Следующим художественным фильмом Эльдара Рязанова стала многострадальная «Дорогая Елена Сергеевна», запущенная в производство едва ли не на следующий день после окончания съемок «Забытой мелодии для флейты». В середине 1987 года начальство уже запросто дало отмашку на экранизацию острой пьесы, и Рязанов решил немедля приступить к работе, пока не разбежались члены съемочной группы «Забытой мелодии…». Оба эти фильма действительно сделаны усилиями одних и тех же людей (за исключением актеров): оператора Вадима Алисова, художника Александра Борисова, художника по костюмам Натальи Ивановой, звукорежиссера Семена Литвинова и монтажера Валерии Беловой. Лишь для Андрея Петрова в данном фильме не оказалось работы, поскольку Рязанов впервые решил ограничиться использованием уже существующих музыкальных записей: в итоге в «Дорогой Елене Сергеевне» звучат композиции модных в то время групп «Родник», «Ария», «АВИА», а также не менее популярного Владимира Кузьмина. Впрочем, нашлось местечко и для музыки Петрова: в сцене, когда Елена Сергеевна ставит пластинку со своим «любимым вальсом», таковым оказывается именно петровский вальс из фильма «О бедном гусаре замолвите слово».
В пьесе Людмилы Разумовской всего пять действующих лиц: учительница математики Елена Сергеевна и четыре ее ученика (Володя, Паша, Витя и Ляля), которые после выпускного экзамена приходят к одинокой женщине домой. Предлог — поздравить ее с днем рождения, истинная цель — выпросить ключ от сейфа в учительской, где хранятся экзаменационные работы. Узнав о намерениях учеников, Елена Сергеевна пытается их выпроводить, но те запирают дверь изнутри, устраивают в квартире обыск и дебош, а в конце концов Володя — идейный вдохновитель компании — инсценирует попытку изнасилования своей одноклассницы Ляли. Как и ожидал фашиствующий вожак, Елена Сергеевна прерывает гнусную сцену и отдает ключ, после чего запирается в ванной. Ляля в истерике, ее парень Паша предусмотрительно заперт Володей на крыше, но Витя неожиданно устраивает бунт против своего всегдашнего предводителя и прогоняет его из квартиры, а затем уходит сам. Ключ остается на столе. Ляля безрезультатно пытается достучаться до запершейся Елены Сергеевны, на чем все и заканчивается.
На главную роль Рязанов заранее наметил Марину Неелову, а юных героев намеревался поискать среди столичных десятиклассников, занимающихся самодеятельностью. Однако ни для кого из отобранных кандидатур «Дорогая Елена Сергеевна» не стала экранным дебютом — все четверо уже снимались в кино. Наталья Щукина еще в пятнадцатилетнем возрасте сыграла в телефильме Рубена Мурадяна «Фотография на память» (1985). Балетный артист Андрей Тихомирнов (Володя) незадолго до «Дорогой Елены Сергеевны» исполнил одну из главных ролей в молодежной драме Валерия Курыкина «Шантажист». А уж Федор Дунаевский (Витя) и Дмитрий Марьянов (Паша) к моменту знакомства с Рязановым были почти звездами: первого прославил культовый по сей день фильм Карена Шахназарова «Курьер» 1986 года, а второго — вышедший примерно тогда же детский телемюзикл Георгия Юнгвальд-Хилькевича «Выше радуги».
Одновременно с поиском актеров Рязанов и Разумовская занимались переделкой пьесы в киносценарий. Изменения были минимальны, но очень разумны: так, например, в фильме Рязанова дается ответ на вопрос, где именно находился искомый ключ от сейфа (в пьесе об этом ничего не говорится). Кроме того, насилие Володи над Лялей у Разумовской совершается прямо на глазах у Паши — Рязанов справедливо посчитал это неправдоподобным и обеспечил Паше временную изоляцию.
Изменения в тексте пьесы в основном касались сокращения длинных монологов, упрощения несколько книжного языка, которым говорят герои, а также и его осовременивания — здесь неоценимую поддержку Рязанову оказали юные актеры, снабдившие своих персонажей современными сленговыми словечками и оборотами. Наконец, в фильме был сделан некоторый акцент на перестроечных реалиях — к 1988 году пьеса, написанная в 1980-м, понятно, не могла не устареть. Звуковым фоном во многих сценах, как и в «Забытой мелодии для флейты», стал включенный телевизор, отголоски которого и сегодня с ходу позволяют идентифицировать время действия картины как горбачевскую эпоху, а не какую-либо другую.