал обезьяну, плоскоума с красным седалищем? И без красы и красоты учишь мир новым словам, коих святость опоганена ядом убогой и обильной болтовни? Это скучно, Господи! Это бесталанно, Господи!.. Как березовая доска – занозисто, но плоско. Как длинный, размазанный по безответной бумаге роман, ловко начатый, бездарно затянутый: конец ясен с середины, а конца нет, и несут свою унылую галиматью опостылевшие герои. Видно, стар и слаб Творец мира, создавший небо и землю, слона и мотылька, кипарис и крапиву, а теперь уже не способный черкнуть по олигархии пустых голов цензорским карандашом: не поганьте пресными щами соли мудрости моего мироздания! Ибо пущей скуки нельзя измыслить. Конкурс бездария выигран нашими днями… Сердце мое, зачем ты выжило все это, зачем ты не умерло много раньше, в чужом краю или здесь на родине – но только ранней весной, в светлый праздник первой народной победы, радостной и бескровной?»
В сентябре 1918 г. Осоргин вместе с группой московских литераторов основал кооперативную книжную лавку, «чтобы быть около книги и, не закабаляя себя службой, иметь лишний шанс не погибнуть от голода».
Б. Зайцев вспоминал: