Именно в офисе Western Union Гулд впервые познакомился с вдумчивой, яркой, хорошо обученной стенографисткой, которую он сделал своим личным секретарем и захотел взять над ней шефство. Год спустя, когда девятнадцатилетний Эдвин Бок, которому суждено было сделать долгую и очень успешную карьеру в журнальном и книжном издательстве, подал Гулду заявление об уходе, магнат предложил ему большую прибавку к зарплате, чтобы он остался работать в фирме. В ответ Бок объяснил, что зарплата, хотя и имеет большое значение, интересует его не так сильно, как желание получить должность в другой профессии, к которой он стремится. "И что это за дело?" спросил Гулд. "Издание книг", - ответил молодой Бок, который спустя годы описал этот разговор в своих мемуарах "Американизация Эдварда Бока", удостоенных Пулитцеровской премии. "Вы совершаете большую ошибку", - ответил Гулд. "Книги - это роскошь. Общество тратит свои самые большие деньги на предметы первой необходимости: на то, без чего оно не может обойтись. Она должна телеграфировать; ей не нужно читать. Он может читать в библиотеках. Такой перспективный мальчик, как вы, у которого впереди вся жизнь, должен выбрать правильное дело, а не неправильное". Тем не менее, после того как Бок настоял на своем, Гулд пожелал молодому человеку всего хорошего и даже вручил ему премиальный чек в качестве прощального подарка.
Через семь лет после этого разговора судьба привела Бока к еще одной встрече с Гулдом. В 1889 году Бок помогал управлять яхтой на Гудзоне во второй половине дня, когда вид Линдхерста Джея Гулда "пробудил у женщин на борту желание увидеть замечательную коллекцию орхидей", размещенную в знаменитой оранжерее Гулда. Услышав об этом, Бок объяснил свою прежнюю связь с финансистом и предложил напомнить о себе Гулду, чтобы получить доступ на территорию. Вскоре один из молодых людей, а не Бок, приплыл к берегу с запиской для Гулда, и вскоре пришел ответ, что они могут посетить оранжерею. Джей сам принял моряков. Затем, передав остальных членов группы под личную опеку своего главного садовника Мангольда, Гулд отозвал Бока в сторону для беседы.
"Что ж, - сказал финансист, когда остальные ушли, - я вижу в газетах, что вы, похоже, пробиваете себе дорогу в издательском бизнесе". Когда Бок выразил удивление, что Гулд следит за его работой, Гулд ответил: "Я следил, потому что всегда чувствовал, что в вас есть задатки, чтобы стать успешным человеком. Но не в этом бизнесе. Вы рождены для улицы [Уолл-стрит]. Вы бы добились там большого успеха, и именно это я и имел в виду. В издательском бизнесе вы продвинетесь так далеко, а на Улице вы могли бы продвинуться так далеко, как захотите. Там есть место, а в издательском бизнесе его нет. Да и сейчас еще не поздно".11 Бок отклонил это предложение. Он всегда был более чем доволен своей карьерой в мире литературы, как и всегда был благодарен за искренний интерес Гулда к нему и его перспективам.
Еще одним перспективным молодым человеком, получившим от Джея Гулда небольшую помощь, был будущий конгрессмен У. Борк Кокран. Открыв офис на Манхэттене в 1878 году, двадцатичетырехлетний Кокран, который, как посоветовал Гулду его общий знакомый, был одновременно умен и боеспособен, однажды получил просьбу зайти в офис Джея на следующее утро. На следующий день, сидя напротив Гулда, ирландский иммигрант столкнулся с миниатюрным, неразговорчивым и немногословным джентльменом бизнеса. "Молодой человек, - сказал Гулд, - я хотел бы заручиться вашими услугами для любых судов присяжных, которые могут возникнуть в моем бизнесе в течение следующего года. Согласны ли вы на гонорар?"12 После того как Кокран утвердительно кивнул, Гулд выписал чек, промакнул его, сложил и протянул через стол. Кокран был крайне заинтересован в том, чтобы узнать сумму, которую ему только что вручили, но тем не менее притворялся невозмутимым, пока Гулд говорил с ним больше часа, давая советы о привычках и практике юриста. Только когда Кокран вышел на улицу, он развернул бумажку и обнаружил, что ему только что вручили 5 000 долларов. Впоследствии, несмотря на то что в тот год, как и в любой другой, Гулду потребовалось много адвокатских услуг, он ни разу не обратился к Кокрану. На самом деле чек был не гонораром, а поддержкой для целеустремленного, предприимчивого молодого человека, пытающегося начать свою жизнь. Именно с такими молодыми людьми, прежде всего, Гулд мог лучше всего общаться.
Третьим и последним столпом империи Гулда, после железных дорог и Western Union, стали нью-йоркские надземные железные дороги. Все три предприятия были зародышами, подававшими большие надежды. Все три составляли то, что в Позолоченный век считалось новой экономикой. Все три компании имели короткую и беспокойную историю, характеризующуюся неэффективностью, мошенничеством и неудачными попытками реализовать грандиозные амбиции.