Сложнее обстоял вопрос с изысканием средств для продолжения образования. За время учебы в Фиске Дюбуа скопил небольшую сумму из денег, полученных им за работу учителем в летней школе. Но это были мизерные средства, которых не могло хватить даже на несколько месяцев скромного существования, не говоря о том, что за учебу надо было платить вперед, и довольно крупную сумму.
Выход был один — получить стипендию, что было довольно трудной задачей. Однако и на этот раз, так же как и при поступлении в Университет Фиска, удача сопутствовала Дюбуа, ему была обещана премия Гринлифа в двести пятьдесят долларов, получение которой решало все финансовые проблемы, связанные с поступлением и учебой в Гарварде.
Выпуск в Фиске состоялся в мае 1888 года, до начала занятий в Гарварде оставалось несколько месяцев, которые Дюбуа использовал для поездки на Средний Запад. Это не было путешествие для отдыха или развлечения. Небольшая группа выпускников Фиска с целью заработка отправлялась на Средний Запад. Им предстояла работа в отелях в качестве официантов и исполнение музыкальных номеров для развлечения постояльцев отелей. Это был один из многочисленных способов заработка, использовавшихся студентами не только Фиска, но и других университетов.
В состав группы вошли четыре студента, которые уже имели опыт работы в отелях. Для Дюбуа это было совершенно новое поприще, но он тем не менее был приглашен в группу в качестве импресарио. Для новичка это было высокое доверие и безусловное признание его больших организаторских способностей. И действительно, за время учебы в Фиске Дюбуа зарекомендовал себя прекрасным организатором, энергичным и трудолюбивым руководителем, который не стремился занять почетный пост председателя при проведении какого-либо мероприятия, а всегда успешно выполнял роль работающего секретаря. Так было во время его работы в студенческой газете, при сборе средств для постройки физкультурного зала университета и во многих других случаях.
Дюбуа и его группа прибыли в летний отель на озере Миннетонка, возле города Миннеаполиса, в штате Миннесота. Работа оказалась не из легких. Посетители отеля развлекались каждый в меру своих склонностей и моральных принципов, которые, как правило, не отличались особой устойчивостью. Будние дни проходили более или менее спокойно, а по субботам и воскресеньям нередко имели место развлечения, напоминавшие настоящие оргии. Рекой лилось спиртное, появлялись многочисленные веселые женщины без мужей, тратились огромные суммы денег Студенты, имевшие небольшой опыт работы в качестве официантов к. обслуживанию клиентов не допускались. Они только время от времени должны были убирать столы.
Подобное времяпрепровождение, конечно, не могло дать удовлетворения, и только концерты, проходившие с известным успехом, сглаживали неприятный осадок от работы в отеле. В сентябре Дюбуа покинул свою группу и отправился на Юг, а потом на Запад, чтобы заключить контракты на выступление музыкальной группы из Фиска. За две недели напряженной работы он побывал в Миннеаполисе, Сент-Поле, Мадисоне, Милуоки и Чикаго. Путешествие было не из легких, но чрезвычайно интересное, оставившее незабываемое впечатление. Дюбуа познакомился со Средним Западом, с традициями, обычаями, условиями жизни населения этого своеобразного района. Встречался со многими интересными людьми самого различного положения в обществе. Среди них были священники, руководители различных религиозных организаций и литературных объединений. Переговоры о подписании контрактов происходили с переменным успехом, но несколько соглашений было подписано. И с материальной точки зрения поездка себя оправдала. После вычета расходов на переезды, питание и оплату места жительства каждый из участников поездки получил по сотне долларов. Что же касается впечатлений от пребывания в новых местах и встреч с людьми, то эта поездка дала Дюбуа очень многое. Он прожил 17 лет в Новой Англии, три года — на Юге, а теперь благодаря этой поездке он получил достаточно полное представление о Среднем Западе. Его страсть к путешествиям, стремление увидеть все интересное собственными глазами делали эту поездку особенно для него< важной и полезной.
Завершив поездку по Среднему Западу, Дюбуа в конце 188ft года начал занятия в Гарвардском университете. Во время поступления в Гарвард его предупредили, что он может быть принят только на предпоследний курс, если даже получит в Университете Фиска степень бакалавра искусств. В подобном условии не было никакой дискриминации. Оно объяснялось тем, что программа средней школы в Грейт-Баррингтоне далеко не удовлетворяла требованиям Гарварда, а уровень знаний выпускника Фиска был значительно' ниже того, который давал Гарвардский университет.