Исторический путь Молдовы был тесно связан с событиями, происходившими к северо-востоку от Днестра. Юго-западная Русь потеряла свою значимость, попав под господство Польши, а потом – Польско-Литовской унии. Со второй половины XV века все убедительнее утверждалась, активно воздействуя на политические процессы в регионе, другая общественно-политическая формация – Московская Русь. Штефан III Великий использовал любую возможность для установления дружественных отношений с православной Русью: будь то Киевская Русь или Русское государство (Московская Русь). В 1463 году Штефан III женится на Евдокии, сестре киевского князя. Позже он выдал замуж свою дочь Елену (Елена Волошанка) за сына великого московского князя Ивана III Молодого – наследника московского престола. К 1487 году появились реальные предпосылки для политического и военного альянса Молдовы и Русского государства против панской Польши, общего их противника. Начиная с этого периода Великий князь Московской Руси неоднократно отмечал в своих документах, что находится со Штефаном Великим «в свойстве и взаимопонимании», что господарь Молдовы «друг наших друзей и враг врагам нашим». Между Штефаном III и Иваном III был заключен договор, текст которого не сохранился. О его существовании свидетельствует заявление посланца Штефана III в Москве о «договорных записях и данной клятве». Этот договор, по всей вероятности, имел определенное значение для обеих сторон. В 1497 году, когда польско-литовские армии направлялись на Молдову, литовское войско вынуждено было вернуться из-за вмешательства московского князя, а польская армия в конце концов была разбита у Кодрул Козминулуй (1497 г.). С другой стороны, действия Штефана III Великого против польских феодалов и турок укрепляли позиции Москвы по отношению к ее западным противникам. Договор в том понимании, в каком он предстает благодаря свидетельствам той эпохи, сохранил свою эффективность и в первой половине XVI века – например, в годы правления Петра Рареша. И конечно, тормозил турок на восточном, русском, направлении. Но после того как Молдова окончательно попала под сюзеренитет оттоманов, этот договор потерял свою значимость.
Крымский поход на Москву в 1521 году
Противоречия между Московской Русью и Крымским ханством начались после распада Большой Орды в 1502 году и, в частности, были связаны с влиянием в Казанском ханстве. Если Василий III выступал за воцарение там хана Шах-Али, то хан Крыма Мехмед I Гирей – за своего брата Сахиба Гирея. В результате к власти пришел Шах-Али. Однако в апреле 1521 года Сахиб Гирей с отрядом в 300 человек подошел к Казани и организовал там восстание. Шах-Али был изгнан в Москву. После этого Мехмед Гирей решил организовать поход на Русь, несмотря на то, что об этом узнал Сулейман I, и, не желая портить отношения с Москвой, потребовал отказаться от похода.
Мехмед I Гирей собрал огромное войско численностью до 100 000 человек. В него, кроме почти всей Крымской Орды, входили ногаи и литовцы под воеводством Евстафия Дашкевича, а потом присоединились казанские татары. Но реально крымцев, литовцев и присоединившихся казанцев было 30–40 тысяч. Армии просто были еще меньше, чем во второй половине века. И на Востоке, и на Западе. Василий III «ниоткуда брани на себя не ждал и сам в то время брани не готовил ни на кого, воинские же люди его многие были тогда в своих областях без опасения», поэтому с трудом успел собрать войска и выслать к Оке. Учитывая опыт, основные силы расположились на тульском направлении. В районе Серпухова расположились полки под командованием 8 воевод и 9 голов и двор князя Андрея Ивановича с 1 воеводой. Другая группа войск под командованием 3 воевод дислоцировалась в районе Каширы, третья, под командованием 5 воевод и 6 голов, – в районе Тарусы. Группировка под командованием 6 воевод и 3 голов была развернута по Угре, к ней присоединился двор князя Юрия Ивановича с 2 воеводами. В Коломне был размещен гарнизон под командованием двух воевод. Численность русских войск на центральном направлении составляла около 6000 человек. Общая же численность русских войск, выставленная против Мехмеда Гирея, оценивается до 15–20 тысяч человек.