Словно унижения нищетой было недостаточно, Владимиру пришлось пережить поношение предков, когда в июне 1929 года директор Сергиевского Свято-Троицкого музея вскрыл могилу его прадеда Владимира. Услышав об этом, Владимир сразу бросился к нему с упреками, но директор спокойно предложил Владимиру поделить с ним найденные в могиле превосходные вещи, в частности эполеты покойного и его череп, которые он держал у себя в кабинете.
Разруха и ожесточение заставляли Владимира чувствовать такую боль за Россию, что временами он делался болен физически. Пришвин разделял скорбь Владимира. «Русский народ погубил цвет свой, бросил крест свой и присягнул князю тьмы Аваддону», – писал он в дневнике.
В этих ужасных обстоятельствах дети Трубецких находили поводы для радости. Голодные, они катались в лесу на лыжах, каждый год ставили рождественскую елку и готовили пасхальные яйца. Летом любили играть под дождем. Играми, музыкой и шутками Эли и Владимир старались отвлечь детей от тяжелых жизненных обстоятельств.
14 апреля 1928 года муж внучки «мэра» Георгий Осоргин был отправлен из Бутырской тюрьмы в Соловецкий лагерь. Среди узников Соловков был и Дмитрий Лихачев, позднее ставший известным филологом и одним из моральных советских авторитетов. Он был совершенно очарован Георгием, этим «среднего роста блондином с бородкой и усами, всегда по-военному державшимся: прекрасная выправка, круглая шапка чуть-чуть набекрень… всегда бодрым, улыбчивым, остроумным». Лихачев видел в Георгии натуру, проникнутую глубокой религиозной верой. Это был тип человека, готового служить другим. Он работал делопроизводителем санчасти, всегда старался помочь ослабевшим заключенным, всеми правдами и неправдами доставляя им освобождение от общих работ.
Александр Солженицын в «Архипелаге ГУЛАГ» описывает, как Осоргин и другие его приятели смеялись, шутили и были всегда готовы высветить шуткой абсурдность своего положения, что было совершенно недоступно лагерной охране. «Ходит и посмеивается Георгий Михайлович Осоргин: „Comment vous portez-vous на этом островý?“ – „A la guerre comme à la guerre“. (Вот эти шуточки, эта подчеркнутая независимость аристократического духа – они-то больше всего и раздражают полузверячих соловецких тюремщиков.)»
С помощью Пешковой Лина смогла добиться свидания; они с Георгием жили в каюте катера, стоявшего у пристани на острове. Когда Лина уезжала, она была беременна. Ей удалось устроить второе свидание чуть больше чем через год, когда ее семью выселяли из Москвы. Положение Георгия было чрезвычайно тяжелым. Незадолго перед ее приездом Георгий был посажен в карцер; преступление его заключалось в том, что он дал одному умирающему священнику немного хлеба и вина для последнего причастия. Лагерное начальство согласилось выпустить Георгия из карцера на время свидания с Линой при условии, что он не скажет ей, что ему вынесен смертный приговор. Дмитрий Лихачев видел их прогуливающимися под руку, красивую элегантную брюнетку и счастливого, с мягким ироничным выражением на лице Георгия. Как утверждает Лихачев, тот сдержал слово и ничего не сказал жене. Лина осталась в уверенности, что они переживут его шестилетний срок и наконец соединятся навеки, даже если это будет означать ссылку в отдаленные места страны.
Вот как Солженицын описывает ее последний приезд: