В Шанхае антициньская революция свершилась почти бескровно. Чень Цзимэй был назначен губернатором крупнейшего города и порта Китая, а его друг Чан Кайши — командиром полка. Однако должность полкового начальника не давала последнему права войти в военную элиту страны. Тогда Чан Кайши создал собственную воинскую часть, в которой оказалось немало шанхайских гангстеров из подпольной организации «Зелёных». Теперь с ним стали считаться, особенно в правящих кругах Шанхая.
В декабре 1911 года конференция представителей восставших провинций объявляет Сунь Ятсена временным президентом Китайской Республики. Начинает создаваться Национальная партия — Гоминьдан. Один из ближайших соратников Сунь Ятсена миллионер Чэнь Цзимэй становится главой новой политической силы страны. В Китае начинается вооружённая борьба гоминьдановцев против диктаторского режима Юань Шикая, который стремился восстановить в государстве монархию.
С началом военного противоборства Чан Кайши дважды пытался захватить Шанхайский арсенал на берегу реки Вампу (верфь для строительства военных кораблей, орудийный завод и литейная мастерская для изготовления артиллерийских снарядов). Однако ему это не удалось.
Проживая в основном в Шанхае, Чан Кайши сблизился с крупным финансистом Чжан Цзинцзяном. Тот, заинтересовавшись молодым офицером, получившим военное образование в Японии, привлёк его к биржевым операциям. Это дало Чан Кайши возможность установить связи в могущественном финансовом мире Шанхая.
В мае 1921 года Сунь Ятсен принял на себя обязанности президента Кантонской республики — республики оппозиционного юга Китая, ставшей противником официального китайского правительства в Пекине. Пост влиятельного министра внутренних дел при нём занял Чэнь Цзюнмин, до этого командовавший Кантонской армией. В скором времени последний, получив поддержку богатых людей юга, стал сам претендовать на президентскую должность.
В июле 1922 года Чэнь Цзюнмин отдаёт приказ 2-й дивизии атаковать президентскую резиденцию. Но Сунь Ятсен, вовремя предупреждённый об опасности, со своим ближайшим окружением, в числе которых был Чан Кайши, на крейсере «Юнфэнь» бежит из Кантона (современный город Гуанчжоу, центр провинции Гуандун). Президент назначает новым главнокомандующим Сюй Чунджи, начальником штаба гоминьдановской армии становится Чан Кайши. В начале 1923 года мятежный министр внутренних дел под давлением правительственных войск оставляет Кантон, и Сунь Ятсен возвращается в свою столицу.
Чан Кайши стали поручаться дела большой важности Кантонского правительства. В августе 1923 года он отправляется в Москву (в ней он пробыл около трех месяцев) с целью добиться участия Советского Союза в строительстве вооружённых сил гоминьдановского Китая. Итогом переговоров стало решение Сталина об оказании содействия Китаю в создании школы для подготовки командных кадров.
Школа разместилась на острове Хуанпу на реке Вампу. Организацией учебного процесса в Специальной военной школе Вампу (школа Хуанпу) руководил советский военный советник при революционном Кантонском правительстве, один из наиболее известных командиров Красной армии в годы Гражданской войны в России Василий Блюхер. Будущий маршал Советского Союза находился в Китае под фамилией Галин с 1924 по 1927 год. Вместе с Блюхером организацией школы Вампу занимался советский политический советник Гоминьдана М.М. Бородин.
Начальником военной школы Вампу, которая открылась в июне 1924 года, был назначен генерал Чан Кайши. В том же месяце он участвовал в подавлении в Кантоне контрреволюционного мятежа «бумажных тигров».
12 марта 1925 года умер лидер Гоминьдана Сунь Ятсен. В правящих кругах Кантона началась борьба за власть. Явных претендентов было четверо: министр финансов кантонского правительства (с июля 1925 года оно получило название национального) Ляо Джункай, известный гоминьдановский публицист Ван Цзинвэй, партийный теоретик Ху Хуньминь и военный министр национального правительства, главнокомандующий кантонской армией Сюй Чунджи. В числе явных претендентов генерал Чан Кайши не значился, хотя в той ситуации он был уже готов к борьбе за высшую власть в Гоминьдане.
Первый претендент на пост лидера Гоминьдана и главы власти в Кантоне в лице министра финансов был убит. Расследование убийства показало, что в числе его организаторов оказался брат Ху Хуньминя. Под арест попали 17 военачальников, а самого теоретика отправили в «почётную ссылку». В ниспровержении этого своего конкурента генерал Чан Кайши впервые использовал партийную трибуну и идею «контрреволюционного заговора».