Завязка сюжета строится вокруг истории, как девочка Ассоль, пустив по речному ручью игрушечный корабль с красными парусами, случайно встретила сказочника, который предсказал ей счастливую встречу с влюбленным в нее капитаном. В реальной жизни все происходило похожим образом. Однажды, прогуливаясь по улицам Петрограда в 1916 году, писатель случайно остановился у витрины магазина, в которой увидел невероятной красоты корабль-бот. Правда, паруса у игрушечного судна были не алого или красного, а белого цвета. Именно этот игрушечный кораблик навел Грина на знаменитый сюжет. Позднее советские критики утверждали, что Александр Грин, окрасив паруса корабля в красный цвет, был вдохновлен красными флагами большевиков. Но это не так. Во-первых, у витрины с детскими игрушками Александр Грин оказался в 1916 году, за год до революции 1917 года. Во-вторых, писатель, положительно встретивший Февральскую буржуазную революцию, достаточно холодно, а впоследствии крайне настороженно относился к большевикам. Во время работы над книгой Александр Грин специально изменил цвет парусов с красных на алые, чтобы они не ассоциировались с кумачовыми флагами новой власти. По замыслу литератора алый цвет парусов корабля должен был стать в сознании читателя символом надежды и радости бытия.
Создавая образ Ассоль, писатель, как и многие его коллеги, не отступил от популярной традиции описания образа любимой женщины. Прототипами главной героини «Алых парусов» стали сразу две женщины. С одной стороны, в своем литературном произведении Александр Грин прямо написал, что посвящает повесть своей третьей жене Нине Николаевне Грин. Однако биографы писателя утверждают, что изначально Ассоль была написана с образа другой женщины – Марии Сергеевны Алонкиной. Впервые Александр Грин увидел Марию Алонкину в 1920 году на лестничном марше Дома искусств, когда она беседовала с Корнеем Ивановичем Чуковским. Надо сказать, что в прелестное создание семнадцати лет, которым была очаровательная Мария Алонкина, была влюблена вся мужская половина творческой богемы Петрограда начала 1920-х годов. Девушке посвящали свои стихи и произведения Евгений Шварц, Корней Чуковский, Владислав Ходасевич, Юрий Анненков и многие другие популярные литераторы тех лет. В четырнадцать лет юная красавица пришла работать в Петрокоммуну, а спустя несколько лет получила должность секретаря при литературной студии в Доме искусств. Как воспоминал Николай Чуковский, сын известного поэта: «Помню ее, тоненькую, смеющуюся, белокожую, чернобровую, с вздернутым носиком. Вся студия была с ней на «ты», и очень многие были в нее влюблены – одни сильнее, другие слабее».
Влюбился в девушку и Александр Грин. Писатель подарил Марии Алонкиной сборник своих рассказов, а также написал несколько личных романтических писем. При этом стоит отметить, что Александру Грину в то время исполнилось уже сорок лет, в то время как предмету его воздыханий было всего семнадцать лет. В мире известны любовные романы и с намного большей разницей в возрасте, но вокруг Марии Алонкиной находилось слишком много более юных поклонников. Неудивительно, что любовные страдания мрачноватого Александра Грина, который годился ей в отцы, она просто не замечала. О том, что писатель без памяти влюбился в юную девушку, упоминал и ее жених Михаил Слонимский. Однажды он опрометчиво пустил Александра Грина переночевать в свою комнату в Доме искусств. Писатель ночью тайно прошел в комнату к Марии Алонкиной, где, встав на колени, предложил стать его женой. Девушка, естественно, отказала, заявив, что любит другого. Поскольку именно в это время шла активная работа над «Алыми парусами», большинство биографов писателя сходятся во мнении, что образ Ассоль Александр Грин списал с Марии Алонкиной.
Страстная и пылкая влюбленность позволили Александру Грину создать свое самое знаменитое произведение. Считается, что чувство неразделенной любви обычно у творческих людей заканчивается трагически. Но в данном случае произошло то, что в народе называют «клин клином вышибают», хотя по отношению к любви данное популярное выражение звучит несколько грубовато. Тем не менее все произошло именно так. Зимой 1921 года Александр Грин случайно встретил на улице свою давнюю знакомую Нину Николаевну Миронову, которая так сильно нуждалась в деньгах, что вышла продавать свои личные вещи на толкучку. Писатель материально помог Н.Н. Мироновой, с которой познакомился еще в 1918 году, когда женщина работала в газете «Петроградское эхо». Спустя месяц они поженились. Разница в возрасте в данном романе была также достаточно чувствительной. Александру Грину исполнилось сорок один год, тогда как его новой супруге было всего двадцать шесть лет. Тем не менее семья получилась крепкой. С Ниной Грин писатель прожил до самой своей смерти в 1932 году.