В 1873 году
Николай Константинович отправился в составе русских экспедиционных войск в поход на Хиву[1], в этом походе получил боевое крещение. Он во главе авангарда Казалинского отряда,[2] понёсшего наибольшие потери, следовал одним из труднейших маршрутов, через пустыню Кызылкум. Первая же разведгруппа, возглавленная им, попала в такой плотный артиллерийский огонь, что в отряде их возвращения живыми уже не ждали. В этом походе Николай Константинович проявил личное мужество и являлся примером для других. За участие в Хивинском походе он был награждён орденом Святого Владимира 3-й степени.Великий князь занимался предпринимательством, был владельцем ряда предприятий в Ташкенте — завёл мыловаренный завод, фотографические мастерские, бильярдные, продажу кваса, переработку риса, мыловаренные и хлопковые мануфактуры, регистрируя, во избежание родственного гнева, все организуемые предприятия были оформлены на жену.
На деньги, получаемые от своей предпринимательской деятельности,
им был построен первый в Ташкенте кинотеатр (тоже как бизнес-проект) — «Хива», на свои собственные деньги он занимался прокладкой оросительных каналов в Голодной степи.Доходы от его предпринимательской деятельности составляли внушительную сумму — до полутора миллионов рублей в год. Николай Константинович оказался превосходным предпринимателем. Он одним из первых обратился к наиболее доходной тогда области промышленности в Туркестанском крае — строительству и эксплуатации хлопкоочистительных заводов. При этом он использовал самые передовые технические идеи своего времени — на его заводах использовался безотходный технологический цикл — семена хлопчатника, остававшиеся после переработки сырца в волокно, употреблялись в качестве сырья на маслобойнях, а жмых шёл как на удобрения, так и на корм скоту.
Уже своими первыми
ирригационными работами он снискал большую популярность у населения. Первая из них это — выведение из Чирчика по правобережью реки канала, названного им Искандер-арыком.Тогда на этих землях находилось лишь несколько домов бедных дехкан, выселившихся из Газалкента. После проведения Искандер-арыка тут заложили «великокняжеское» селение Искандер. В стороне от посёлка великий князь разбил большой сад. Во время связанных со строительством на Искандер-арыке работ Николай Константинович произвёл археологическое вскрытие расположенного у русла канала кургана, из которого извлекли оружие и другие предметы.