По мере того как росли его мечты о богатстве, мечта об образовании в колледже иронично угасала. "Я долгое время тешил себя надеждой, что фортуна подкинет мне возможность получить лучшее образование, - писал он кузену Тейлору Мору, - но поскольку этот срок, похоже, становится все более отдаленным, если я не пожертвую многим, боюсь, что никогда не осуществлю ее. Я намеревался, как только позволят финансы, пройти курс обучения в колледже, но, поскольку отец требует, чтобы я проводил часть времени здесь, мне кажется неправильным поступить иначе, чем остаться на данный момент".6 Вскоре, когда стало очевидно, что образование в колледже всегда будет ускользать от него, он начал пренебрежительно отзываться об этом предмете как о ненужном и не заменяющем практического обучения, полученного в окопах реального мира. "Я мог бы, - говорил он другу, - иметь запас геометрии, химии, алгебры, философии и весь каталог исследований, составляющих рутину законченного образования, наваленный по обе стороны, - и все это, боюсь, не помешало бы мне совершать мечтательно-бредовые визиты в мир крысоловок и карт".7
В ближайших планах Джея было составление собственной карты округа Олбани. Как только ему исполнилось семнадцать лет, он разослал письма видным людям округа с просьбой о подписке и предложением включить в карту виды различных городов и жилых домов, "владельцы которых предлагают соответствующее вознаграждение".8 Затем он нанял двух помощников - кузена Ирама и еще одного молодого человека, которых обучил основам съемки.8 Затем он нанял двух помощников - кузена Ирама и еще одного молодого человека, которых обучил основам геодезии. В течение последующих недель, в перерывах между наблюдением за помощниками и выполнением части геодезических работ самостоятельно, Джей, работая из дома своего дяди в Олбани, лично ходил от двери к двери в каждом населенном пункте, продавая предварительные заказы на готовую карту. Он также давал объявления в местных газетах, чтобы продать еще больше.
Пока все это происходило, Джей начал планировать аналогичное начинание для округа Делавэр. Он разослал проспекты вероятным страховщикам в августе, как раз когда закончилась работа над картой Олбани. И снова он проявил себя неутомимым пропагандистом. Привлекая своего школьного товарища по Роксбери Джона Чамплина к работе над проектом Делавэра, он попросил другого современника - Саймона Д. Чампиона, издателя и редактора местной газеты Bloomville Mirror, - помочь в продвижении карты. Несколькими месяцами ранее, когда Чемпион стремился расширить круг своих подписчиков, Джей отправил ему пять долларов в качестве вклада в дело. "Это действительно мало, - признался он, - но я обещаю, что в будущем буду работать лучше. Кстати, я думаю, что друзья нашей газеты должны сделать что-то, чтобы поддержать расширение без повышения цен; вы можете положить мне пять долларов ежегодно и во время политической кампании. Я пришлю вам список бедных семей, которым можно будет рассылать "Зеркало"".9 Теперь Джей искал свое "quid pro quo". "В округе Делавэр, - писал он Чампиону, - управляющие должны поощрять [использование карт в школах], покупая карты для каждого из школьных округов. Я хочу, чтобы вы дали мне соответствующую редакционную статью. . . . Вы можете переделать редакционную статью под себя, но она должна быть настолько сильной, насколько это возможно, и исходить непосредственно от вас".10
Переезд Джея в Роксбери в конце лета, чтобы более тщательно контролировать работу над картой Делавэра, совпал с падением пьяного Джона Бурра Гулда, из-за которого он на несколько месяцев встал на костыли. "Отец быстро стареет, - писала Полли, - и я вижу, что и ум, и тело не выдерживают".11 Таким образом, Джей стал управлять убыточным жестяным магазином семьи. В то же время одна за другой возникали другие проблемы, с которыми приходилось справляться, и единственным постоянным раздражителем был персонал. В конце концов Ирама пришлось уволить с проектов по созданию карт округов Олбани и Делавэр из-за небрежной работы и пьянства. Другие геодезисты приходили и уходили. А Чамплин, пожелавший стать юристом, в конце концов ушел, чтобы вернуться в школу. Как раз когда Чамплин покинул сцену, Джей увеличил свою собственную значительную рабочую нагрузку, получив частичную долю в контракте на строительство ранее обследованной дощатой дороги между Олбани и Шейкерсвиллем.