Биология. В 3-х томах. Т. 1

г) Можете ли вы указать какие-нибудь другие химические группы, не обозначенные на рисунке?

На рис. 5.8 представлены структурные формулы некоторых других широко распространенных альдоз и кетоз. Вообще альдозы, например рибоза и глюкоза, встречаются чаще, нежели кетозы, например рибулоза и фруктоза.

5.6. Укажите, какие из Сахаров на рис. 5.8 представляют собой пентозы и какие — гексозы.

Оптическая изомерия

Вторая важная структурная особенность моносахаридов — это свойственная им изомерия. Если два разных вещества отвечают одной и той же эмпирической формуле, то их называют изомерами. Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурная изомерия обусловливается различным порядком связей между атомами или группами атомов в молекуле. Так, все гексозы являются по отношению друг к другу структурными изомерами (ср. на рис. 5.8 глюкозу, маннозу, галактозу и фруктозу; все они отвечают эмпирической формуле С₆Н₁₂О₆).

Рис. 5.8. Некоторые распространенные альдозы и кетозы. Атомы углерода пронумерованы согласно принятому порядку. Звездочкой отмечены асимметрические атомы углерода (см. разд. 'Оптическая изомерия')

Пространственная изомерия обусловливается различным расположением атомов или групп атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними. Различают геометрическую и оптическую пространственную изомерию. О геометрической изомерии, свойственной некоторым соединениям, содержащим двойные связи, мы здесь говорить не будем. Оптическая же изомерия интересует нас потому, что она является биологически важным свойством моносахаридов и аминокислот.

Некоторые твердые вещества в растворе (а также некоторые жидкие вещества) обладают оптической активностью, т. е. способностью поворачивать плоскость, в которой происходят колебания плоскополяризованного света. Плоскополяризованным называется свет, в котором колебания происходят только в одной плоскости; в неполяризованном свете колебания происходят по всем направлениям, перпендикулярным направлению распространения светового луча. Сказанное легче понять, обратившись к рис. 5.9, поясняющему, как естественный свет превращается в плоскополяризованный, проходя через поляроид, и как затем плоскость поляризации меняется при прохождении через оптически активное вещество.

Рис. 5.9. Сущность оптической изомерии

Если данное вещество вращает плоскость поляризации вправо, то его называют правовращающим, а если влево — левовращающим. Угол вращения плоскости поляризации измеряют при помощи прибора, называемого поляриметром.

Оптическая изомерия — свойство любого соединения, которое может существовать в двух формах, относящихся друг к другу, как предмет к своему зеркальному отражению. Подобно правой и левой перчаткам, эти структуры ни при каком перемещении в пространстве не могут совпасть друг с другом. У органических соединений оптическая изомерия обусловливается наличием в молекуле атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями (атомами или группами атомов). Такой атом углерода называют асимметрическим. Из рис. 5.10, А видно, что при тетраэдрическом расположении связей, при котором асимметрический атом углерода находится в центре тетраэдра, а четыре заместителя — в вершинах тетраэдра, есть два возможных способа расположения заместителей в пространстве. Видно также, что соответствующие структуры относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному отражению. Простейшим примером моносахарида, обнаруживающего оптическую изомерию, может служить глицеральдегид. В молекуле глицеральдегида имеется один асимметрический атом углерода, и этот моносахарид существует в двух формах, представленных на рис. 5.10, Б.

Рис. 5.10. Оптическая изомерия. А. Схема, иллюстрирующая асимметрию углеродных атомов. В. Два способа изображения оптических изомеров глицеральдегида. В. Молекулярные модели двух оптических изомеров глицеральдегида