Бывали случаи, когда Беренсон поступал если не безнравственно, то по крайней мере сомнительно. Так, в 1922 г. Дювину пришлось задним числом потребовать у Беренсона сертификаты подлинности на коллекцию картин, которые он уже продал финансисту Уильяму Саломону. Ники Мариано, компаньон и наперсник Беренсона в годы его старости, уверяет, будто Беренсон категорически отказался это сделать, однако записи в «Книге X» свидетельствуют об обратном. А разумеется, все, что вносилось в «Книгу X», давало Беренсону право на финансовое вознаграждение. Беренсон мысленно постоянно подсчитывал: «атрибуция более известному и популярному художнику» равняется «более высокой цене, заплаченной покупателем», а она в свою очередь равняется «более высоким комиссионным (в размере от десяти до двадцати пяти процентов от продажной цены), которые получит Бернард Беренсон». Столь же щекотливой при ближайшем рассмотрении оказывается сделка по продаже венецианского портрета Ариосто: в 1913 г., когда Дювин продавал его владельцу сети универсальных магазинов Бенджамину Олтмену, Беренсон готов был «поклясться честью, что это Джорджоне», нимало не смущаясь тем, что в 1896 г. сам же объявил портрет «произведением молодого Тициана или копией с его работы». Он передумал ради пущего удобства.
С другой стороны, следует упомянуть и о том, что Беренсон, когда поток шедевров итальянского Ренессанса начал иссякать, под влиянием Дювина стал испытывать приступы искусствоведческого оптимизма и нехотя признавать подлинность картин, которые, может быть, не всегда этого заслуживали. Как предположила Мерили Сикрест, неточность его экспертизы могла быть вызвана в том числе и тем, что начиная с 1920-х гг. он неизменно судил о картинах по фотографиям. Не исключено, что он делал это сознательно. «Учитывая мучающие его угрызения совести и те исключительно высокие требования, что он к себе предъявлял (черты, особенно заметные при чтении его поздних дневников), он чувствовал, что может выжить в этом мрачном и коварном мире, лишь полагаясь на свидетельства, которые давали ему совсем мало информации. В крайнем случае он всегда мог переложить вину на них».
Беренсон был требовательным финансовым партнером. Он хотел получать максимальную выгоду от сделок, заключавшихся при его посредстве, но при этом не нести ответственности за саму сделку. Это означало, что он готов был делить со своим партнером прибыль, но не убыток. На этом он всячески настаивал. Представьте себе, что католическая церковь тайно владеет фабрикой по производству презервативов и с удовольствием получает от нее доход, но, когда производителю возвращают бракованную партию товара, не соглашается возместить ущерб. Примерно так же обстоит дело и с Беренсоном. Экспертам, которые выдают сертификаты подлинности торговцам картинами, приходилось с трудом балансировать на грани обмана, и Беренсон был лишь самым знаменитым и самым блестящим из них. Некоторые, например Вильгельм фон Боде, спасались, прибегая к двусмысленным формулировкам. «Я никогда не видел подобного Петруса Кристуса», – написал он однажды, и торговец с готовностью воспринял это высказывание как похвалу в адрес его картины, хотя на самом деле искусствовед выражал сомнения в ее подлинности. В старости Боде сделался печально известен тем, что не мог устоять перед женскими чарами. Зная об этом, берлинские торговцы стали посылать к нему самых хорошеньких своих секретарш в надежде получить положительные отзывы о картинах из своих фондов. Боде не заставлял себя упрашивать. Как обычно, за такими процессами с увлечением следит Рене Жампель: известный историк искусства и директор музея Макс Фридлендер, пишет Жампель, воспылал страстью к жене одного торговца картинами, и та стала выпрашивать у него один сертификат подлинности за другим, намекая, что согласна ему отдаться. «Если бы она с ним переспала, – замечает Жампель, – источник сертификатов быстро иссяк бы, поэтому она не спешила отстегнуть чулки. Вот благодаря каким сертификатам собраны американские коллекции!»