22 августа 1897 года в одной из одесских газет была впервые опубликована статья юного писателя «Педагогические замечания». Так началась его журналистская карьера. В 1898 году в качестве корреспондента газеты «Одесский листок» 17-летний Жаботинский едет в Берн (Швейцария). Там он не только работал, но и посещал лекции на юридическом факультете университета. За границей Владимир познакомился с русскими эмигрантами. Осенью того же 1898 года Владимир Жаботинский переехал в Рим, где в течение трех лет продолжал слушать лекции на юридическом факультете университета. Италия заворожила юношу: «Если у меня есть духовная родина, – писал он, – то это скорее Италия, чем Россия». На итальянский период пришелся расцвет его журналистской карьеры. Молодой публицист регулярно печатал свои фельетоны в газете «Одесские новости», подписывая их псевдонимом Альтален. Его заметки выходили в «Одесском листке», петербургском «Северном курьере», римской «Аванти». В Италии формировалось мировоззрение молодого писателя. Знакомясь с историей национально-освободительного движения этой страны, Жаботинский выработал принципы собственного либерализма, принявшего форму «мечты о порядке и справедливости без насилия, всечеловеческого идеала, сотканного из милосердия, терпения, веры в то, что добро и счастье заложены в человеке». Это и послужило первым шагом на его пути к сионизму.
Летом 1901 года Владимир Жаботинский вернулся в Одессу и продолжил свою работу в «Одесских новостях». Его фельетоны пользовались неизменным успехом у читателей. В 1902 году молодой публицист был арестован, но вскоре отпущен в связи с отсутствием криминала, а в его итальянских статьях не нашли «посягательств на достоинство государства».
В начале 1903 года в связи с угрозой погрома в Одессе Владимир Жаботинский вместе с Меиром Дизенгофом выступил с инициативой создания отряда еврейской самообороны. Он активно участвовал в сборе средств для закупки оружия, а затем отправился в Кишинев – «город резни» – раздавать одежду пострадавшим. До глубины души юноша был потрясен зрелищем кишиневских зверств. Между развалинами разрушенной во время погрома синагоги Владимир нашел клочок пергамента одной из разорванных книг Торы. На нем можно было разобрать лишь несколько слов «…в чужой земле…» («Я стал пришельцем в чужой земле», Исход 2:22). Он посчитал это знаком свыше.
С этого времени произошел решающий перелом в жизни Жаботинского: он стал сионистом. Как свидетельствовал сам Владимир Евгеньевич, с момента, когда его мировоззрение определилось, он начал ощущать себя «получужаком» в России и стал безразличен к ее судьбе. Много лет спустя, перед самой смертью, он писал: «Зная половину Пушкина наизусть, я готов отдать всю модернистскую русскую поэзию лишь за 7 букв квадратного еврейского шрифта». Знаменитый сионист нисколько не преувеличивал, он просто выражал свои сокровенные мысли. Но совсем иначе Владимир Жаботинский относился к родному городу. Он любил Одессу нежной любовью, «что вовек не проходила и не пройдет». «Жемчужине Черного моря» посвящены его рассказы и повести. Город стал полноправным героем его автобиографического романа «Пятеро».
Сионизм Жаботинского основывался на «чуждости» евреев всем странам, в которых они жили в диаспоре, и единственным решением, вытекающим из этого положения, стал бы новый, объединяющий всех «Исход». В 1903 году Владимир Евгеньевич стал делегатом Сионистского конгресса, который был для него овеян личностью Герцля, излучавшей царственное величие, веру в идею и чувство избранности. Для молодого сиониста Герцль стал воплощением «человека-князя». К сожалению, Жаботинский не разделял мнения большинства делегатов, которые были склонны продолжать традицию палестинофильства, ограниченную «днем малых дел», созданием поселений в Эрец-Исраэль. Он выступал с идеей формирования «нового национального движения еврейского типа», способного вести наступательную войну против самого галута и всего, что он олицетворяет.