В составе великого княжества Рязанского на особом, вассальном положении находилось в XIV—первой половине XV в. княжество Пронское, иногда именовавшееся даже «великим княжеством». Оно упоминается неоднократно в княжеских докончаниях 1442, 1447 и 1459 гг. Кто именно княжил в это время в Пронске, не вполне ясно. Поскольку в источниках упоминается князь Пронский «с братьею», то можно предположить, что речь идет о детях пронского князя Ивана Владимировича (первая треть XV в.) — Федоре, Иване Нелюбе и Андрее Сухоруком. Из докончания рязанских князей 1496 г. известно, что рязанский князь Василий Иванович передал Пронск своему сыну Федору.[609]
Следовательно, еще до 1483 г. (дата смерти Василия Ивановича) Пронск был потерян его князьями. Вероятно, в это время князья Пронские перешли на московскую службу. Однако долгое время они не занимали значительных мест при дворе. Скорее всего, это произошло потому, что дети внука Федора Пронского, Глеба Юрьевича, сбежали в Литву. Первая ветвь Пронских, таким образом, прекратила свое существование, во всяком случае на Руси.[610] Сын внука Ивана Нелюба (Василия Ивановича) Иван Шемяка впервые появляется в источниках только в 1530 г., когда он стоял с войсками «против Колычевскаго острова»У Дмитрия Андреевича Пронского, представлявшего третью ветвь этих князей, было четверо сыновей: Юрий, Иван, Федор и Данила. По родословным книгам, первые двое были боярами Василия III.[613]
Князь Юрий в источниках упоминается очень редко. Осенью 1506 г. он посылался с поручением на Плес в воеводе кн. М. И. Булгакову. В первом Смоленском походе 1512—1513 гг. находился с авангардом русских войск под Смоленском. В ноябре 1518 г. отправлен в посольство в Крым и вернулся на Русь в 1520 г. Во время набега Мухаммед-Гирея 1521 г. служил воеводой в Муроме. В 1522 г. наместничал во Пскове. Во всех этих случаях он упоминался без боярского титула. С 1527 г. по весну 1530 г. кн. Ю. Д. Пронский наместничал в Смоленске, причем уже с лета 1529 г. именовался боярином. Возможно, именно он в 1533 г. «изымал» князей Андрея и Ивана Михайловичей Шуйских у кн. Юрия Ивановича Дмитровского.[614]Князь Иван Дмитриевич Пронский около 1505 г. владел землями в Ярославле. В 1500 г. присутствовал на свадьбе кн. В. Д. Холмского. В 1512 г. вместе с Василием Шемячичем ходил в поход к Киеву. Во время второго Смоленского похода 1513 г. оставлен на Туле в полку правой руки. В 1514 г. в битве под Оршей попал в плен, где и умер. Женат он был на дочери Ивана Головы (родоначальника Головиных).[615]
Его сын Иван Турунтай сделался при Иване IV одним из видных бояр.[616]Федор Дмитриевич Пронский появляется в разрядах в 1511/12 г., когда он в сторожевом полку находился на Осетре.
Во время первого Смоленского похода 1512—1513 гг. он стоял на Угре с князьями Д. В. Щеней, А. И. Булгаковым и другими в большом полку. Во время второго Смоленского похода 1513 г. он находился со старшим братом Иваном на Туле, но возглавлял полк левой руки.[617]
В 1513/14 г. он был пожалован Перевитеском и «третью Федоровскою» в Переяславле Рязанском. Когда-то кн. Федор Рязанский получил отобранное у князей Пронских их княжество, теперь кн. Федор Пронский, в свою очередь, становился владельцем земель этого князя. Но здесь он правил не как суверенный владыка, а как кормленщик. Ему выдан был «наказ», как «жить и наместничь суд судить».[618] В Перевитеске Федор Пронский находился недолго, примерно с апреля 1514 г. до мая 1515 г.[619] Зато в разрядах он упоминается как воевода в Мещере в 1519 г. В 1524/25 г. Ф. Д. Пронский уже был боярином и наместником старицкого князя. В 1533 г. присутствовал в качестве боярина кн. Андрея Старицкого на его свадьбе. Умер он до 1543/44 г.[620] Константин Федорович Пронский еще в 1537 г. находился при дворе Андрея Старицкого.[621] Его внуки Андрей и Василий Константиновичи служили в середине XVI в. по Старице.[622]Младший сын князя Дмитрия Данила появляется в разрядах вместе с Федором в 1512 г., когда в случае возникновения необходимости должен был идти на подмогу князю Д. В. Щене. Затем в 1518/19 г. он стоит с войсками на берегу и в Дорогобуже, в 1524 г. в Муроме, в 1529 г. в Калуге. В 1528 г. среди других представителей служилой знати Д. Д. Пронский дает поруку по князьям А. М. и И. М. Шуйским. В апреле 1534 г. он отправлен во главе передовых войск, шедших к Дорогобужу. Во время летнего похода на Литву 1535 г. Д. Д. Пронский был вторым воеводой большого полка. В 1536 и 1537 гг. он находился во главе войск, располагавшихся на р. Угре. Князь Данила дослужился до боярского титула только в 1547 г., когда боярином стал и Иван Турунтай Пронский. Умер он в 1555/56 г.[623]
В середине XVI в. его дети — Петр, Семен и Василий — служили по Юрьеву.[624]