Работая с Шахтом, Фостер помог национал-социалистическому государству найти в США богатые источники финансирования для своих государственных учреждений, банков и промышленности. На нескольких "долговых конференциях" в Берлине, которые официально проводились между банкирами, но на самом деле проходили под руководством правительств Германии и США, эти два человека разработали сложные реструктуризации немецких кредитных обязательств, а также новые формулы, облегчающие немцам заимствование денег у американских банков. Sullivan & Cromwell разместила первые американские облигации, выпущенные гигантским немецким производителем стали и оружия Krupp A.G., расширила глобальный охват I.G. Farben и успешно боролась с попытками Канады ограничить экспорт стали для немецких производителей оружия. Согласно одной из исторических справок, фирма "представляла интересы нескольких провинциальных правительств, нескольких крупных промышленных комбинатов, ряда крупных американских компаний, имеющих интересы в Рейхе, и некоторых богатых частных лиц". По другой версии, она "процветала благодаря своим картелям и сговору с новым нацистским режимом". Обозреватель Дрю Пирсон с ликованием перечислял немецких клиентов Sullivan & Cromwell, которые вносили деньги нацистам, и описывал Фостера как главного агента "банковских кругов, которые спасли Адольфа Гитлера из финансовых глубин и создали его нацистскую партию как действующее предприятие".
Хотя отношения между Фостером и Шахтом начинались хорошо и процветали в течение многих лет, закончились они плачевно. Шахт внес решающий вклад в перевооружение Германии и публично призвал евреев "осознать, что их влияние в Германии исчезло навсегда". Хотя впоследствии он порвал с Гитлером и покинул правительство, в Нюрнберге его будут судить за "преступления против мира". Он был оправдан, но главный американский прокурор Роберт Джексон назвал его "фасадом накрахмаленной респектабельности, который в первые дни служил витриной, приманкой для колеблющихся". Никого он не приманивал так успешно, как Фостера.
В середине 1930-х гг. в результате валютных маневров, выкупа акций со скидками и других форм финансовой войны Германия фактически объявила дефолт по своим долгам перед американскими инвесторами. Фостер представлял интересы инвесторов в безуспешных обращениях к Германии, многие из которых были адресованы его старому другу Шахту. Клиенты, последовавшие совету Sullivan & Cromwell покупать немецкие облигации, потеряли свои состояния. Согласно одному из исследований, этот совет "обошелся американцам в миллиард долларов, потому что Шахт слишком долго уговаривал Даллеса поддержать Германию".
Фостер так и не взял на себя ответственность за это фиаско, но Аллен упомянул о нем во время выступления после ужина в одном из клубов Уолл-стрит. Он признал, что Sullivan & Cromwell "позволила долгам накапливаться слишком быстро и слишком высоко и пошла на плохой моральный риск", но настаивал на том, что предоставила кредиторам "самую лучшую юридическую защиту", и что все должны понимать, что "нет никакой защиты от экономических условий, подобных тем, что были в последние несколько лет". В условиях разгорающейся войны в Европе, когда Sullivan & Cromwell представляла собой мощную силу, не терпящую отторжения, даже инвесторы, понесшие огромные убытки, не видели другого выхода, кроме как смириться с ними.
У Фостера были очевидные финансовые причины для сотрудничества с нацистским режимом, а идеологические - Гитлер был ярым антибольшевиком - были не менее вескими. В более поздние годы ученые задавались вопросом о его действиях в этом мире. Делал ли он это из желания защитить экономические привилегии или из антикоммунистического рвения? Лучшим ответом может быть то, что для него не было разницы. В его понимании защита транснационального бизнеса и борьба с большевизмом были одним и тем же.
С 1933 года все письма, написанные из немецких офисов компании Sullivan & Cromwell, заканчивались, как того требовали немецкие правила, приветствием "Хайль Гитлер! Фостера это не беспокоило. Он печатал статьи в журналах и газетах, утверждая, что "динамичные" страны мира - Германия, Италия и Япония - "чувствуют в себе подавляемый потенциал" и что полусекретный проект Гитлера по перевооружению просто свидетельствует о том, что "Германия односторонними действиями вернула себе свободу действий". Аллен считал совершенно иначе. Вернувшись из Берлина в 1935 г., он сообщил брату, что пришло время закрыть берлинский офис фирмы и ее филиал во Франкфурте.
Фостер был ошеломлен предложением брата покинуть Германию. Многие из его клиентов, имеющих там свои интересы, включая не только банки, но и такие корпорации, как Standard Oil и General Electric, хотели, чтобы Sullivan & Cromwell продолжала работать независимо от политической ситуации. Он согласился. По его мнению, если у еврейских клиентов фирмы в Германии возникнут трудности, то юристы фирмы смогут избежать неприятностей, просто держась от них подальше.