Интернет-журнал "Домашняя лаборатория", 2008 №6

Описан также «азотный» аналог Δ³⁽⁴⁾ ТГК, не встречающийся в природе. Исходным соединением в этом синтезе был гидрохлорид 4-карбэтокси-N-метил-3-пиперидона, который конденсировался с оливетолом [29].

По своей психотомиметической активности азотный аналог оказался соизмеримым с ТГК.

В последние годы отмечается повышенный интерес к фенолокислотам из конопли. Многие авторы считают, что именно они являются первичными соединениями, и в процессе метаболизма в растении (или при курении) превращаются в собственно каннабиноиды.

Из работы Кимура и Окамото следует, что главной составной частью нативных каннабиноидов конопли, произрастающей в районе Саппоро в Японии, является ТГКК, которая легко декарбоксилируется уже при нагревании до 110°.

Ученые, изучавшие каннабиноиды, высказывали различны гипотезы относительно механизма их биосинтеза. Ниже приведена умозрительная схема образования каннабиноидов в растении, основанная на успехах в области биогенеза терпенов и химии фенолокислот конопли.

Все эти превращения, осуществляемые под воздействием ферментов, конечно, не являются случайными в обмене веществ конопли. Видимо, они каким-то образом включаются в качестве непременных элементов в механизм окислительновосстановительных реакций и тем выполняют свою функцию. Конечным продуктом этих превращений является КБН, который отличается химической стабильностью и не принимает активного участия в биохимических процессах.

4 Методы обнаружения гашиша и его фенольных компонентов.

Для анализа гашиша могут быть использованы различные методы в зависимости от поставленных задач и обстоятельств. Следует иметь в виду, что гашиш является запрещенным наркотиком, поэтому никаких ГОСТов на него не имеется. Показателем «достоинства» гашиша в подпольных операциях служит субъективная физиологическая оценка, то есть эффективность одурманивающего действия.

4.1 Качественные реакции

В судебно-медицинской практике иногда возникают ситуации, при которых необходимо ответить на вопрос, является ли образец гашишем. Заключение не должно основываться только на таких показателях, как внешний вид, цвет, запах, которых варьируют в широких пределах в зависимости от происхождения условий хранения гашиша и наличия в нем наполнителей.

Объективным критерием может служить рекомендуемая нами быстрая «проба на гашиш», основанная на реакции фенольных соединений (всегда присутствующих в конопле) с диазотированными ароматическими аминами.

Небольшое количество испытываемого вещества (около 0,2 г.) растирают шпателем на часовом стекле или в ступке с 1–2 мл спирта. Затем с помощью стеклянного капилляра, в который заправлен ватный тампончик, засасывают каплю спиртового раствора и переносят ее на листок фильтровальной бумаги. После испарения спирта бумагу опрыскивают из пульверизатора диазотированным раствором п-нитроанилина или бензидина. Появление окрашенного в оранжевый цвет пятна подтверждает наличие гашиша в испытуемом материале. Для более четкого воспроизведения реакции в одно и то же место на бумаге наносят несколько капель экстракта, что повышает в пробе количество каннабиноидов и соответственно чувствительность реакции. Окрашенное пятно сохраняется долгое время, и отрезок бумаги может быть приобщен к делу в качестве вещественного доказательства.

Достоинством описанного метода является его доступность и быстрота. Анализ может быть выполнен в течение 1–2 мин.

В других случаях приходится доказывать принадлежности данного образца гашиша к той или иной партии (сорту). Здесь требуется более достоверная идентификация с одновременно качественной оценкой важнейших каннабиноидов: КБН, КБД и ТГК.

Нами предлагается простой вариант хроматографического определения гашиша: капля этанольного или метанольного экстракта, полученного как указано выше, наноситься на стартовую линию листа бумаги, который затем пропитывают диметилформамидом и помещается в геометрическую камеру. Одновременно на стартовую линию для сравнения наноситься капля экстракта, полученного от другой партии гашиша. Хроматографирование ведется по нисходящему или восходящему методу циклогексаном, насыщенным диметилформамидом. Необходимый для разделения раствор готовится так: смешиваются диметилформамид с циклогексаном в делительной воронке в соотношении 1:5. Верхний слон заливается в лодочку прибора, а нижний используется для импрегнирования бумаги и насыщения парами растворителя воздуха камеры, с этой целью его наливают на дно. На хроматографирование затрачивается 10–12 час. (удобно оставлять на ночь). После просушивания бумага опрыскивается свежеприготовленным раствором диазотированного п-нитроанилина. На линии старта остаются фенолокислоты. Проявляющиеся ниже линии старта три пятна окрашиваются в оранжево-желтый цвет, но различаются по оттенку и интенсивности. Сопоставляя хроматограммы испытуемого образца с контрольными, судят об их сходстве или различиях.