После занятия хут. Дрюковщина противник развернулся в 500–600 метрах от опушки и открыл огонь из орудий и минометов по лесному массиву. По словам майора Банного, «в первые минуты боя среди людского состава произошли большие потери», в частности, был убит начальник штаба 5-й армии генерал Д. С. Писаревский, начальник политотдела бригадный комиссар Е. А. Кальченко и многие другие командиры и политработники. Получил ранение в руку начальник связи фронта генерал Д. М. Добыкин, оказались ранеными также военком штаба 5-й армии бригадный комиссар Д. Г. Каменев и сам командующий фронтом генерал М. П. Кирпонос. Тяжело контуженного и потерявшего сознание генерала М. И. Потапова сочли мертвым и вместе с остальными погибшими старшими командирами отнесли в глубь урочища и забросали ветками.
Генерал М. П. Кирпонос, рассчитывая сбить противника, приказал провести контратаку. В ней участвовали отряд пограничников подполковника Шульженко и сводный полк 5-й армии. Их поддержали огнем бронемашины и артиллерийская батарея. Противника ценой новых больших потерь удалось потеснить.
Через час-полтора появились новые мотопехотные части противника, которые окружили урочище со всех сторон. На рубеже с. Жовтневый – Лозовая закрепились солдаты 1-й роты разведывательного батальона, 2-й батальон 6-го танкового полка занял участок по обе стороны от с. Червоный, у сел Авдеевка, Юсковцы и на выс. 160, 0 – 3-й батальон 6-го танкового полка и две роты 3-го мотоциклетного батальона.
Группа генерала М. П. Кирпоноса оказалась полностью блокированной силами 1-й роты 3-го мотоциклетного батальона и солдатами 521-го противотанкового дивизиона. Уже через несколько часов боя оказались подбиты все броневики и выведены из строя последние орудия и пулеметы. Артиллерийско-минометный обстрел наносил все новые и новые потери. Дальнейшее пребывание в урочище могло привести к полному уничтожению отряда.
Поэтому вскоре после первой атаки члены Военных советов армии и фронта, командующий фронтом М. П. Кирпонос попытались провести новое совещание, чтобы решить, оставаться в урочище до вечера или прорываться немедленно. Большинство склонилось в пользу последнего предложения. Около 16.00 Военный совет и штаб фронта совместно с частью командования 5-й армии переместились в северную часть леса и стали готовиться к прорыву из окружения. В южной части урочища было оставлено незначительное прикрытие, в том числе группа под командованием А. В. Владимирского, которой заместитель начальника штаба армии подполковник Давыдов приказал держаться до наступления сумерек.
Группа майора А. В. Владимирского оставалась до наступления сумерек. К этому моменту противник полностью окружил урочище, его пехота окопалась и непрерывно обстреливала овраг из всех видов оружия. Ночью майор А. В. Владимирский несколько раз водил своих бойцов на прорыв, и только с седьмой попытки троим оставшимся в живых удалось проползти между немецкими постами. После нескольких дней скитаний они вышли 29 сентября к Ахтырке, и комендант города майор Дорофеев отправил их в штаб 21-й армии[168]
.Как и майор А. В. Владимирский до последнего на своем участке, расположенном примерно в 200 м юго-восточнее первоначального местонахождения штабов, держал оборону полковник Н. С. Скрипко. Ночью, когда обстрел со стороны противника немного поутих, он вывел остатки своей группы из окружения в северо-восточном направлении. К утру достигли с. Будаква, где перебрались по мостику через р. Сула. Через несколько дней в с. Лютеньки встретили разъезд 3-й кавалерийской дивизии[169]
.О времени и направлении отхода Военных советов и штабов фронта и 5-й армии предупредили не всех, кто оборонял опушку леса в урочище Шумейково. Во время перехода группа попала под артиллерийско-минометный обстрел и залегла. Рядом оказались генералы В. И. Тупиков и А. И. Данилов, основная часть командиров – метрах в пятидесяти перед ними. Когда огонь прекратился, штабы и Военные советы фронта и армии куда-то ушли, и обнаружить их не получилось. Не найдя их, генералы В. И. Тупиков и А. И. Данилов стали искать возможность выбраться из урочища.
Через некоторое время, бродя по лесу, они встретили генерала Д. М. Добыкина, а также полковников Д. Я. Мешкова, Г. Г. Молдованова и С. А. Куренкова, которые во время боя потеряли свои штабы. Совместные поиски ничего не дали, кроме впустую потраченного времени. Подполковник Шульженко, неожиданно оказавшийся на их пути, порекомендовал им перебраться в лес возле хут. Авдеевка и дал в качестве провожатого пограничника.