Кроме того, Пратт построил более ста домов (каждый из которых был украшен пилястрами и фронтонными окнами), основал Академию Праттсвилля, позаботился о строительстве трех церквей (голландской реформатской, методистской и епископальной), посадил 1000 теневых деревьев (гикори, клен и вяз), устроил декоративные пруды в центре деревни и выложил тротуары из булыжника. Сам он стал владельцем молочной фермы площадью 365 акров на берегу реки Шохари. Будучи социальным провидцем, искренне заботившимся о благополучии тех, кого он нанимал, Пратт создал одно из первых больших плановых поселений штата Нью-Йорк: живописный, идиллический сад, который в свое время пресса называла "жемчужиной Катскиллов".7
После закрытия кожевенного завода, где он шесть дней в неделю в течение двух десятилетий активно работал управляющим, Пратт посвятил часть своего вновь обретенного свободного времени политике. После работы мировым судьей и городским управляющим он два срока заседал в Конгрессе, а в 1848 году был выдвинут демократами на пост губернатора Нью-Йорка, от чего отказался. Занимая государственные должности, Пратт продолжал служить в местном ополчении, в котором со временем дослужился до звания полковника. (В 1825 году он командовал бригадой, которая сопровождала Лафайета в город Катскилл во время триумфального турне французского генерала по Соединенным Штатам). Обладая огромной любовью к военной истории, Пратт, как известно, проводил долгие воскресные дни, воспроизводя со своими людьми знаменитые сражения: Пратт всегда командовал, играя Наполеона или другого вероятного генерала.
Хотя в профессиональной деятельности Пратту сопутствовала большая удача, его личная жизнь была сопряжена с трагедией. Всего за восемнадцать лет он похоронил трех жен - сестер Бэду и Эстер Дикерман, а затем Эбигейл Уотсон. Абигайль прожила достаточно долго, чтобы подарить полковнику троих детей, один из которых умер в младенчестве. Сестра Эбигейл, Мэри, на которой полковник женился в 1838 году, вырастила оставшихся в живых сына и дочь Пратта, ловко перейдя от роли тети к роли матери. После смерти Мэри в 1868 году престарелый Пратт женится еще раз. В 1869 году, за два года до смерти, семидесятидевятилетний старик взял в жены Сюзи Гримм, двадцативосьмилетнюю секретаршу из офиса манхэттенского торгового журнала Shoe and Leather Reporter.
Как и многие люди, добившиеся больших успехов, Пратт был несколько эксцентричен и обладал мощным эго. Когда в 1843 году он вложил 50 000 долларов и открыл свой собственный банк, на всех банкнотах было его изображение. В том же году, когда через город проезжал странствующий каменотес, Пратт нанял его, чтобы тот вырезал его профиль на массивном скальном выступе в пятистах футах над богатой долиной реки Шохари. Как только это было сделано, художник принялся высекать различные эмблемы из жизни Пратта: его любимую лошадь, дерево болиголов, кожевенный завод, герб Пратта и так далее. Пратт даже поручил ему вырезать царственную гробницу, которая осталась незавершенной, когда в камеру начала просачиваться вода. (Спустя много лет после первоначальных работ Пратт профинансировал другие работы по резьбе на этом месте в память о своем сыне, Джордже Уотсоне Пратте, офицере армии Союза, который умер через неделю после ранения во втором сражении при Манассасе, также известном как Булл-Ран). "Скалы Пратта" сохранились и по сей день, возвышаясь над шоссе 23 на восточном подходе к деревне, которую Пратт так любил.
Джей Гулд впервые столкнулся с Праттом, который был старше его на сорок шесть лет, летом 1852 года, когда Гулд работал над картой округа Ольстер, где Пратт и один из его многочисленных партнеров контролировали кожевенный аванпост Самсонвилль. В январе 1853 года, когда проект по Ольстеру был завершен, Гулд написал Пратту, которого он явно стремился привлечь к сотрудничеству, с предложением, чтобы полковник заказал аналогичную карту округа Грин. Пратт отказался финансировать этот проект, но выразил свое впечатление от Гулда и пообещал, что будет иметь его в виду для будущих работ.
В 1890-х годах Дж. У. Маклари вспоминал прохладное, пропитанное дождем весеннее утро 1856 года, когда "пожилой седовласый мужчина, высокий, прямоходящий, в сапогах и шпорах, с голенищами выше колен, с головы до ног забрызганный грязью", приехал в Роксбери и громко попросил позвать Гулда. "Он представился полковником Праттом [и сказал, что хочет, чтобы мистер Гулд провел обследование его фермы]"8.8 В последующие недели Гулд не только обследовал акры земли Пратта в Праттсвилле, но и пытался быть полезным в других отношениях, в какой-то момент предложив написать биографию кожевника. О том, как Пратт отнесся к этой идее, ничего не известно, но книга так и не появилась.