Оккупация вызвала негодование эстонцев. По этой причине неуточненное количество граждан Эстонии перебралось в Финляндию, где они предложили свои услуги для борьбы с Красной армией. Когда Эстония стала советской республикой, находившиеся в море экипажи 42 эстонских судов отказались вернуться на родину. Эти корабли были позднее реквизированы британцами и затем использовались в составе атлантических конвоев. Около тысячи эстонских моряков служили в британском торговом флоте, 200 из них были офицерами. 200 эстонцев в годы войны воевали в британских ВВС и сухопутных силах, а также в армии США.
В июне 1940 года 16 800 военнослужащих эстонской армии стали 22-м территориальным стрелковым корпусом Красной армии. Тысячи эстонцев дезертировали, когда корпус сразу после нападения немцев на Советский Союз получил приказ отправиться на восток. Из тех, кто остался, 4500 человек перебежали к немцам (в сентябре 1941 года корпус был немцами разгромлен). В первые дни операции «Барбаросса» немцы получили помощь от эстонских «лесных братьев» (партизан). Воспользовавшись хаосом, возникшим при отступлении Красной армии, «лесные братья» освободили почти всю Южную Эстонию. Их численность составляла примерно 25–35 тысяч человек, 12 тысяч из которых были хорошо вооружены. На освобожденных территориях они создавали отряды народного ополчения. 1 августа оно насчитывало 14 тысяч человек, а 1 сентября – уже 25 тысяч. «Лесные братья» и народное ополчение убили 3 тысячи советских работников и красноармейцев и 25 тысяч взяли в плен.
Вскоре после прихода немецких войск началось формирование эстонских национальных частей. Прежде других были созданы батальоны «Ост» с разными названиями – «безопасности», «восточный», «охранный» и «полицейский» – в дополнение к отдельным ротам. Под контролем германской армии они использовались для пополнения подразделений вермахта, находившихся на передовой – для несения караульной службы и антипартизанских операций. Полицейские батальоны участвовали в арестах евреев, цыган, душевнобольных и коммунистов, которых затем методично уничтожали.
Первоначально батальоны «Ост» несли службу в тылу немецкой группы армий «Север». В марте 1942 года существовало 16 эстонских батальонов и рот численностью 10 тысяч человек, а также 1500 человек в учебном батальоне. Всего было создано 54 эстонских батальона, большая часть которых в 1942 году активно участвовала в боях на Восточном фронте.
Считая эстонцев «расовыми братьями» немцев, Гиммлер дал разрешение на создание эстонских частей войск СС. Первое добровольческое формирование было создано в июле 1941 года, а еще через несколько месяцев СС сформировали несколько охранных батальонов (Schutzmannschaft Bataillonen). Следующим шагом было создание эстонского легиона.
28 августа 1942 года немецкие власти объявили о создании эстонского легиона СС. Его командиром был назначен оберфюрер СС Франц Аугсбергер. В конце 1942 года 1280 добровольцев было отправлено в Польшу, в учебный лагерь Дембица. Эстонский легион состоял из штабной роты, трех пехотных батальонов, минометной роты и противотанковой роты.
Старинная крепость Нарва, 1944 г. Бои за Нарву продолжались около шести месяцев. Балтийские дивизии СС сражались отчаянно, но не смогли устоять перед натиском численно превосходящей и хорошо вооруженной Красной армии
В марте 1943 года в Эстонии была проведена частичная мобилизация, и на службу в германскую армию было принято 12 тысяч человек. Из них 5300 человек попало в легион, а остальные были распределены в различные части германской армии. 23 марта 1-й батальон стал моторизованным пехотным батальоном дивизии СС «Викинг». В это же время легион получил название 1-й эстонский добровольческий пехотный полк СС. Летом того же года численность полка увеличилась и из него сформировали два полка, составившие 53-ю добровольческую бригаду численностью 6069 человек. 22 октября 1943 года она была переименована в 3-ю эстонскую добровольческую бригаду СС.
Евреи, расстрелянные латышами из полицейского батальона, сформированного сразу после прихода немецких войск на землю Латвии. Эти батальоны также использовались для антипартизанских операций
24 января 1944 года было решено увеличить эстонскую бригаду до размера дивизии, которая получила затем название 20-я эстонская добровольческая дивизия СС. В начале февраля того же года, когда части Красной армии подошли к реке Нарве, эстонскую дивизию перебросили именно сюда. В апреле батальон, приданный дивизии СС «Викинг», вернулся в 20-ю дивизию. В мае 1944 года она была переименована в 20-ю пехотную дивизию СС (1-ю эстонскую). В это время численность дивизии составляла 10 тысяч человек, а позднее, в сентябре – 15 тысяч. Эстонцы служили не только в СС, но и в частях люфтваффе (тысяча человек, из них 140 летчиков) и в кригсмарине (300 человек). Всего, по некоторым оценкам, осенью 1944 года в германской армии служило примерно 100 тысяч эстонцев.