Монашеский клобук и монастырская келья могли бы и вправду стать для Курлятева надёжной защитой и местом душевного успокоения, если бы он только этого и искал — защиты и успокоения, но, обосновавшись в монастыре и поняв, что монашество ничему не помеха, он стал искать иного — возможности и способа навредить, отомстить Ивану. Перед его мысленным взором, наверное, стоял пример другого, такого же, как и он, опальника — знаменитого Вассиана Косого, в миру князя Василия Патрикеева, который, будучи насильно пострижен великим князем Иоанном — якобы за дерзость и высокоумие, а на самом деле за козни против Софии Палеолог, — не только не присмирел в монашестве, как на то рассчитывал Иоанн, но сделался впоследствии для его сына Василия и для самой великокняжеской власти гораздо более опасным противником, чем был тогда, когда оставался мирским князем, ибо, став монахом и добившись большого влияния на дела церковные, сумел втянуть в борьбу с Василием самое Церковь, настроив против него одну из противоборствующих друг с другом партий церковников — нестяжателен.
Нестяжатели, или, как их ещё называли, заволжские старцы, имея в виду расположение их главной обители — Кирилло-Белозерского монастыря, в стенах которого и зародилось это течение, никогда не отличались особым почтением к великокняжеской власти (хотя бы уже потому, что власть эта всегда незримо стояла за спиной их главных противников — иосифлян), но и открытой неприязни, тем более вражды, тоже не было, и не явись тогда в их стане Вассиан с его затаённой ненавистью к великокняжескому дому, их отношения с великим князем могли сложиться совсем иначе. Они вполне могли бы поладить с ним и даже сделать его своим союзником, потому что союз с ними и претворение в жизнь хотя бы части того, что они проповедовали и за что боролись с иосифлянами, сулили престолу огромные выгоды: все монастырские земельные владения перешли бы в государственную казну, так как именно против владения монастырями землёй, сёлами, крестьянами в первый черёд и восставали заволжские старцы. «Где в евангельских, апостольских или отеческих преданиях велено инокам сёла многонародные приобретать и порабощать крестьян? — писали они в своих сочинениях, расходившихся в многочисленных списках по Руси. — Вшедши в монастырь, не перестаём чужое себе присваивать всяческим образом, сёла, имения, то с бесстыдным ласкательством выпрашиваем у вельмож, то покупаем. Вместо того чтобы безмолвствовать и рукоделием питаться, беспрестанно разъезжаем по городам, смотрим в руки богачей, ласкаем, раболепно угождаем им, чтоб выманить деревнишку или серебришко».
Заполучить монастырские земли! Кто же из великих князей, хотя бы втайне, не мечтал об этом?! Ведь это было равносильно присоединению к Москве целой страны, целого государства! На этих землях можно было бы дополнительно испоместить многие тысячи служилых людей, без которых уже никак не могли обходиться ни Россия, ни её государи. И чем могущественней становились они, чем шире раздвигались пределы России, тем всё большей становилась нужда в этих людях, а значит, и в земле, которая по-прежнему являлась единственной платой за их службу. Свободной же земли, и не просто земли, а роспаши, доброй, угожей, было так мало, что приходилось считать каждую десятину; та же, что лежала впусте, не многих влекла к себе: селиться на сыром корню — на новом, необжитом, диком месте — мало сыскивалось охотников.
При таком положении движение нестяжателей оказалось как нельзя кстати, и их призывный глас не мог быть не услышан державным слухом. Уже великий князь Иоанн Васильевич, при котором нестяжатели впервые заявили о себе, с благосклонностью поглядывал в их сторону и даже поднимал вопрос о монастырском владении на одном из церковных соборов, но, возможно, лишь для того, чтоб прощупать силы как нестяжателей, так и их противников иосифлян, а вмешиваться в их спор не стал, не осмелился или, скорее всего, будучи по природе человеком крайне расчётливым и осторожным, решил повременить, дождаться более благоприятной поры, чтоб действовать наверняка, как он обычно и предпочитал действовать.
На соборе тогда верх взяли иосифляне, но торжество их, казалось, будет недолгим, потому что севший вскоре на отцовский престол Василий начал уже открыто поддерживать нестяжателей Он даже приблизил к себе Вассиана, велев ему перебраться из Кирилло-Белозерского монастыря в московский Симонов, и сделал это, разумеется, вполне намеренно, в пику иосифлянам, давая понять им, на чьей он стороне и какую цель преследует.