Когда говорили, что Кобзон очень высокооплачиваемый, он отвечал: «Да, но я работаю больше всех, поэтому и получаю больше всех». Певец первым ввел практику давать до трех концертов в день, его выступления длились два – три часа. А по длительности шоу вряд ли кто-то сумеет превзойти или хотя бы повторить юбилейный вечер Кобзона, транслировавшийся по телевидению на протяжении 12 часов! В Советском Союзе не оставалось города, который Кобзон не посетил бы с концертами. А по количеству налетанных часов, пожалуй, ни один пилот с ним сравниться не сможет: только в США певец летал раз 30, не меньше. За то, что в его репертуаре были любые песни – от патриотических до городских романсов – некоторые коллеги прозвали его «проигрывателем». Иосиф Давыдович постоянно пел в концертах еврейские народные песни. Он был первым исполнителем цикла О. Фельцмана «Песни былого». «Я никогда не скрывал свое еврейство, но всегда подчеркивал, что родился на Украине и родина моя – Украина», – говорил артист.
В 1983 году партком Москонцерта исключил знаменитого певца из КПСС «за потерю политической бдительности и политическую близорукость». Он позволил генеральному секретарю Общества дружбы Израиль – СССР г-ну Гужанскому спеть в Колонном зале израильскую песню. И еще привез из Америки видеокассеты с боевиками и фильмами ужасов. Но Московский горком партии великодушно оставил Иосифа Давыдовича в рядах коммунистов.
С 1984 года Кобзон работал художественным руководителем вокально-эстрадного отделения Государственного музыкально-педагогического института им. Гнесиных, а с 1985 – он начал преподавать эстрадный вокал в этом учебном заведении.
7 ноября 1985 года, после сенсационного выступления Б. Ельцина в Политбюро именитый певец во время концерта посвятил ему песню. А затем здоровался с Борисом Николаевичем за руку, будучи народным депутатом СССР, когда многие делали вид, что не замечают опального Ельцина.
После развала СССР коллеги тщательно пытались задвинуть народного артиста на задний план, как одиозный символ времени. А он, посмеиваясь, продолжал петь военно-патриотические и комсомольско-коммунистические песни.
В 1997 году патриарх эстрады объявил о своем уходе со сцены. Он за свой счет начал последний концертный тур по городам бывшего СССР, который закончился в Москве 11 сентября в день 60-летия певца. Во время гастролей был снят документальный фильм и записано около 300 песен для 15-ти компакт-дисков «Золотой коллекции».
Маэстро решил всерьез заняться бизнесом и политикой. Еще в 1985 году его пригласили на пост вице-президента по гуманитарным вопросам Ассоциации «XXI век». Ее создали известные своим криминальным прошлым братья Отари и Анзор Квантришвили, позже убитые неизвестными.
В 1990 году Кобзон стал президентом многопрофильного АО «Московит», занимающегося операциями с нефтью и нефтепродуктами, сахаром, продажами и производством ферросплавов, круизами, презентациями и т. д. В 1992 году, по публикациям в прессе, АО было замешано в сделке с поставками боевых самолетов в Малайзию и наркоторговлей. В довершение скандала одна из газет в 1994 году признала Кобзона «авторитетом года». В 1993–1994 годах он вместе с партнером организовал несколько акционерных обществ «Лиат-Натали».
Знаменитый артист был другом известного авторитета Отари Квантришвили, с которым надеялся создать партию «Спортивная Россия». Он также контактировал с арестованным в 1995 г. в США вором в законе Вячеславом Иваньковым (Япончик) и вором в законе Алимжаном Тохтахуновым (Тайванчик), «смотрящим» воров в Европе. ФБР обвинила певца в криминальных связях, и 27 июня 1995 года консульство США отказало Кобзону во въездной визе.
11 августа 1995 года в одной из газет было опубликовано открытое письмо президенту России Б. Ельцину, в котором артиста под свою защиту брали десятки деятелей искусства (А. Пугачева, 3. Соткилава, М. Магомаев, И. Моисеев, С. Говорухин и др.). Государственная Дума приняла специальное постановление о непричастности Иосифа Давыдовича к преступному миру. И все равно журналисты не унимались.
27 июля 1995 года Иосиф Давыдович на пресс-конференции в Тель-Авиве, заявил, что приехал в эту страну заручиться поддержкой против кампании, развернутой против него в российской и американской прессе: «Я был, есть и остаюсь евреем. Я хочу, чтобы израильское общество защитило меня от клеветнических нападок…» В 1996 году Кобзон в интервью признался, что знаком с Япончиком: «Скажу честно, с ним было интересно. По своему интеллекту он превышает многих известных людей». Артист говорил, что когда-то на гастролях пел в лагерях на Дальнем Востоке и в Заполярье, и это принесло ему определенную популярность среди уголовников.
В начале января 1996 года Кобзона и его жену задержали в аэропорту Тель-Авива, и они провели восемь часов в тюрьме. После вмешательства Российского посольства разрешение на въезд в Израиль дал лично премьер-министр Шимон Перес. Артист заявил: «Пока передо мной и моей женой не извинятся, ноги моей не будет в этой стране».