Однако 1 мая конвой был замечен. По донесению самолета-разведчика, он состоял из 5 торговых судов и 2 эсминцев, прикрываемых 4 крейсерами. Он находился возле мели Керкенна и шел в Триполи. 5-я флотилия и «Глостер» спешно вышли на перехват, хотя они имели приказ не вступать в бой с превосходящими силами и в любом случае не позднее 4.00 повернуть назад.
Конвой, состоявший из судов «Марбург», «Кибфельс», «Райхенфельс», «Бирмания» и «Риальто», сделал вторую попытку достичь Триполи. Сначала он вышел из Неаполя вечером 24 апреля, но из-за активных действий англичан отстаивался в Палермо и Мессине. Потом он снова собрался в Аугусте ночью 30 апреля и снова пошел в Триполи. Его сопровождали эсминцы «Фульмине» и «Эуро» и миноносцы «Орионе», «Кастор» и «Прочионе». Прикрывали — тяжелые крейсера «Триесте» и «Больцано», легкий крейсер «Эугенио ди Савойя», эсминцы «Аскари», «Карабиньере» и «Джиоберти». На сей раз итальянцам повезло. Донесение поступило слишком поздно, и английское соединение не успело перехватить конвой, прибывший в Триполи в 23.00 1 мая. Поступило сообщение, что другой конвой идет на север, но сильное волнение помешало догнать его, и соединение вернулось на Мальту с пустыми руками.
Англичане подходили к гавани в кильватерной колонне: «Келли», «Джакел», «Кельвин», «Джерси», «Киплинг», «Кашмир» и «Глостер». Первые 3 корабля благополучно вошли в порт, когда в 7.02 страшный взрыв потряс гавань. «Джерси» был уже на середине фарватера и готовился войти в гавань, когда подорвался на мине. Взрыв убил 2 офицеров и 34 матроса. За свою недолгую жизнь «Джерси» получил множество ран: в декабре 1939 года был торпедирован немецким эсминцем в Северном море, подорвался на мине у восточного побережья Англии в октябре 1940 года, в ноябре снова был торпедирован немецким эсминцем в Ла Манше. На этот раз повреждения были смертельными. Эсминец полностью вышел из строя и начал тонуть.
В 8.55 командующий базой радировал адмиралу Каннингхэму: «Джерси» подорвался при входе в Гранд-Харбор, блокировав его. Пытаемся отбуксировать обломки, чтобы очистить фарватер. Опасаюсь полной потери корабля».
Попытки отбуксировать «Джерси» не удались, и «Глостер». «Киплинг» и «Кашмир» остались слоняться вне гавани.
В 14.42 командующий базой радировал Каннингхэму, что сдвинуть эсминец невозможно, он частично сел на дно и закрыл главный вход в Гранд-Харбор в районе бона «АВ», оставив только узкую щель вокруг брекватера Риназоли на южной стороне входа в гавань. Возле мин рядом с гаванью поставлены буйки, и если командующий разрешит, он выведет «Келли», «Джакел» и «Кельвин» из гавани, буксируя их вокруг брекватера. После этого эсминцы получат хорошие шансы форсировать минное поле. Тем временем в сумерках 3 оставшихся корабля уйдут в Гибралтар.
Каннингхэм ответил 3 мая в 9.19, указав, что лучше уничтожить корму «Джерси» Нужно подорвать его собственные глубинные бомбы и боеголовки торпед. Позднее в тот же день командующий базой смог сообщить, что операция по расчистке фарватера от обломков успешно началась. Препятствие было убрано к 7 мая, но 3 эсминца остались закупоренными в гавани из-за минной опасности.
«Глостер», «Кашмир» и «Киплинг» прибыли в Гибралтар 4 мая во время формирования конвоя «Тайгер». Задачей этой амбициозной операции была проводка 5 быстроходных транспортов через Сицилийский пролив в Александрию, вместо долгого пути вокруг Африки. На судах находились 295 танков и 53 разобранных «Харрикейна». Операция была скалькулированным риском. Во время последней попытки провести конвой через Средиземное море авианосец «Илластриес» был поврежден, а крейсер «Саутгемптон» потоплен. Успех принес бы большие прибыли, а неудача подорвала бы силы английских танковых войск в Западной Пустыне на несколько месяцев.
Одновременно с конвоем «Тайгер» адмирал Каннингхэм планировал провести 2 конвоя на Мальту: быстроходный из 4 судов снабжения и тихоходный из 2 танкеров с 24000 тонн нефти, чтобы пополнить опасно истощившиеся запасы острова.
Планировалось, что конвой «Тайгер» от Гибралтара до Сицилийского пролива будет прикрывать Соединение Н, а южнее Мальты его встретит весь Средиземноморский флот. Операцией командовал сам адмирал Каннингхэм.
Ночью 5–6 мая конвой прошел Гибралтарский пролив и пошел на восток в сопровождении «Ринауна», «Арк Ройяла», «Шеффилда» и 9 эсминцев. «Глостер», «Киплинг», «Кашмир», линкор «Куин Элизабет», крейсера «Найяд» (флаг контр-адмирала Кинга) и «Фиджи» шли с ним. Последние 3 корабля являлись подкреплением для Средиземноморского флота.
Адмирал Каннингхэм вышел из Александрии 6 мая, имея с собой 3 линкора, 1 авианосец, 1 минный заградитель, 12 эсминцев и «Бреконшир», который шел в Марсакслокк (Мальта), чтобы заправлять эсминцы. Сами конвои сопровождались крейсерами, 6 эсминцами и 2 корветами.