Затем последовал трехмесячный перерыв, вероятно, связанный с недостаточной для скрытного развертывания продолжительностью темного времени суток. В течение него, а именно 4–5 июня, корабли эскадры – крейсер «Красный Кавказ» и четыре эсминца – выходили в море с демонстрационными целями до мыса Пицунда, после чего вернулись в Батуми. Противник на этот выход никак внешне не отреагировал, что дало основание считать, что его воздушная мощь канула в Лету. Фактически же выход наших кораблей был вечером 4-го обнаружен немецкой радиоразведкой, но поскольку к утру следующего дня они уже вернулись в пункт базирования, что немцы также установили по радиоперехвату, никаких попыток нанести удар не предпринималось.
В конце сентября в связи с началом массовой эвакуации противника с Таманского полуострова командующий ЧФ вице-адмирал Владимирский решил, что сложились исключительно благоприятные условия для нападения на конвои Керчь – Феодосия – Ялта. Его замысел заключался во внезапном появлении наших кораблей на коммуникации в предрассветные часы, когда противник уже считал себя в безопасности от нападения наших кораблей. Отход в базу должен был осуществляться в течение первой половины дня под прикрытием дальних истребителей Р-40. При этом учитывались данные разведки, докладывавшей об отсутствии немецких бомбардировочных соединений в Крыму.
Первый выход силами трех эсминцев в ночь на 30 сентября не обеспечивался воздушной разведкой и потому не имел результатов. Интересно отметить, что и корабли не были обнаружены с берега противником, что заставляет предположить, что близко к нему они не подходили. Отход в базу прошел без осложнений, поскольку, не имея предварительных данных о выходе эсминцев, немцы разведки на маршруте отхода не организовывали. Радиомолчание было нарушено, уже когда отряд находился у побережья Кавказа и шел в Батуми. А вот при проведении следующего похода неудачи начали преследовать нашу сторону с самого начала.
Во-первых, отряд в составе лидера «Харьков» и двух эсминцев был обнаружен немецкой воздушной разведкой утром 4 октября, спустя несколько часов после прихода в Туапсе. Для адмирала Черного моря это стало поводом усилить бдительность. Тем не менее он не стал отменять запланированный конвой Керчь – Феодосия (семь буксиров, четыре лихтера, паром Зибеля, 20 рыболовных катеров в охранении трех БДБ), который вышел в море в 16.45 (здесь и далее хронометраж событий дается по московскому времени) 5 октября. Двигаясь с 5-узловой скоростью, караван не успевал укрыться в порту, если бы поступило сообщение о выходе советских кораблей.