Намного труднее прикинуть примерную численность «людей Московской земли», что приняли участие в «стоянии на Оке». Если исходить из росписи Полоцкого похода (единственный более или менее надежный источник), служилые люди «городов» Подмосковья к западу и юго-западу от Москвы выступили в поход общим числом примерно 5 тыс. «голов». Анализ материалов писцовой книги 1539–1540 годов Тверского уезда показывает, что к «дальней» полковой службе годны были примерно 2/3 помещиков (222 из 367), тогда как в том же Полоцком походе участвовало 240 тверских детей боярских. При этом тверские помещики могли выставить в 1540 году в поход немногим более 240 послужильцев. Приняв во внимание эти данные, можно предположить, что в кампанию 1541 года общая численность служилых людей и их послужильцев указанных городов могла составить примерно 8–9 тысяч человек. С учетом казаков и пищальников (а их тоже было меньше, чем в решающих сражениях второй половины века, примерно 2000). С учетом всего Д.Ф. Бельский располагал примерно 14,5–15,5 тысячи дворянской конницы (вместе с боевыми слугами), конных и пеших казаков и пеших пищальников. Стоит отметить, что казачья пехота состояла не только из пищальников, но и из арбалетчиков и даже лучников, которые в пешем строю были эффективны в дополнение к другой пехоте за счет скорострельности стрельбы из луков. В целом русское войско из 15 000 человек имело очень неплохую подготовку, рациональное соотношение пехоты и конницы, отличный боевой опыт на всех фронтах и направлениях, который давал людям осознанную уверенность в своих силах. Неприятель имел значительное численное превосходство над русской ратью, особенно если учесть, что, как и двадцать лет назад, Сахиб Гирей держал свои «полки» в кулаке, тогда как русские были «размазаны» вдоль всей Оки от Калуги до Рязани и от Пахры до Зарайска, Белева и Тулы. В этой ситуации фактор времени и внезапности приобретал особое значение: если хан неожиданно и превосходящими силами попытался бы атаковать русские позиции на Оке, вряд ли русские воеводы сумели бы отразить натиск неприятеля, тем более если учесть, что, в отличие от 1521 года, в татарском войске была и артиллерия (пусть и немногочисленная), и пехота, вооруженная огнестрельным оружием.
Тем временем, пока в Москве шли приготовления к битве, хан в середине июля переправился через Северский Донец, устремился к северу, стремясь оставить мощную Тульскую крепость слева от себя. Это его намерение не осталось незамеченным русскими казаками. Вслед за Гаврилой Толмачом в столицу «пригнал» другой станичник, Алексей Кутуков, сообщивший, что он «видел на сей стороне Дону на Сновах многих людей, шли черезо весь день полки, а конца им не дождался…» Из сообщений станичников следовало, что хан идет на Москву кружным путем, не на Серпухов, а на Коломну. Замысел хана стал окончательно ясен 28 июля, когда Сахиб Гирей с ратью подступил к стенам Зарайска. Крепость в Зарайске, отсутствовавшая в 1521 году, была начата постройкой по приказу Василия III в 1528 году и завершена тремя годами позднее. Эта геометрически правильная крепость для своего времени, несмотря на относительно небольшие размеры, представляла собой внушительное сооружение, защищенное не только мощными каменно-кирпичными стенами и башнями с многочисленными бойницами для артиллерии и пищалей, но и (практически со всех сторон) балками и оврагами. Возведенный в короткий срок зарайский кремль надежно перекрыл путь, по которому татары могли выйти к Оке. И похоже, что для хана и его мурз Зарайск оказался неприятным сюрпризом. Это не с лучшей стороны характеризует крымскую разведку, которая, судя по результату, боялась одиночных (или мелкими дозорными группами) схваток с русскими казаками и дозорными дворянами. Эта тенденция была в целом очень важна для России и гибельна для Крыма и его турецких покровителей. Летопись сообщала, что «июля же 28, в четверток, пришел царь Крымской со многими людьми Крымскыми и с Наганскими и с Турки, со многим с великим нарядом с пушечным и с пищалным на Осетр к городу к Николе Заразскому, и начаша Татарове приступати к городу». Однако зарайский воевода Н. Глебов, несмотря на то что «полк» воевод князей С.И. Микулинского и В.С. Серебряного был оттянут по приказу из Москвы к Оке, не утратил расположения духа и вместе с севшими в осаду немногочисленными детьми боярскими и горожанами отбил все попытки татар взять город. Более того, в плен было взято 9 татарских воинов, отправленных в Москву. Не позднее утра следующего дня они оказались в Москве. Это было нехорошим предзнаменованием для хана, однако он не терял уверенности в своих силах.