Первые награждения орденом Ушакова 2-й степени состоялись на месяц раньше, чем орденом 1-й степени. 10 апреля 1944 г. высокую награду получил командир бригады подводных лодок капитан 1-го ранга И.А. Колышкин. Интересно, что бригада, которой он командовал, затем была награждена орденом Ушакова 1-й степени. Одновременно с Колышкиным орден получили еще 13 заслуженных моряков-североморцев. Первым кавалером-черноморцем стал 20 апреля 1944 г. капитан-лейтенант А.А. Глухов, а первыми кавалерами-балтийцами – 26 июня 1944 г. капитан 2-го ранга М.А. Белуш, капитан 3-го ранга Н.И. Гладышев и капитан-лейтенант В.П. Гуманенко.
Орденом Ушакова 2-й степени № 1 в июле 1944 г. был награжден командующий Кронштадтским оборонительным районом вице-адмирал Ю.Ф. Ралль (его прабабушка по материнской линии была племянницей Ф.Ф. Ушакова). Еще до революции Юрий Федорович Ралль, командир эсминцев «Подвижный» и «Капитан Изыльметьев», был удостоен орденов Святого Станислава 3-й и 2-й степеней с мечами, Святой Анны 4-й степени «За храбрость» и Святой Анны 3-й степени с мечами и бантом, а при советской власти удостоился ордена Ленина, четырех орденов Красного Знамени, орденов Нахимова и Отечественной войны 1-й степени.
Один раз ордена Ушакова 2-й степени был удостоен иностранный гражданин. 15 октября 1945 г. орден № 503 получил югославский генерал-майор Сречко Манола.
Орденом Ушакова 2-й степени было награждено 13 воинских частей и подразделений. Последние награждения этим орденом состоялись в феврале 1946 года. Тогда 2-ю степень ордена Ушакова получили генерал-майор Г.П. Губанов (19 февраля), капитан 1-го ранга К.И. Деревянко (22 февраля), капитан 1-го ранга С.Д. Солоухин и майор Ф.Н. Тургенев (оба 27 февраля).
Очень редкими были случаи, когда обладатель ордена Ушакова был награжден и «сухопутной» полководческой наградой. Так, командир 1-й Керченско-Венской Краснознаменной бригады речных кораблей Дунайской военной флотилии Герой Советского Союза П.И. Державин был награжден орденом Суворова 2-й степени и орденом Ушакова 2-й степени, а капитан 2-го ранга Г.С. Иванов – орденом Суворова 3-й степени и Ушакова 2-й степени. У генерал-лейтенанта авиации В.В. Ермаченкова были орден Кутузова 1-й степени, Суворова 2-й степени и два ордена Ушакова 1-й степени, у маршала авиации С.Ф. Жаворонкова – ордена Кутузова 2-й степени, два ордена Ушакова 1-й степени и орден Нахимова 1-й степени, у вице-адмирала Г.Н. Холостякова – орден Суворова 1-й степени и два ордена Ушакова 1-й степени. А у капитана 1-го ранга А.М. Румянцева был поистине уникальный набор полководческих и флотоводческих наград – ордена Суворова 3-й степени, Ушакова 2-й степени и Нахимова 1-й степени.
Всего в ходе Великой Отечественной войны состоялось 18 награждений орденом Ушакова 1-й степени. Последним, кто получил этот орден во время войны, был Г.Н. Холостяков, командовавший Дунайской речной флотилией (интересно, что орден № 26 он получил 20 апреля 1945 г., а орден № 28 – уже 28 июня). В основном этот орден вручался советским флотоводцам сразу после войны – 28 июня, 4 июля и 14 сентября 1945 г. 11 адмиралам и генералам орден Ушакова 1-й степени был вручен дважды (Адмиралы Флота Советского Союза Н.Г. Кузнецов и И.С. Исаков, маршал авиации С.Ф. Жаворонков, адмиралы Л.М. Галлер, А.Г. Головко, Г.И. Левченко, Ф.С. Октябрьский, В.Ф. Трибуц, генерал-полковник авиации М.И. Самохин, генерал-лейтенант авиации В.В. Ермаченков и вице-адмирал Г.Н. Холостяков). А 28 июня 1945 г. появились два полных кавалера ордена Ушакова, т. е. обладатели обеих степеней ордена. Первым стал знаменитый советский флотоводец Сергей Георгиевич Горшков (1910–1988). 16 мая 1944 г. он был награжден орденом Ушакова 2-й степени, а 28 июня 1945 г. – орденом Ушакова 1-й степени. В 1956–1985 гг. С.Г. Горшков занимал должность Главнокомандующего ВМФ СССР, в 1967 г. получил звание Адмирала Флота Советского Союза. Обеими степенями высшего флотоводческого ордена СССР был награжден также командующий Днепровской военной флотилией контр-адмирал Виссарион Виссарионович Григорьев (1907–1992), который провел бронекатера своей флотилии от Сталинграда до Берлина. Обе степени ордена Ушакова он получил уже после Победы: 2-ю – 24 мая 1945 г., а 1-ю – 28 июня того же года. Интересно, что ордена Ушакова 1-й степени была удостоена и флотилия, которой командовал В.В. Григорьев.
После 14 сентября 1945 г. орден Ушакова 1-й степени вручался всего два раза. 29 января 1951 г. орденом № 60 было награждено Военно-морское Краснознаменное училище имени Фрунзе. А накануне 50-летия Советской армии, 22 февраля 1968 г., орден Ушакова 1-й степени № 114 получила Военно-морская ордена Ленина академия. Это было последнее в истории награждение этим орденом. Орден Ушакова 2-й степени, как уже говорилось выше, не вручался после 27 февраля 1946 г.