В марте 1599 года Эссекс, провожаемый восторженной толпой, отправился в качестве наместника в Ирландию с поручением подавить разгоравшееся там пламя восстания против английского господства.
В Ирландии Эссекс не добился успехов и приписал неудачу тайным проискам врагов. В разговорах со своими приближенными он обсуждал стоявшую перед ним альтернативу — продолжать ирландскую войну в надежде стяжать лавры или вернуться с армией в Лондон, чтобы, подавив оппозицию, стать фактическим правителем Англии. С характерной для него слабостью, овладевавшей им как раз в самые критические моменты, Эссекс не решился ни на то, ни на другое. Вместо этого он, оставив армию, прибыл 28 сентября 1599 года в Лондон. Нарушив все придворные приличия, он в запыленной дорожной одежде ворвался в апартаменты королевы. Скрыв негодование, Елизавета произнесла несколько благожелательных фраз, но, как только Эссекс удалился, дала волю своему гневу. Граф был немедленно отстранен от всех должностей и взят под арест, который длился почти целый год. В марте 1600 года, когда Эссексу разрешили вернуться в свой лондонский дворец, где он формально еще оставался под домашним арестом, его враги сочли, что настало время нанести новый удар. Еще в феврале Рэйли писал Роберту Сесилю:
«Если Вы послушаетесь разных добрых советов проявить снисходительность к этому тирану, Вы раскаетесь, но будет поздно. Не теряйте своего преимущества, иначе я предвижу Вашу судьбу». Опытный царедворец видел, что любая попытка ускорить события, оказывая нажим на Елизавету, может лишь нарушить постепенно укреплявшуюся у нее решимость отделаться от ставшего опасным ее бывшего фаворита. А пока к такому выводу королеву осторожно подталкивал постепенно повторявший о неизменности своих чувств к прежнему благодетелю Эссексу Френсис Бэкон (в это время по трезвому расчету перешедший в лагерь Сесиля).
В июне 1600 года Эссекса вызвали на заседание Звездной палаты, где ему было предъявлено много обвинений. Вердикт судилища гласил заключение в Тауэре, выплата огромного штрафа. Однако королева не утвердила приговора, и 26 августа графу было объявлено о монаршей милости. Он был освобожден из-под домашнего ареста, но ему запрещалось появляться при дворе. Бывший фаворит говорил о желании удалиться от треволнений столичной жизни, о прелести сельского уединения, о стремлении уехать куда-нибудь подальше от Лондона. Но тут последовал еще один удар. В октябре Эссекса лишили права сбора таможенных пошлин с импортных вин — той статьи дохода, которая только и позволяла ему содержать огромный штат пажей, слуг и приближенных, включая авантюристов всех мастей. Эссекс разом отбросил все мысли о сельском уединении. Сесил, осведомленный через своих шпионов, вскоре сообщил королеве об обидных высказываниях графа по ее адресу. Вокруг Эссекса объединились честолюбцы, искатели приключении, недовольные оскорблениями, наносимыми английскому герою тайными сторонниками «испанца». Эссекс убедил себя, что Сесил и Рэйли составили заговор, чтобы убить его и сделать преемницей Елизаветы испанскую инфанту, дочь Филиппа II. Граф, вероятно, еще рассчитывал на поддержку Якова, и совершенно напрасно. А когда (уже после провала заговора) посланцы шотландского короля прибыли в Лондон, Роберт Сесил сумел быстро договориться с ними, вступить в тайную переписку с Яковом и обеспечить свое положение после вступления его на английский престол. Ранним утром в воскресенье во дворец графа Эссекс-хауз явились четверо высших сановников, посланных Тайным советом. Их встретила возбужденная толпа заговорщиков. Лорды заявили, что пришли выяснить, чем вызвано это беспорядочное сборище. В ответ посыпались угрозы Спасая посланцев совета от расправы на месте, Эссекс увел их в свою библиотеку, где предложил оставаться до того, как он проведет консультации с лондонским лорд-мэром и шерифами. К двери были приставлены часовые. Заговорщики поняли, что дальнейшее промедление лишит их всяких шансов на успех.
Более 200 молодых дворян со своими слугами, вооруженных большей частью лишь шпагами, шумной толпой двинулись вдоль одной из центральных улиц Стренда, а потом Флит-стрит в направлении Сити, рассчитывая найти там поддержку. Однако даже шериф Смит, на которого заговорщики возлагали особые надежды, поспешил ретироваться, его примеру последовал и лорд-мэр. Призывы сторонников Эссекса натолкнулись на пассивность и смущенное молчание. Тем временем пришло известие, что лорд Берли, сводный брат Роберта Сесиля, тут же, в Сити, объявил Эссекса изменником и мятежником, что приближается лорд-адмирал Ноттингем с большим военным отрядом, что путь к Уайтхоллу забаррикадирован и хорошо охраняется.