Когда именно происходили эти события, точно неизвестно. «Повесть временных лет» рассказывает о путешествии Антония на Афон и об основании им Печерской обители под 1051 годом33 - тем самым, которым датируется поставление на киевскую митрополию русина Иллариона. Но это, наверное, объясняется тем, что летописец знал о поселении Антония в оставленной Илларионом пещере. Между тем берестовская пещерка могла освободиться - и наверняка освободилась - много раньше названной в летописи даты. Суд по некоторым косвенным данным, Антоний появился на Руси в 40-е годы XI века34. По крайней мере несколько предшествующих лет он провел на Афоне.
Надо сказать, что выходцы из русских земель появились здесь еще в конце Х века; во всяком случае, принадлежавший им монастырь Успения Богородицы, так называемый монастырь Ксилурга (Древодела), впервые упоминается в источниках под 1016 годом, когда его игумен, некий Герасим, поставил свою подпись под одним из афонских актов35.
Согласно дошедшей до нас купчей, в 1030 году монастырь еще более расширил свои влаения; вероятно, он переживал благоприятные времена и, может быть, пользовался поддержкой русских князей36. Однако в первой половине 40-х годов XI века ситуация изменилась. Это время стало нелегким для многих афонских обителей. В 1042- 1044 годах афонское побережье пострадало от нападений арабов; в 1044 году полуостров поразил сильнейший неурожай, который привел к острой нехватке пшеницы, виноградного вина, елея. В результате многие афонские обители были разорены, значительное число иноков покинуло полуостров, так что современники говорили о реальной опасности полного запустения Святой Горы. В 1046 году император Константин Мономах был вынужден особым актом подтвердить независимый статус конгрегации афонских монастырей37. Кажется, на положении Русского монастыря сказалось и резкое обострение русско-византийских отношений летом 1043 года, и только спустя несколько лет, после заключения русско-византийского мира, монастырь Ксилурга восстановил утраченные позиции38. Наверное, не будет слишком рискованным предположить, что возвращение Антония на Русь совпало с ухудшением политической и экономической ситуации на Афоне в первой половине 40-х годов XI века.
Это было время исканий не только в Восточной, но и в Западной церкви. В конце Х - начале XI века на Западе набирала силу Кюнийская реформа, кажется, затронувшая и Афон39. Идеологи обновления призывали к возрождению строгости монашеской жизни, к отказу от изнеженности, свойственной многим монастырям как на Западе, так и на Востоке, к независимости монастырей от светской власти и местного епископата. Решительно осуждалась симония (узаконенная торговля церковными должностями), назначение на высшие церковные должности светских лиц. Можно думать, что многие из этих идей нашли живой отклик в душе русского инока. Несомненно, на него оказывали влияние и споры, которые велись в то время на Афоне между анахоретами, отшельниками, жившими в афонских пещерках и отдельных уединенных кельях, и иноками общежительных монастырей, киновий, основанных здесь преподобным Афанасием Афонским (у. 1000), подлинным отцом афонского монашества. Эти споры, начавшиеся еще при жизни преподобного Афанасия, продолжались по крайней мере до середины XI века40. В Киевском Печерском монастыре, основанном преподобным Антонием, мы увидим столкновение обеих традиций: сам Антоний явно склонялся к уединенной, отшельнической жизни; общежительный же устав - по образу устава Константинопольского Студийского монастыря - будет введен в основанной им обители лишь при его ученике и преемнике преподобном Феодосии.