Используя часть собственных денег, часть денег своего тестя и небольшое количество спекулятивных бумаг, Гулд заключил сделку вскоре после Рождества 1863 года. С Нового года он принял на себя обязанности президента, секретаря, казначея и управляющего дорогой. После этого в течение полутора лет Джей проводил четыре-пять дней в неделю в Ратленде, работая над улучшением инфраструктуры, транспортного сообщения и прибыльности R&W. Свой офис Гулд разместил в отеле Bardwell House на Торговом ряду Ратленда. Все, что он не знал о железнодорожном бизнесе, а это было немало, он постарался узнать. "Я оставил все остальное и занялся железной дорогой", - вспоминал он несколько лет спустя. "Я полностью возглавил эту дорогу. Я изучил бизнес, был президентом, казначеем и главным управляющим. . . . Я постепенно привел дорогу в порядок и продолжал работать".7 Наняв опытных менеджеров и проведя необходимый ремонт, он должен был наладить новые грузовые и пассажирские перевозки, поскольку каменоломни находились в состоянии застоя: их люди воевали, а крупные строительные проекты, которые они регулярно поставляли, были приостановлены на время.
Джей выпускал новые облигации по мере необходимости в течение восемнадцати месяцев, как для поддержки улучшения инфраструктуры линии, так и для финансирования заработной платы в краткосрочной перспективе. Чарльз Фрост - уроженец Салема, которому предстояло сделать долгую карьеру в качестве багажного служащего и кондуктора на дороге (впоследствии ставшей филиалом Delaware & Hudson Railroad) - начал работать у Гулда в качестве конторщика в 1864 году. "Обязанности, которые на него возлагались, были не слишком многочисленными и напряженными, - писал историк города Салем Уильям А. Кормье, , - а получал он взамен пятьдесят центов в день. Он поддерживал чистоту в офисе, выполнял поручения, а иногда отправлялся в дорогу со своим начальником". Фрост вспоминал Гулда "как человека небольшого роста с суровыми и властными чертами лица, которые значительно усиливала аккуратная и тщательно подстриженная борода. Большую часть времени, пока он находился в Ратленде, он предпочитал уединяться в своем личном кабинете. . . . Он был человеком быстрых суждений, резким в высказываниях и требовательным. Действие всегда было его увлечением, и он был неутомим в своих усилиях по достижению тех целей, которые он ставил перед собой".
Однажды, когда Фрост попросил увеличить зарплату, ему отказали, сославшись на то, что пятьдесят центов в день - "большая плата для мужчины". В другой раз, когда Фрост сопровождал Гулда в соседний городок Уэст-Руперт, штат Вермонт, для измерения древесины, доставленной для топлива локомотива, голодный мальчик сначала обрадовался, когда в разгар поездки Гулд предложил остановиться на обед. Однако вскоре после этого наступило разочарование. Вместо того чтобы отвести своего помощника в таверну и посидеть там, Гулд взял свой небольшой кожаный ранец ("такой, какие он привык носить с собой") и достал из него ассорти из крекеров и сушеного чернослива, которое он дружелюбно разделил с Фростом.8
Другая местная жительница - Элизабет Хьюз, с которой мы беседовали в 1937 году, - вспоминала, что вскоре после того, как Гулд стал сотрудничать с R&W, он также сделал небольшое вложение в развивающуюся сланцевую промышленность региона (возможно, надеясь стимулировать грузоперевозки). "Бен Уильямс был начальником каменоломни Джея Гулда, - вспоминает миссис Хьюз, которая в то время была еще маленькой девочкой, - и каждый раз, когда Джей Гулд приезжал в Мидл-Грэнвилл (штат Вермонт), дети выбегали его поприветствовать. Увидев нас, он говорил: "Поднимите сарафан", и Джей Гулд всегда опускал нам в фартуки несколько медных монет. Я вижу его сейчас. Он был одним из самых красивых мужчин, которых я когда-либо видел. Он всегда был полон бодрости и так хорошо одевался". Он также - как ясно из рассказа миссис Хьюз и как она сама отметила - "всегда любил детей".9
В начале своей карьеры в компании R&W Гулд продемонстрировал свое нежелание отделять себя от семьи. Он всегда возвращался в свою Элли каждые выходные, ездил на собственных поездах между Вермонтом и Игл-Бриджем, а затем продолжал путь до реки Гудзон по линии Rensselaer & Saratoga. Часто он предпочитал стоять в переднем локомотиве с различными экипажами, с которыми познакомился по имени-отчеству. По некоторой иронии судьбы, учитывая то, что ему предстояло , большинство его поездок по Гудзону между Олбани и Манхэттеном, похоже, были на пароходе "Дэниел Дрю". Проплывая мимо речных городков на западном берегу ниже Олбани, Гулд регулярно получал хороший, хотя и отдаленный вид на свои родные Катскиллы. Но дом и очаг Джея теперь сильно отличались от того, что он знал в этих горах.