Поселившись на Манхэттене в 1820-х годах, Дрю купил трактир "Бычья голова" на углу Третьей авеню и Двадцать шестой улицы и впоследствии выступал в качестве трактирщика и неофициального банкира для водителей. В 1830-х годах - примерно в то же время, когда он начал заниматься спекуляциями на Уолл-стрит, - он занялся пароходным бизнесом на реке Гудзон, основав пароходную компанию Peoples Line и завязав первое знакомство с Корнелиусом Вандербильтом. (Позже Дрю расширил свою деятельность, создав пароходные линии на юг вдоль побережья Джерси и на север через Лонг-Айленд-Саунд). В то же время Дрю заработал себе репутацию откровенного лжеца и мошенника. В тех случаях, когда он оказывался в невыгодном положении, Дрю обычно "приседал" - на уличном жаргоне это означало нарушение контракта - и укрывался за бомбардировкой надуманных судебных исков.
К моменту приезда Гулда Дрю - известный под разными именами: "Дядя Дэниел", "Большой медведь", "Дьякон" и "Урсус Майор" - был чем-то вроде легенды на Уолл-стрит: абсолютно беспринципный мастер финансового покера. Особой специализацией Дрю - помимо "поливания" акций фирм, в которых он имел власть, манипулируя их стоимостью, значительно превышающей реальную, путем чрезмерной эмиссии ценных бумаг - был "медвежий набег". Во время таких набегов Дрю вместе с другими объединялся для шортинга определенной акции, заимствуя акции, которые затем продавались по рыночной цене. Дрю и его коллеги предполагали, что стоимость данной ценной бумаги вскоре упадет, что позволит им купить больше акций по дешевке и вернуть их владельцу, а маржу между двумя ценами присвоить себе. В разгар типичного "медвежьего набега", как только он становился достаточно коротким, Дрю распускал слухи и иным образом подталкивал цену выбранной акции к снижению. В таких случаях он мало что оставлял на волю случая. Однажды он сказал Гулду, что спекулировать на Уолл-стрит без внутренней информации имеет столько же смысла, сколько гонять черных свиней в темноте.
Презираемый и завидующий, внешне благоговейный, цитирующий Библию Дрю стал примером спекулятивного успеха для целого поколения умных молодых людей, которые, хотя и пришли на Стрит с угрызениями совести, быстро поняли, что этика и амбиции не могут легко уживаться, по крайней мере, к югу от Вашингтон-сквер. Когда писатели более поздней эпохи порицали Гулда за его наглое коварство, они, похоже, забывали, что он был едва ли не одинок. На самом деле он был всего лишь одним - пусть и чрезвычайно талантливым - из стаи и был гораздо менее наглым и циничным, чем некоторые.
Первые месяцы работы на Уолл-стрит Джей провел, обгладывая ее края, заключая небольшие сделки, выигрывая и проигрывая, учась на своих ошибках. Как и прежде, молодой преданный, он проводил долгие дни, изучая информацию с монашеской самоотверженностью. Он также изучал ходы самых ловких игроков и узнавал, как можно использовать инструменты, чтобы получить либо деньги, либо кредит, необходимые для осуществления желаемого шага. Каждое утро в доме Эверетта он вставал рано и спешно завтракал. Затем он просматривал финансовые новости в различных нью-йоркских газетах. После этого он носился по улицам, входил и выходил из брокерских контор, покупал и продавал весь день, до пяти-шести вечера, когда возвращался в Эверетт-Хаус или в какой-нибудь ресторан, чтобы поужинать. Позже он заходил в "Вечернюю биржу Галлахера", где всегда можно было встретить самых голодных молодых самоистязателей - а Джей, несомненно, был одним из них.
Обход прекращался только по выходным. Выходя из дома Эверетта утром в субботу, 20 апреля 1861 года, через две недели после битвы при форте Самтер, Гулд увидел бы на Юнион-сквер более 100 000 ярых сторонников дела Севера. Прямо через площадь от дома Эверетта, на пересечении Четырнадцатой улицы и Бродвея, стоял облицованный кирпичом дом миллионера Корнелиуса Ван Шаака Рузвельта, деда малыша Теодора. И над домом Рузвельта, и над расположенным неподалеку отелем на Юнион-сквер с крыш были спущены массивные американские флаги. На самой площади недавно установленная бронзовая статуя Джорджа Вашингтона сидела, завернувшись в тот самый флаг, по которому стреляли на Самтере. Собрание 20 апреля, как вспоминал позже банкир Джон Остин Стивенс, должно было стать форумом, на котором население Нью-Йорка могло бы доверить "руководство своими действиями [купцам] города, главным представителям его богатства и влияния".3 Интересно, стоял ли Гулд на площади?3 Интересно, стоял ли Гулд и слушал, как несколько ораторов - среди них майор Роберт Андерсон, герой битвы при Самтере, - призывали город к оружию в поддержку Союза.