Во время заграничных странствий, в конце 1830-х гг. Гоголь познакомился с семьей графов Виельгорских (Вьелгорских). Граф Михаил Юрьевич (1788–1856), музыкант, композитор, меценат, знакомый Пушкина и Жуковского, впоследствии покровительствовал Гоголю. Он был человеком мягким и спокойным. Главенствующую роль в семье занимала его супруга Луиза Карловна (1791–1853), урожденная принцесса Бирон, внучка знаменитого фаворита, а, возможно, вместе с тем и самой императрицы Анны Иоанновны. В Риме Гоголь подружился с их старшим сыном Иосифом, талантливым и серьезным юношей, увлеченным науками и литературой. В мае 1839 г. Иосиф тяжело заболел и скончался на руках Гоголя, на которого предсмертная агония друга произвела страшное впечатление. Гоголю выпала тяжелая обязанность сообщить матери о смерти сына. Позднее произошло сближение писателя с этой семьей. Познакомился Гоголь с дочерьми Михаила Юрьевича и Луизы Карловны – старшими Аполлинарией и Софьей (первая была замужем за А.В. Веневитиновым, братом поэта; вторая – за писателем В.А. Соллогубом), младшей Анной.
Для Виельгорских Гоголь вскоре стал своим человеком, проводил с ними много времени, состоял в постоянной переписке. Особое внимание Гоголь уделял Анне Михайловне (1822–1861), взяв на ней попечительство, подобное тому, которое уделял своим сестрам. Их отношения ограничивались одним учительством и были столь невинны, что Луиза Карловна не опасалась отпускать свою дочь одну на прогулки с писателем. Постепенно Гоголь все более и более проникался уважением к своей подопечной. В январе 1847 г. он пишет П.А. Плетневу из Неаполя: «Я тебе советую познакомиться с Анной Михайловной Виельгорской. У нее есть то, чего я не знаю ни у одной из женщин: не ум, а разум; но ее не скоро узнаешь: она вся внутри». Из путешествий по Европе и Святой земле, из Москвы и Петербурга, Гоголь продолжает активную переписку с Анной, обсуждая вопросы, в основном, поднятые им в «Выбранных местах из переписки с друзьями». В отличие от русской публики, Анна Михайловна слушала наставления писателя с большим вниманием, вскоре, она становится не только слушательницей, но и участницей разговора, монолог Гоголя постепенно превращается в диалог.
Возвратившись из Палестины, Гоголь в сентябре 1848 г. приезжает в Петербург, где вновь встречается с семьей Виельгорских. Вероятно, в этот приезд писатель изменил свое отношение к Анне Михайловне. Ему вдруг показалось, что эта умная и возвышенная, но не очень красивая6 девушка, может стать не только ученицей, но супругой, спутницей жизни. Этими переживаниями были наполнены первые месяцы жизни Гоголя в доме на Никитском бульваре. Литературная работа шла у него тогда плохо. «Я много исстрадался в это время. Много было слез…», – напишет позднее Гоголь Жуковскому.