Через некоторое время Саске узнал, что Итачи находится в деревне и ищет Наруто. В панике он почувствовал, что жизнь его товарища в опасности, и стал искать его повсюду. Саске больше беспокоился о жизни Наруто, нежели о встрече с Итачи, – это еще раз доказывает, что дружба была для него важнее, чем жажда мести. Когда же Итачи нашел Наруто в соседнем городе, Саске встретил своего брата, и простой факт встречи с ним лицом к лицу изменил его поведение. Воспоминания о трагедии всплыли в голове Саске; Наруто понял, что перед ним тот самый человек, которого Саске хотел убить все это время. Саске ждал этого дня долгие годы, и вот реальность настигла его… Но против Итачи он был еще более бессилен, чем против Гаары. Итачи смотрел на него с безразличием и в конце концов легко смог победить его. С болью Саске осознал, что за эти годы пропасть между ними не уменьшилась. Он усомнился в ценности всех лет, проведенных в Конохе. Итачи назвал брата слабым, сказав, что его ненависть слишком слаба. Это было решающее заявление. До уровня брата ему оставались еще долгие годы, а значит, до свершения мести было еще далеко. Осознание своей слабости привело к серьезным изменениям. С помощью иллюзии Итачи заставил его вновь пережить ужасы резни и сильнее разжег его ненависть. Саске упал в обморок и после этого несколько дней был прикован к постели.
Расстроенный и охваченный ревностью, Саске вызвал Наруто на дуэль на крыше больницы. Наруто не мог скрыть своей уверенности в себе, сказав Саске, что наконец-то сможет победить его, чем только вызвал раздражение последнего. Саске потерял свое обычное самообладание и отказался надеть повязку на глаза – символически он отказывался сражаться как друг. Он чувствовал себя неполноценным, потому что больше не достигал новых успехов; эта деталь не осталась незамеченной Наруто. После нескольких схваток оба товарища начали применять свои самые мощные техники. Прежде чем они попытались убить друг друга, вмешался Какаши и разнял их.
С самого детства Наруто считал Саске своим соперником: будучи последним по успеваемости в академии, он мечтал превзойти Саске. Тот факт, что его соперник был самым одаренным учеником класса, стал для него источником мотивации. Наруто восхищался им и делал все возможное, чтобы не отстать, – он хотел доказать ему свою значимость, добиться его признания. Однако, столкнувшись с разочарованием, которое он испытал в борьбе с Гаарой и Итачи, Саске понял, что он не так силен, как ему казалось. Он комплексовал по поводу успехов Наруто и начал сомневаться в себе. В тот момент признание силы Наруто было для него невозможным – ведь признать прогресс Наруто означало также признать то, что он сам застрял на месте.
После этого случая Какаши почувствовал, что его ученик сбился с пути. Он узнал в нем себя (ведь они оба были изранены горем) и попытался привести его в чувство. Какаши попросил его отказаться от мести, так как он только причинит себе больше боли, добавив, что даже если Саске удастся убить Итачи, ничего не изменится – в сущности, останется только чувство огромной пустоты. Разгневанный, Саске заявил, что Какаши не в состоянии его понять, и попросил его рассказать о своем самом любимом человеке, чтобы Саске убил его и тот понял боль скорби. Саске не знал этого, но он разговаривал с ниндзя, который, вероятно, больше всех страдал от горя. С печальным видом Какаши сказал, что присутствие товарищей – лучшее лекарство, а после бури всегда выглядывает солнце. Нельзя терять надежду, и Какаши при помощи собственного опыта пытался объяснить это своему ученику.
В тот же вечер Орочимару послал четырех своих ниндзя в деревню, чтобы вернуть Саске. Тот был легко побежден и, уязвленный, позволил себе последовать за ними. Он решил покинуть деревню и разорвать связывавшие его с ней узы. Перед этим он встретил Сакуру и поблагодарил ее за все, после чего лишил ее сознания, чтобы она не смогла никого предупредить. За годы, проведенные в Конохе, Саске смирился с такой жизнью. Счастье, которое он разделил с Командой 7, отвлекло его от печали, но, несмотря ни на что, его сердце выбрало месть. Именно она давала ему силы жить. Решение разорвать связь с остальными было болезненным, но это был путь, который он решил пройти. Подняв большой палец вверх и улыбнувшись, Наруто пообещал Сакуре, что вернет Саске.