В 21.15 5 октября выход советского отряда из Туапсе был зафиксирован немецкой радиоразведкой. В советских документах отсутствуют признания в нарушении радиомолчания, но дальнейшие действия противника свидетельствуют, что он руководствовался вовсе не интуицией. В 21.55 немецкий командующий приказал развернуть в 5 милях мористее конвоя отряд в составе трех торпедных катеров, переразвернул две подлодки (одну к Туапсе, другую от южного берега Крыма послал навстречу советскому отряду). Кроме того, командование люфтваффе организовало ночной поиск самолетами-разведчиками, которые вскоре обнаружили наши корабли (они к тому моменту разделились – «Харьков» должен был произвести поиск у Ялты, эсминцы – у Феодосии) и установили за ними постоянное наблюдение. О потере скрытности около 2 часов ночи доложил командир «Харькова», а чуть позже – командир отряда. Постоянное наблюдение позволило немцам своевременно объявить тревогу по всему побережью и навести торпедные катера на группу эсминцев. Результат был закономерен. Лидер, под огнем батарей, выпустил 104 снаряда по Ялте, в результате чего было повреждено несколько домов и имелись потери среди гражданского населения. Эсминцы отказались от обстрела, поскольку с 05.30 до 05.55 вынуждены были вести бой со «шнелльботами». Непосредственно сам бой сложился для немцев неудачно – катера были обнаружены до атаки, все их торпеды прошли мимо, а один из атаковавших получил попадание 45-мм снаряда. Тем не менее главную свою задачу они выполнили – после боя командир нашего отряда не помышлял ни о чем, кроме отхода. Когда в 06.30 6 октября под берегом были обнаружены две БДБ, несомненно, принадлежавших к керченскому конвою, эсминцы ограничились парой залпов в их направлении (немцами не замечены), поскольку не успевали в точку рандеву с «Харьковом». Дальнейшее многократно описано в исторической литературе новейшего периода: четыре последовательных, с трехчасовыми интервалами удара одной и той же группы немецких пикирующих бомбардировщиков, в результате которых были потоплены все три корабля, безуспешные попытки прикрыть отряд нашей авиацией, совершившей с этой целью 96 самолето-вылетов. Между первым и последним налетом прошло 9 часов, а само место трагедии находилось примерно в 90 милях от нашего побережья, т. е. в пределах досягаемости и авиации, и легких сил флота. Последние прибыли к месту трагедии уже после того, как последний эсминец скрылся под водой и за двое суток смогли спасти 123 человека, при том, что погибли 733. Чем можно объяснить столь масштабный провал?
Главной причиной представляется потеря скрытности еще на раннем этапе проведения операции. Это позволило противнику хорошо подготовиться и к отражению набега, и к преследованию и уничтожению нашей ударной группы. С нашей же стороны факту потери скрытности, что окончательно стало ясно после ночной бомбардировки «Харькова», надлежащего внимания не уделили. В своем докладе командир отряда Г. Н. Негода заявил: «Подобного рода обнаружения кораблей воздушной разведкой были систематическими в прошлых операциях, поэтому на выполнении операции, считал, не отразится». На самом же деле во многих предыдущих операциях этого факта было достаточно, чтобы прервать выполнение задания, но в этот раз такого решения не приняли ни командир отряда, ни руководитель операции (начальник штаба эскадры капитан 1-го ранга М. Ф. Романов, находившийся в Геленджике), ни на ФКП флота. Вероятно, руководство считало, что отступавшему с Тамани противнику просто нечем будет ответить на наш рейд. Однако данные разведки в очередной раз оказались неточны – в период с 25 по 29 сентября из-под Гомеля на аэродром Багерово близ Керчи прибыла в полном составе группа пикирующих бомбардировщиков Ju87 III/StG3, пилоты которой были хорошо подготовлены к атаке морских целей. Со 2 октября группа принимала участие в поддержке немецких войск, но ее появление в плане операции никак не учитывалось. В частности, запланированное прикрытие отряда 3–4 истребителями было рассчитано на противодействие воздушным разведчикам, но никак не массированным налетам пикировщиков с истребительным прикрытием.