Замечательным ходом императорской политики было тогда примирение с Алессандрией еще в канун окончательного достижения мира с городами Лиги. В начале марта 1183 года была оговорена амнистия этого города, который отныне должен был носить название Чезария (
Фактически города, прежде занимавшие враждебную позицию, во время последнего итальянского похода Барбароссы (1184–1186 годы), в который он, что показательно, отправился без войска, представляли собой надежных союзников имперских властей. Теперь — в полную противоположность прежнему положению вещей — дело дошло до совместных действий с Миланом, в то время как отношения с Кремоной заметно ухудшились. 11 февраля 1185 года в Реджо было документально закреплено соглашение с «ломбардской метрополией». Уже в мае этого года во исполнение договоренностей 1160 года императором была вновь заложена разрушенная Крема. Внешней кульминацией в полном смысле превосходных теперь отношений Штауфена с Миланом была свадьба наследника престола с Констанцией Сицилийской в Сант-Амброджо 27 января 1186 года. Тесное взаимодействие с миланцами все более углубляло пропасть между Барбароссой и городом на По Кремоной. Весной 1186 года дело дошло до военной конфронтации между Штауфеном и городом, причем Кремона, хотя и не была непосредственно атакована, уже в июне 1186 года вынуждена была подчиниться.
Однако союз с Миланом, примирение с Ломбардской лигой предоставили императору важное поле деятельности также и ввиду его устремлений к более прочному включению в сферу своего господства бывших владений Матильды, обеспечили ему поддержку коммун и на этом направлении его политической активности. Для того случая, если бы он тогда, не в последнюю очередь в связи с этими своими интересами, вступил в новый конфликт с папством, прежняя опасность совместных действий городских сил с силами церкви отныне была преодолена. В центрально-итальянском регионе, который, параллельно с заключением матримониального союза с норманнской Сицилией, заново приобрел значение, перед Барбароссой также открылась возможность усиленно утверждать господство Империи. Если во время своего пребывания там летом 1185 года он и принял в отношении городов суровые меры, лишив их — за исключением Пизы и Пистойи — прав господства над городской округой, контадо, то эти мероприятия, несомненно, следует рассматривать в большей связи с обеспечением имперских прав для будущего господства его сына, короля Генриха VI. Таким образом Барбаросса давал своему наследнику возможность выступать с позиции силы. Доказательством тому являются его мероприятия в 1186 году, когда он сумел добиться урегулирования взаимоотношений, настойчиво подчеркивающего права Империи, с такими значительными городами, как Лукка, Кремона и Перуджа, — отчасти собственными военными мерами, отчасти опираясь на действия своего отца.