Доктор Генри Стаббс Уильяму Годолфину, в доме сэра Генри Беннета возле Чэринг-Кросс. Изложил по просьбе сэра Генри Беннета свое мнение относительно нынешнего проекта по Тортуге. Считает, что проект не заслуживает внимания Его Величества; сие может подвергнуть опасности разрыва отношения с Францией, заденет королевскую честь, является трудным для исполнения и не имеет особых выгод… Остров [Тортуга] мал и слабо поощряет англичан к поселению… Нынешний французский губернатор удерживает его с помощью своих домашних и слуг, и там нет ни одной значительной плантации, так как буканиры не имеют постоянных жилищ на Эспаньоле из-за страха перед испанцами. Тортуга является их гаванью, а также портом для французских кораблей, так что нет необходимости принуждать или привлекать какой-то выгодой Его Величество к исполнению сего проекта. Неизвестно, с какими именно силами Его Величество может овладеть им, посколько можно встретить отпор от французов с Эспаньолы… Трудно понять, каким образом кто-либо возьмется отправиться с Ямайки на Тортугу, и как это может быть в интересах короля – ослабить Ямайку? Полковник Бэрри был старый известный солдат и плантатор на Ямайке, капитан Пленвиль – серьезный и разумный плантатор, который с капитаном Леверетом, капитаном Лэнгфордом и всеми их интересами и фантазией не смогли достать и 20 человек, чтобы пойти с ними обосноваться там; и можно себе представить, может ли кто-либо еще желать этого сегодня, когда Ямайка находится в таком преуспевающем состоянии… Тортуга может оказаться такой же фатальной для ямайцев, как Ямайка для Барбадоса, Сент-Китса, Невиса или Бермуд. Англичане приобрели ее однажды, но никто никогда не слышал о каких-то больших выгодах от этого… Проект относительно Сан-Доминго более реальный. Но всё подается не так, как оно есть в реальности; капитан Лэнгфорд – неподходящий человек для руководства этим проектом… Капитан Лэнгфорд не говорит по-французски и не понимает этого языка; он совершенно не мудрый человек, его интерес – на Ямайке, и личность он – презренная, удача покинула его, а честность его сомнительна… Вся его выдумка – не более чем желание покрыть за счет королевской казны свои долги, которые он заимел через свою беспечную жизнь и измену… своим принципам… Он добрый моряк и знаток тех мест, но так упрям, что гораздо больше хвастается, чем знает на самом деле…».
В итоге предложения Лэнгфорда были отвергнуты, и английское правительство больше не возвращалось к рассмотрению проектов о захвате Тортуги и западной части Эспаньолы.
В июне 1664 года в Порт-Ройял вернулся капитан флибустьеров Генри Кастинг, долгое время промышлявший в Карибском море с просроченным каперским свидетельством от лорда Виндзора. Он привел с собой захваченный им испанский корабль «Сан Мигель и Санто Доминго» (судовладелец – мулат Себастьян Креспо). Видимо, о нем Модифорд упоминает в письме своему брату Джеймсу, датированном 10 (20) августа. Вначале он посетовал на то, что его предшественник Литтлтон «был слабым человеком, весьма подверженным влиянию со стороны здешних мерзавцев», и что он отправил в море много приватиров, которые теперь «чинят большие препятствия» его, сэра Томаса, мероприятиям. Затем новый губернатор конфиденциально сообщил брату о капитане приватиров, который вернулся в Порт-Ройял с испанским призом; хотя Модифорд не дал гарантий ни ему, ни его судну и даже хотел вернуть трофей испанским собственникам, «некоторые купцы купили приз за 400 ф. ст.». И далее: «Кредиторы этого приватира давили на этого капитана так сильно, что ночью он сбежал, а на следующий день был отстранен от командования…». По мнению губернатора, вина за антииспанские действия упомянутого капитана всецело ложилась на Литтлтона, «ибо каперская грамота бедняги была законной и, следовательно, сажать его в тюрьму или менять владельца его собственности было бы несправедливостью и угнетением». В заключение Модифорд выразил надежду, что в ближайшее время будет найдено достаточно оснований для оправдания несчастного приватира.
Осенью 1665 года Себастьян Креспо подал петицию английскому королю, в которой жаловался на незаконный захват его судна «Сан Мигель и Санто Доминго». По словам судовладельца, сэр Томас Модифорд 28 июня (8 июля) 1664 года отправил в Картахену сообщение об этом призе с предложением забрать его; «и петиционер, переправившись на Ямайку, чтобы взять во владение названный корабль, нашел его осужденным как приз в адмиралтейском суде, из-за чего он был продан и куплен на имя Ричарда Ричардсона и другого лица, в действительности – для вышеназванного губернатора, который купил его за незначительную сумму, тогда как стоимость его была 40 000 пиастров».
Из этого документа видно, что губернатор Модифорд с самого начала своего правления проявил личную заинтересованность в призах, доставляемых на Ямайку флибустьерами.