Некоторое время Отрепьев жил в Киеве, в Печерском монастыре, а потом — еще в нескольких монастырях. За это время был распущен слух о том, что царевич Дмитрий жив: он якобы спасся от убийц в Угличе и был отвезен в Литву. Непонятно, какую роль в распространении этой молвы сыграл Отрепьев. Возможно, слухи поползли сами собой в результате голода, случившегося в России. Карамзин же пишет, что подобную почву для своего будущего воцарения распространял сам Григорий. Кроме того, как мы уже писали, есть версия, что Отрепьеву покровительствовали бояре. Они тоже могли распространить «нужные» слухи. В любом случае, Григорий основательно готовился к своей будущей роли. Он уговорил одного из иноков назваться своим именем, а сам тайно покинул монастырь. Позже, по некоторым сведениям, он учился у запорожцев владению оружием и верховой езде. Затем отправился в школу небольшого волынского городка, где изучил польский язык и латынь. По окончании учебы Григорий поступил на службу к польскому князю Адаму Вишневецкому.
Самозванец быстро заслужил внимание и расположение князя. После этого он «открыл» свою тайну. Причем сделал это с потрясающим изяществом: притворился сильно больным, попросил привести духовника и сказал ему: «Умираю. Предай мое тело земле с честию, как хоронят детей Царских. Не объявлю своей тайны до гроба; когда же закрою глаза навеки, ты найдешь у меня под ложем свиток и все узнаешь; но другим не сказывай. Бог судил мне умереть в злосчастии». Расчет оказался верным. Духовник поспешил поделиться тайной исповеди Григория с Вишневецким. Тот обыскал постель «больного» и обнаружил заранее написанную Григорием бумагу. В ней говорилось, что Отрепьев на самом деле не кто иной, как царевич Дмитрий. В Угличе его якобы спас преданный врач, вместо царевича был убит другой мальчик, а сам наследник был тайно отправлен в Литву. Так Отрепьев как бы нехотя открыл свою «тайну».
Трудно сказать, вызвало ли «признание» слуги полное доверие у Вишневецкого. Возможно, им руководила не вера, а расчет. Но, так или иначе, в дальнейшем князь стал вести себя с Отрепьевым так, как будто действительно имел дело с законным претендентом на российский престол. Он был старательно «вылечен» и поселен в роскоши. Особое участие в дальнейшей судьбе Лжедмитрия принял родственник Вишневецкого Юрий Мнишек, на дочери которого самозванец позднее женился. Весть о том, что у князя Вишневецкого живет счастливо избежавший убийства в Угличе Дмитрий быстро облетела всю Речь Посполитую. Вскоре появились свидетельства, «подтверждающие» текст бумаги. Некоторые «узнавали» в бывшем слуге царевича Дмитрия.
Вишневецкий и Мнишек донесли королю Сигизмунду о том, что у них находится настоящий царевич Дмитрий. Для Польши, да и всего католического мира, подобное событие стало счастливой возможностью для распространения в России католицизма. Кроме того, даже если посадить Лжедмитрия на российский престол и не удастся, неизбежные беспорядки ослабят опасного для Польши соседа. Но открыто поддержать самозванца Сигизмунд не мог. Против этого выступил польский сейм. Однако король все же оказывал Лжедмитрию помощь: выделял ему деньги для того, чтобы нанять солдат и двинуться с ними на Москву и занять престол.
Теперь вернемся на время к Борису Годунову. С самого начала своего правления он столкнулся с неприязнью со стороны многих бояр. По некоторым предположениям, еще в 1600 годудо Бориса дошли сведения, что зреет заговор, целью которого является его свержение и вручение престола самозванцу, выдающему себя за царевича Дмитрия. В результате Годунов стал очень подозрительно относиться к своему окружению. Многие оказались в опале. 1604 год оказался урожайным, и голод прекратился. Но по всей стране царили беспорядки и разбой. Масло в огонь подливали и слухи о возращении Дмитрия. Мудрое во многом правление Бориса Годунова было омрачено многочисленными ссылками, арестами и пытками по подозрениям в заговорах, зачастую, правда, небезосновательными. В результате царь быстро терял свою былую популярность.
Тем временем Лжедмитрий во главе небольшого войска вторгся на территорию России. Во многих районах он встретил поддержку населения. Народ был рад поверить самозванцу и с воодушевлением приветствовал чудесным образом вернувшегося «законного» царя. Его армия пополнялась добровольцами. Самое неприятное для Бориса состояло в том, что симпатии к «возвратившемуся» Дмитрию не миновали и царского войска. В стычках с ним Лжедмитрий терпел поражения, но до разгрома дело не дошло. В январе 1605 года он был вынужден отступить в Путивль. Через некоторое время в Путивль пришли посланные Годуновым и патриархом Иовом монахи и попытались настроить жителей города против Лжедмитрия и уговорить их выдать самозванца царю. Этих монахов схватили люди Лжедмитрия, и один из них признался под пытками, что послан его отравить. В сапоге у него действительно нашли яд.