29 октября войска 2-го Украинского фронта перешли в наступление, в боях во второй половине ноябре им удалось взломать немецкую оборону между Тисой и Дунаем и выйти к внешнему оборонительному обводу Будапешта. На этот раз венгерским и немецким войскам удалось остановить продвижение Красной Армии, но было ясно, что попытка штурма Будапешта будет вскоре повторена. В связи с этим Гитлер 1 декабря 1944 г. объявил Будапешт крепостью (
Последние месяцы войны Винкельман оставался не у дел. Он перебрался на Запад и добрался до гессенского города Нойкирхен, где 1 мая 1945 г. был взят в плен американскими войсками. Поскольку последняя его деятельность была связана с Венгрией, американцы решили отправить пленного генерала полиции в Будапешт, что и было сделано 27 октября 1945 г. Однако американцы не передали его венгерскому правосудию, а лишь «сдали в аренду»: его разрешалось использовать в качестве свидетеля на процессах военного трибунала против правителей Венгрии – в т. ч. Ференца Салаши. Подобное положение не могло удовлетворить венгерские власти. Они вполне закономерно считали, что за время своей деятельности в Венгрии Винкельман вполне заслужил если и не смертную казнь, то как минимум длительный срок тюремного заключения. В связи с этим венгерский министр юстиции доктор Иштван Риеш 10 апреля 1946 г. обратился с официальным запросом к представителю США в Союзном контрольном совете в Венгрии генерал-майору Уильяму Кею о передаче Винкельмана (а также и Веезенмайера) венгерским властям для их последующего предания суду за совершенные им на территории Венгрии военные преступления. Особой надежды на положительное решение не было, американцы, как и следовало ожидать, отказали. Винкельман пробыл в Венгрии до сентября 1948 г., после чего американцы увезли его в Германию, где он был сразу же освобожден.
Под суд Винкельман уже не попал: власти, видимо посчитав, что трех лет в венгерской тюрьме для обергрупенфюрера СС вполне достаточно, дела против него возбуждать не стали. Винкельман поселился в родном городе Бордесхольме и вскоре заинтересовался политикой и вступил в ХДС. В апреле 1955 г. он был избран в 26-м избирательном округе от Кильского блока (ХДС, СвДП, Шлезвиг-Гольштейнское объединение и Общенемецкий блок) членом Коммунального парламента Киля. Свои обязанности бывший обергруппенфюрер СС исполнял в кильском парламенте полный срок – до февраля 1958 г.
В мае 1961 г. он был допрошен судебными органами в качестве свидетеля по делу Адольфа Эйхмана, где он дал показания о депортации евреев из Венгрии. Западногерманское правительство назначило Винкельману пенсию, как полковнику полиции в отставке (т. е. все же не стало учитывать его служебный рост в СС), после чего он, теперь уже финансово независимый человек, поселился в Бордесхольме, в доме 45 по Хельштенштрассе. Он не оставил общественной деятельности и несколько раз избирался председателем Союза бывших офицеров полиции.
Скончался Винкельман в своем родном городе 24 сентября 1977 г. в возрасте 83 лет.