Большая Советская Энциклопедия (ХЛ)

Хлоропре'н, 2-хлорбутадиен-1,3, CH₂ =CH—CCl=CH₂ , бесцветная жидкость с резким запахом; t_kип 59,4 °С, плотность 0,9585 г/см³ (20 °С). Нерастворим в воде, смешивается с большинством органических растворителей. Х. присоединяет по двойным связям (обычно в положение 1,4) галогены, галогеноводороды, вступает в реакции диенового синтеза , чрезвычайно легко полимеризуется (поэтому его стабилизируют добавками пирогаллола или

пирокатехина ). Получают Х. гидрохлорированием винилацетилена при 0—20 °С в присутствии хлорида меди Cu₂ Cl₂ и хлорида аммония; применяется для производства хлоропреновых каучуков. Токсичен; предельно допустимая концентрация в воздухе 0,002 мг/л.

Хлоропреновые каучуки

Хлоропре'новые каучу'ки', синтетические каучуки, полимеры хлоропрена общей формулы [—CH₂

—CCl=CH—CH₂ —] _n ; продукты светло-жёлтого цвета. Плотность Х. к. 1,20—1,24 г/см³ , молекулярная масса (100—200)x10³ , температура стеклования —40° С, удельное объёмное электрическое сопротивление 4,4x10⁶ ом (м, электрическая прочность 23

Мв/м, диэлектрическая проницаемость 6,4—6,7. Для Х. к. характерен комплекс специфических свойств, обусловленных присутствием в их макромолекулах атомов хлора: масло-, бензо-, озоно- и теплостойкость, негорючесть, а также способность к вулканизации окислами металлов (в промышленности для этой цели применяют смеси ZnO и MgO). Х. к. кристаллизуются при растяжении, благодаря чему ненаполненные резины на их основе имеют высокую прочность. При наполнении Х, к. этот показатель резин в некоторых случаях снижается (см. Резина ), однако др. их ценные свойства, например сопротивление раздиру, бензостойкость, как правило, улучшаются.

  Промышленный метод синтеза Х. к. — полимеризация в водной эмульсии. Основные области их применения — производство резино-технических. изделий, главным образом конвейерных лент, ремней, рукавов. Из Х. к. изготовляют также оболочки проводов и кабелей, защитные покрытия. Важное промышленное значение имеют клеи из Х. к. и хлоропреновые латексы . Мировое производство Х. к. ~ 400 тыс. т в год. Наиболее распространённые торговое название — наирит (СССР), неопрен (США).

  Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 3, М., 1977; см, также лит. при ст. Каучуки синтетические .

Хлорофилл

Хлорофи'лл

(от греч. chlor'os — зелёный и ph'yllon — лист), зелёный пигмент растений, с помощью которого они улавливают энергию солнечного света и осуществляют фотосинтез . Локализован в особых клеточных структурах — хлоропластах или хроматофорах и связан с белками и липидами мембран. Основу структуры молекулы Х, составляет магниевый комплекс порфиринового цикла; в IV пиррольном кольце к остатку пропионовой кислоты присоединён высокомолекулярный спирт фитол , который придаёт Х. способность встраиваться в липидный слой мембран хлоропластов.

  Высшие растения и зелёные водоросли содержат Х. а и в , бурые и диатомовые водоросли — а и с , красные водоросли — Х. а и d. В фотосинтезирующих бактериях присутствуют близкие аналоги Х. — бактериохлорофиллы . По своему строению Х. близок к др. природным комплексам порфиринов (с железом) — дыхательным пигментам — цитохромам , красящему веществу крови — гему , а также простетическим группам некоторых ферментов — пероксидазы, каталазы.

  Название «Х.» было дано французскими химиками П. Пельтье и Ж. Каванту зелёному спиртовому раствору смеси растительных пигментов в 1817. Впервые Х. а и в разделил в начале 20 в. рус. учёный М. С. Цвет с помощью разработанного им хроматографического метода. Химическую структуру Х. выяснили немецкие учёные Р. Вильштеттер , А. Штоль (1913), Х. Фишер (1930—40). Полный синтез Х. осуществил американский химик Р. Вудворд . Роль Х. в фотосинтезе доказана классическими работами К. А. Тимирязева . Пути биосинтеза Х. выяснены в трудах американских учёных Д. Шемина, С. Граника и др.; большой вклад в изучение Х. внесли советские учёные Т. Н. Годнев и А. А. Шлык.

  Основной путь биосинтеза Х. определяется конденсацией двух молекул d-аминолевулиновой кислоты с образованием порфобилиногена — производного пиррола, который в результате ряда ферментативных превращений даёт соединение, содержащее порфириновое ядро — протопорфирин IX. Из протопорфирина образуется непосредственный предшественник Х. — протохлорофиллид, уже содержащий атом магния. Путём последующих реакций восстановления и присоединения фитола из этого предшественника образуется Х. Стадия восстановления протохлорофиллида осуществляется у высших растений на свету, у низших растений — в темноте.