«Прошло ровно два месяца с тех пор, как мы пришли сюда, и в течение этого времени мы много и упорно сражались, несли тяжелые потери, много передвигались, но так и не подошли к Ледисмиту. И в этом нет вины наших войск. Все наши беды происходят по двум причинам. Во-первых, у нас только четверть необходимых нам войск, а во-вторых, у нас плохой генералитет. Не хочу сказать, что Наполеон мог бы пробиться, не имея достаточного количества войск, однако из-за плохого командования наши потери гораздо больше, чем они могли бы быть, и это — на совести нескольких генералов».
Начальник Вильсона, генерал-лейтенант высокочтимый сэр Невилл Литтлтон вспоминает, каким был Вильсон в то время:
«Высокое мнение, которое сложилось у меня о нем в Олдершоте, еще больше укрепилось у меня во время гораздо более трудных испытаний на полях сражений в Южной Африке. Я думаю, что в трудных условиях, преобладающих в Натале, наиболее замечательной чертой характера Вильсона была его неизменная бодрость духа. Ничто не могло привести его в угнетенное состояние, для каждого у него была наготове шутка, однако „паяцем“ его назвать было никак нельзя. Он ревностно относился к своим обязанностям и в лагере, и во время действий на местности… и по сути дела „зеленая палаточка на холме“, как тогда все называли мой штаб, была единственным веселым местом в этой мрачной обители Войны».
Наверное, в то время личная оценка, данная Литтлтоном, была верной, однако с течением лет преобладающей чертой в характере Вильсона стала страсть к интриге, или «озорство», как он сам называл это. Человек, который заслужил такие почести, продемонстрировал обладание таким здравым смыслом и такими полезными способностями, должен «продвигаться» и удостаиваться не только высоких чинов, но также и высоких постов. Однако Вильсона, хотя последний и стал в конце концов фельдмаршалом и главой имперского Генерального штаба, во время Первой мировой войны избегали назначать на высшие командные посты действующей армии. Благодаря своему пристрастию к интриганству Вильсон приобрел множество врагов, и даже его друзья относились к нему настороженно. Вильсон относился к такому типу людей, которых нужно постоянно держать чем-то занятыми, потому что если у него появлялось свободное время, он тут же использовал его, чтобы раздуть какую-нибудь сплетню или возмутить спокойствие. Однако в то время все шло хорошо. Вильсон стал военным секретарем при лорде Робертсе, который пришел на смену Баллеру в Африке, а в 1901 году, по возвращении в Англию, он был направлен в секретный отдел, зачислен в резерв на звание подполковника и стал офицером, назначенным на повышение.
После своего возвращения из Южной Африки Вильсон успешно продвигался по служебной лестнице, и звания следовали одно за другим. Он сыграл видную роль в перестройке армии, которая последовала за англо-бурской войной, и поддержал все изменения и реформы, последовательно проводимые военными министрами, включая создание Холдейном Генерального штаба. В период с 1907 по 1910 год Вильсон занимал должность начальника штабного колледжа, и тогда он еще раз съездил во Францию, где нанес визит вежливости своему коллеге генералу Фердинанду Фошу, который занимал такую же должность, как и он, во французской Высшей военной школе Генерального штаба.
Это была судьбоносная встреча. Справедливо будет сказать, что Вильсон просто влюбился в Фоша, оказался полностью очарован им, и это впечатление осталось у него на всю жизнь. Приглашенный на беседу после ланча, Вильсон во второй половине дня приехал снова, чтобы продолжить разговор. На следующий день он вновь навестил Фоша, а позже он заявил, что это были встречи родственных душ. «Мнение Фоша о возможном броске немецких войск через Бельгию полностью совпадает с моим, — записал он в своем дневнике, — и в этом отношении особую важность приобретает линия Верден — Намюр».
Первая встреча имела место в декабре 1909 года; в середине января 1910 года Вильсон вновь едет в Париж. В мае того же года Фош наносит визит Вильсону в Кемберли, а в июне последний вместе с Фошем отправляется на маневры личного состава Военной школы. С этого времени их отношения становятся более прочными, с частыми визитами той и другой стороны и с постоянной перепиской. Однако нет никакого сомнения, что в этих теплых и крепнущих день ото дня отношениях роль наставника принадлежала Фошу, а Вильсон оказался в роли его адепта. Находясь в военном министерстве, Вильсон говорил всем и вся, что «когда дело дойдет до серьезной войны, этот парень — Фош — должен будет командовать союзными армиями», а также делал все, что было в его силах, чтобы ввести Фоша в высшие военные и политические круги Великобритании и подчеркнуть несомненную компетентность Фоша в глазах его британских коллег.