Сношения Москвы с Римом по этому вопросу возникли при посредстве, с одной стороны, выезжих в Италию греков, с другой — итальянцев, перешедших в московскую службу (вероятно, не прямо из Италии, а из Крыма, угнетаемого татарами и турками). Главная роль в этих сношениях досталась на долю Джан Батиста Вольпе, родом из города Виченцы, занимавшего на московской службе должность «денежника», то есть монетного мастера и известного здесь под именем Ивана Фрязина (фрягами назывались у нас по преимуществу итальянцы). В ответ на римское предложение Иван Фрязин, конечно с соизволения великого князя, отрядил в Рим одного итальянца и одного грека, которые и вступили в переговоры о невесте с кардиналом Виссарионом (1468). В Москву они воротились уже в сопровождении посланцев сего последнего и некоторых родственников Ивана Фрязина. Прежде нежели сделать решительный шаг, великий князь, по обычаю, советовался с боярами, со своей матерью Марией и митрополитом Филиппом и получил их одобрение на сватовство. Затем сам Иван Фрязин двукратно отправляется в Рим послом от великого князя. В первый раз он ездил, чтобы посмотреть невесту и привезти ее портрет. Зоя или, как ее стали называть, Софья Палеолог, судя по отзывам современников, была красивой наружности, среднего или небольшого роста; белизна кожи, большие глаза, брови дугой, круглые плечи и полная фигура отличали ее от смуглых, худощавых итальянских красавиц — обстоятельство, отмеченное некоторыми известиями и пришедшееся, конечно, по вкусу великому князю Московскому. Царевне в это время было за 20 лет. Во второй раз Иван Фрязин поехал в Рим в январе 1472 года, во главе целого посольства, чтобы совершить там обручальный обряд и привезти невесту в Москву. В Болонье он встретился с главным руководителем всего этого дела, то есть с Виссарионом, который отправлялся во Францию папским послом к королю Людовику XI. Виссарион радостно приветствовал московское посольство; но самому ему не пришлось более участвовать в этом деле: он умер в том же году во время своего возвращения из Франции.
На папском престоле восседал тогда преемник Павла II Сикст IV. Он милостиво принял московское посольство, которое поднесло ему подарки, состоявшие главным образом из собольих мехов, и, если верить итальянским свидетельствам, изъявило от имени великого князя чувства глубокой преданности (едва ли не покорности) римскому первосвященнику. Папа и Священная коллегия (кардиналов) со своей стороны держали с послами такой тон, как будто вся Русская церковь, то есть и Киевская, и Московская митрополия, приступила к Флорентийской унии. Сикст IV, подобно своим предшественникам, носился с проповедью крестового похода против турок и с этой целью в то время заключал лигу с Неаполем и Венецией. В конце мая в базилике Св. Петра благословил знамена, назначавшиеся для крестоносцев, а спустя дня три в той же базилике происходило торжественное обручение царевны Софьи с заместителем великого князя Московского, то есть с Иваном Фрязиным, в присутствии многочисленной римской знати и греческой свиты царевны. Но когда надлежало обменяться кольцами, Джан Батиста Вольпе или Иван Фрязин должен был признаться, что он не привез кольца для невесты, так как подобного обычая будто бы не существовало в Москве. Такое объяснение показалось маловероятным, и в Римской курии невольно возникли некоторые сомнения в искренности посла и в его полномочиях; по крайней мере, на другой день папа сам высказал это членам своей консистории. Тем не менее он отпустил в Москву царевну Софью с ее свитой, в сопровождении своего легата, некоего католического епископа Антония (Бонумбре), которому, по-видимому, поручено было ни более ни менее как утверждение Флорентийской унии в России, конечно с помощью той же царевны Софьи. На путевые издержки была выдана значительная сумма (6000 дукатов) из папской казны.