Царевна отправилась из Рима с большой свитой, состоявшей из итальянцев и греков; среди последних находились Юрий Траханиот, уже вступивший в московскую службу и принимавший деятельное участие в переговорах о браке, и Димитрий Ралли, ехавший главным представителем от двух братьев Софьи, из которых старший, Андрей, принял после отца титул деспота Морейского. Поезд направился сухим путем через Италию и Германию: в попутных городах, итальянских и немецких, царевне оказаны были торжественные встречи и приемы (например, в Сиене, Болонье, Виченце, Нюренберге). В сентябре она достигла Любека; здесь села на корабль; одиннадцать дней плыла по Балтийскому морю и пристала в Колывани или Ревеле. Отсюда 1 октября прискакал во Псков гонец, который с тем же известием поехал далее в Новгород и в Москву. Псковичи немедленно начали сытить мед и собирать корм для свиты царевны. Посадники псковские и выбранные от каждого конца отправились к ней навстречу сначала в Изборск, а когда узнали, что из Ливонии она приедет озером, то в насадах поплыли к устью Эмбаха. Здесь они вышли на берег и приветствовали великокняжескую невесту, налив вина и меду в кубки и позолоченные рога; потом посадили ее со свитой в свои насады и привезли в Псков, где учинена была торжественная встреча; священники с крестами, власти и большая толпа народа проводили ее сначала в Троицкий собор. Почти неделя, прожитая Софьей в Пскове, прошла в пирах и угощениях. При отъезде псковичи поднесли ей в дар 50 рублей деньгами, а Ивану Фрязину 10 рублей; затем с такими же почестями проводили ее до новгородского рубежа. Софья была так восхищена приемом псковичей, что обещала всегда в случае нужды ходатайствовать за них перед великим князем. В Новгороде владыка Феофил, посадники и бояре, в свою очередь, приняли и проводили ее с честью и с дарами. Только в начале зимы, 12 ноября, добралась она до Москвы, где также приготовлена была ей торжественная встреча, всякие почести и пиры.
Но тут возникло следующее недоразумение.
В свите царевны, как известно, находился папский легат Антоний, одетый в красный кафтан с красным капюшоном на голове и в таких же перчатках, которых никогда не снимал; перед ним на высоком древке носили литое распятие. В православных церквах он не крестился и не подходил прикладываться к иконам, как это делали Софья и ее греческая свита. Такое поведение тотчас возбудило в народе толки и соблазн; вспомнили Исидора и его отступление к латинству. Слухи о том достигли до Москвы, и, когда приближался к ней поезд царевны, в совете великого князя шли оживленные прения по вопросу, как поступить с легатом. Он послал спросить митрополита Филиппа. Сей последний ответил, что если легат со своим крестом въедет в город в одни ворота, то он, митрополит, выедет в другие и что, если кто оказывает почести чужой вере, тем самым унижает свою собственную. Иван Васильевич послал боярина, который отобрал у легата крест и спрятал его в сани. Антоний уступил после некоторого сопротивления. Более сопротивлялся тому Иван Фрязин, который в Москве принял православие, но скрыл это обстоятельство в Риме, где выдавал себя за католика и удостоился разных почестей; он хлопотал, чтобы и папскому послу была оказана в Москве возможно большая честь.
Торжественное бракосочетание исполнено в самый день приезда в том деревянном храме, который был временно поставлен во вновь начатом Успенском соборе. Обряд венчания совершал коломенский протопоп Осия в присутствии братьев великого князя, бояр и приезжих с царевной греков.
Иван Фрязин, несмотря на свои услуги, вскоре подвергся опале. В прежнюю свою посылку в Италию он привез с собой венецианского посла Тревизана, отправленного к татарам, чтобы возбуждать их против турок, причем в Москве скрыл его звание и выдал его за простого купца. Но теперь обман его открылся. Иван III велел Фрязина заключить в оковы и заточить в Коломну, жену и детей его взять, имущество разграбить. А Тревизана едва не велел казнить; только легат Антоний и бывшие с ним итальянцы упросили помиловать его и снестись с венецианским правительством. Дело кончилось тем, что великий князь отпустил Тревизана в Орду. Но надобно было чем-нибудь решить с посольством самого Антония, имевшего своей задачей присоединение москвитян к Флорентийской унии. Для виду устроили прение о вере между ним и митрополитом. При сем Филипп взял себе на помощь одного книжника или начетчика, по имени Никита.