Отец Зеева (Владимира) Жаботинского был крупным коммерсантом, торговцем хлебом на Днепре и в Одессе. Жаботинский-старший служил одним из главных агентов РОПИТа и пользовался огромным авторитетом и уважением высшего начальства. Родился Иона (Евгений) Жаботинский в Никополе, где его отец держал семь почтовых станций и один из главных трактиров. От матери он унаследовал умение совершать в уме сложнейшие расчеты «до осьмушки копейки». Иона Жаботинский регулярно посещал синагогу и соблюдал все заповеди Торы. Мать Зеева, Хава (Ева), была домохозяйкой. Она родилась и выросла в Бердичеве, самом еврейском из всех городов Украины. Ее отец – реб Меир Зак, торговец, человек несомненно просвещенный и прогрессивный, – дал дочери хорошее образование. Он настоял на том, чтобы Хава закончила обновленный хедер, где учили немецкому языку и западным манерам. Она прекрасно владела ивритом, идишем, древнееврейским, языком Пятикнижия и досконально знала все молитвы. Создав свою семью, молодая женщина педантично придерживалась всего, что касалось религиозных установлений и обрядов.
В семье Жаботинских было трое детей: старший сын Мирон, или Митя – первенец, который умер, не дожив до 10 лет, дочь Тамара и сын Володя (Зеев). Первоначальное образование Зеев получил дома, а затем мать определила его в детский сад мадам Бухтеевой, где, по воспоминаниям К. И. Чуковского, учили «маршировать под музыку и рисовать картинки».
Когда Володя был еще совсем маленьким, на семью обрушилось страшное горе – у отца обнаружили рак. Мать, как могла, поддерживала мужа и боролась за его жизнь, нанимая лучших докторов. Семья Жаботинских на два года выехала для его лечения в Германию, заложив мебель и драгоценности. Потеряв надежду на спасение мужа немецкими врачами, Ева отправила его на лечение в Киев и Харьков, показывала медицинским светилам. Но все ее попытки были тщетны. Иона Жаботинский умер в 1886 году в небольшом городке Александровске (Запорожье), где прошли его детство и юность.
После смерти отца положение семьи стало очень тяжелым. Мать с двумя детьми вернулась в Одессу, надеясь на помощь родственников, но, получив отказ, порвала с ними навсегда. Лишившись каких бы то ни было средств к существованию, семья Жаботинских едва сводила концы с концами. Сам Зеев позднее вспоминал: «Родители моих богатых товарищей, с которыми я играл во дворе, не позволяли им меня навещать, чтобы к ним не пристал дух бедности…»
Несмотря на проблемы, Ева стремилась дать детям самое лучшее образование. Зеев в свои 7 лет знал не только русский, но и древнееврейский язык. Общаясь с матерью, с тетушками, сумел выучить немецкий и идиш. Тогда же он поступил в частную школу, получив традиционное еврейское образование. У мальчишки был специально нанятый учитель, который готовил его к бар-мицве. Благодаря ему Зеев познакомился с творчеством знаменитого еврейского поэта И. Л. Гордона. Три раза в неделю мальчик посещал небольшую синагогу ювелиров, но не участвовал ни в каких молитвах, кроме кадиша. Но, по его собственному признанию, не испытывал «никакого внутреннего соприкосновения с еврейством». Окончив школу, Владимир поступил во 2-ю одесскую гимназию, в которой проучился до 1898 года. «…Я был отпетым и закоренелым лентяем… И не было счета конфликтам и скандалам, которые возникали у меня с чиновниками от российской педагогики», – вспоминал Жаботинский о годах учебы в гимназии. Мальчик обожал книги и чуть ли не каждый день бегал в библиотеку, чтобы заменить один «проглоченный том» на другой. С 10 лет Володя начал писать стихи, а к 16 годам он уже был автором целого ряда статей, очерков, рассказов. В творческом активе начинающего писателя был роман и несколько серьезных переводов. «Я перевел на русский язык “Песнь песней”, “В пучине морской” И. Л. Гордона и послал их в “Восход” – не напечатали… Не сосчитать всех рукописей, что я посылал редакторам и получал обратно…»