Во время встречи в лагере в горах Сьерра-Маэстра, куда Мэтьюза тайно переправили, Кастро заверил американца в своей любви к демократическим традициям США, в уважении к американскому президенту, который, по его словам, горячо поддержал бы партизан, если бы знал их добрые намерения. Интервью было опубликовано в газете «Нью-Йорк таймс» под заголовком «Кастро всё ещё жив»499
. В качестве доказательства сказанного Кастро сфотографировался и подписал фото, которое также было опубликовано в газете. В своём подробном докладе Даллесу Мэтьюз выразил уверенность, что Кастро поддерживает значительная часть кубинского народа и что его приход к власти в качестве одновременно популярного руководителя и союзника США вполне вероятен500. Статья Мэтьюза и особенно его доклад произвели впечатление на обычно недоверчивого Даллеса. Прямой помощи кубинскому партизанскому движению ЦРУ не стало оказывать, но с явным сочувствием наблюдало за его вооружённой борьбой.Даллеса не смутил тот факт, что постепенно силы Кастро увеличивались за счёт объединения с подпольным движением в городах, в том числе с Народно-прогрессивной партией (так называлась партия коммунистического типа), одним из деятелей которой был Рауль Кастро, младший брат Фиделя. Аллен полагал, что временное соглашение с коммунистами идёт на пользу партизанам. Он вспоминал, что во время Второй мировой войны сам использовал свои связи с германским и французским коммунистическим и другим левым подпольем для получения разведывательной информации и оказывал помощь коммунистическому партизанскому движению, в частности в Югославии, о чём уже говорилось выше.
На Кубе партизанские отряды постепенно развернулись в повстанческую армию, которая стала одерживать одну победу за другой. В боях под городом Санто-Доминго в конце июля 1958 года была разгромлена крупная группировка правительственных войск, после чего началось общее наступление отрядов Кастро на центральные города страны. 31 декабря командующий армией генерал Франсиско Табернилья доложил Батисте, что армия вышла из-под контроля. В тот же день Батиста и все высшие чиновники его режима бежали на подручных плавсредствах в Доминиканскую республику. 2 января повстанцы вступили в Гавану.
Победа повстанческой армии Кастро была в значительной степени обусловлена тем, что США не оказывали активной помощи Батисте, ограничиваясь почти исключительно словесной поддержкой и небольшими кредитами. Именно такой курс проводил Аллен Даллес, явно впечатлённый успехами Кастро. В определённом смысле можно сказать, что Даллес несёт ответственность за приход к власти на Кубе будущих коммунистов. Но всё дело в том, что это были коммунисты будущие, пока же в Кастро и его армии видели силу, которая способна закрепить американское влияние на острове.
Вначале Кастро действовал осторожно. Он не занял никакого государственного поста, образовав административные органы из видных либералов, ранее находившихся в оппозиции. Однако уже вскоре стали всё яснее проявляться его левые установки. Стали проводиться ещё не антикапиталистические, но ограничивавшие сферу частного предпринимательства реформы. Была резко снижена плата за жильё, медицинское обслуживание, электроэнергию. Развернулось поощряемое Фиделем движение за аграрную реформу и, главное — за национализацию иностранной собственности. 13 февраля 1959 года либеральный премьер-министр Хосе Миро Кардона, выступивший не столько против самих реформ, сколько против стремительного их проведения, ушёл в отставку, а затем эмигрировал. Премьер-министром стал Фидель Кастро, радикальные преобразования резко усилились, стали затрагивать американскую собственность, а сам кубинский руководитель довольно резко изменил характер своих внешнеполитических ориентиров, обрушиваясь на США на митингах, по несколько часов повторяя одни и те же революционные лозунги. Поляризация сил привела к массовым арестам и даже расстрелам оппозиционеров. Началось широкомасштабное бегство с Кубы представителей имущего населения, а также бывших чиновников и других лиц, опасавшихся репрессий. Они находили приют в американском штате Флорида, расположенном всего в 150 километрах от Кубы.