В возрасте восьми лет Лев Николаевич в сопровождении отца, трех братьев и сестры впервые покинул Ясную Поляну, чтобы на время переехать в Москву. Город произвел на него настолько сильное впечатление, что маленький Лев записал в своем дневнике: «Какое великое зрелище представляет Кремль! Иван Великий стоит, как исполин, среди других соборов и церквей. Белые каменные стены видели стыд и поражение непобедимых полков наполеоновских, у этих стен взошла заря освобождения России от иноплеменного ига, а за несколько столетий в этих же стенах положено было начало освобождения России от власти поляков во времена Самозванца».
К сожалению, первые восторженные впечатления от Москвы вскоре сменились горечью очередной утраты. В 1837 году в Туле умер отец Льва Николаевича, а мальчика оставили зимовать в Москве. В это время маленький граф жил вместе со своими родственниками и гувернером-учителем Ф.И. Ресселем в особняке Щербачева. Этот дом сохранился до наших дней и располагается по адресу: ул. Плющиха, д. 11.
В своем произведении «Детство» писатель описывал интерьеры и события, происходившие именно в этом особняке. К сожалению, убранство комнат времен Л.Н. Толстого не сохранилось до наших дней. Сегодня в этом здании находится подразделение ГИБДД. В первой части трилогии «Детство» подробно описано, как в доме на Плющихе, где жил писатель, бывали известные аристократы Москвы XIX века: князья Горчаковы, графы Мусины-Пушкины и Калошины. В книге эти люди выведены под фамилиями Корнаковы, Ивины и Валаховы. Вместе с гувернером маленький граф любил гулять по арбатским переулкам, а также по Пречистенскому (современному Гоголевскому) бульвару и Арбату, что также нашло отражение на страницах «Детства» и «Отрочества».
Из Москвы в 1841 году в возрасте 13 лет Л.Н. Толстой переехал в Казань, в дом сестры отца П.И. Юшковой, взявшей опекунство над будущим писателем. На этом детские воспоминания Льва Николаевича о Москве, отраженные в произведениях «Детство» и «Отрочество», заканчиваются.
При этом необходимо отметить, что в «Детстве» Лев Николаевич в образе матери главного героя воскресил собственную маму, которую никогда в жизни не видел. Отдельно стоит упомянуть Калошин переулок, в котором жила первая детская любовь Льва Николаевича Софья Павловна Калошина, описанная в «Детстве» в образе возлюбленной Николеньки – Сонечки Валахиной. Свое отношение к предмету детского обожания Лев Николаевич вложил в уста Николеньки, сказав: «Когда я лежу и думаю о ней, бог знает отчего, делается грустно и ужасно хочется плакать… Только одного я желал бы – это чтобы всегда с нею быть, всегда ее видеть и больше ничего». Примечательно, что современный переулок назван в честь семьи Калошиных.
Лев Николаевич настолько полюбил Москву, что впоследствии неоднократно возвращался и подолгу жил в городе. Первый раз после семилетнего отсутствия это произошло осенью 1848 года. Писатель навестил своего друга В.С. Перфильева, остановившись у него в гостях в Малом Николопесковском переулке, д. 12–14.
Жил Лев Николаевич во флигеле, который, к сожалению, не сохранился до наших дней. В Москве Л.Н. Толстой пробыл около трех месяцев. Своего товарища писатель назвал «Васенькой», впоследствии сделав прототипом Стивы Оболонского в «Анне Карениной». В середине XIX века В.С. Перфильев являлся одним из самых влиятельных людей в Москве, с годами дослужившись до поста вице-губернатора. Возможности и социальное положение своего приятеля в Москве Лев Николаевич очень точно описал в «Анне Карениной», вложив свое мнение о В.С. Перфильеве в описание характера Стивы Облонского: «Половина Москвы и Петербурга была родня и приятели Степана Аркадьевича. Он родился в среде тех людей, которые были и стали сильными мира сего. Одна треть государственных людей, стариков, были приятели его отца и знали его в рубашечке; другая треть была с ним на «ты», а третья – были хорошие знакомые; следовательно, раздаватели земных благ в виде мест, аренд, концессий и тому подобного были все ему приятели и не могли обойти своего».
В контексте рассказа о создании литературных произведений «Детство» и «Отрочество» большое значение имеет очередной приезд писателя в Москву в 1850–1851 годах. В это время Лев Николаевич, живя в центре города на улице Сивцев Вражек, д. 36, создал несколько своих, ставших впоследствии популярными произведений: «Повесть из цыганского быта», повесть «История вчерашнего дня» и роман «Четыре эпохи развития».