Со своим шурином, юным великим князем Тверским Михаилом Борисовичем, Иван III долгое время жил в мире и дружбе. Между ними заключались новые договорные грамоты, которые подтверждали как бы прежние отношения, основанные на началах братства, и прежнюю самобытность Тверского княжения; причем оба они обязывались взаимной помощью против татар, литвы, немцев и других внешних врагов. Но в действительности эту помощь пришлось оказывать только Москве; так, по требованию Иоанна тверские полки участвовали и в двух его новгородских походах, и в ополчении, стоявшем на берегах Угры. В самом Тверском княжении наступила внутренняя тишина; удельные князья уже не заводят споров за старшинство или за волости со своим великим князем, ибо он находился под покровительством могущественной Москвы. Но зато эти удельные князья сознают близкий конец тверской самостоятельности и заблаговременно ищут себе убежища и милостей у московского государя. Одним из первых выехал к нему на службу князь Холмский Даниил Дмитриевич, знаменитый московский воевода, победитель новгородцев на берегах Шелони. За удельными князьями стали переходить на московскую службу тверские бояре, пользуясь своим старым правом отъезда; за боярами потянули и дети боярские, военное или служилое сословие по преимуществу. Летописец объясняет это движение очень просто: между тверскими и московскими служилыми людьми на границах часто возникали порубежные споры и причинялись взаимные обиды; причем если обижены бывали тверичи, то они не могли добиться никакой управы на москвичей, а если жаловались москвичи, то их великий князь посылает к тверскому с угрозами и с требованием всякого удовлетворения. Очевидно, сильные соседи теснят слабых, и последние сами стараются примкнуть к сильнейшей стороне. А порубежные столкновения сделались еще чаще, когда Новгородская земля была присоединена к Москве и Тверское княжество теперь со всех сторон было охвачено московскими владениями; только на западе оно еще граничило с Литовско-Русским государством. Ближайшие сношения Москвы с Новгородом производились через Тверскую землю: следовательно, уже само географическое положение делало почти невозможным ее дальнейшее самостоятельное существование.
Михаил Борисович Тверской меж тем возмужал и, сознавая свое стесненное положение, попытался было, по примеру предшественников, противопоставить Москве союз с Литвой; он заключил с Казимиром IV договор на условиях взаимной помощи. Около того же времени он лишился своей первой супруги, дочери киевского князя Семена Олельковича, и начал сватать за себя внучку Казимира. Но в Москве зорко следили за соседями. Иван III немедленно объявил войну и двинул рать, которая начала разорять Тверскую землю. Казимир, по обыкновению, не оказал никакой помощи. Михаил попросил мира и получил его, но уже на условиях младшего брата и подручника (1483). Переход тверских бояр в московскую службу усилился. Михаил Борисович попытался снова войти в тайные сношения с Казимиром. Но его гонец с грамотами был перехвачен. Тогда Иван Васильевич счел возможным нанести последний удар. Он сам выступил в поход: при его войске находился известный Аристотель, управлявший пушками и пищалями. 8 сентября 1485 года москвичи стали под Тверью; 10-го зажгли посады, а 11-го тверские князья и бояре приехали в стан московского государя и били челом о принятии в его службу. Михаил Борисович, видя вокруг себя измену и опасаясь плена, в ту же ночь с небольшой дружиной бежал в Литву. На следующий день город отворил ворота, и жители принесли присягу на верность великому князю Московскому. Тверские бояре и дети боярские получили от него грамоты на свои вотчины. Мать Михаила Борисовича была отправлена в заточение в Переяславль-Залесский за то, что пыталась припрятать сыновнюю казну, то есть золото, серебро и дорогие камни, и тайком отправить все это в Литву к сыну. Сам Михаил провел остаток жизни в Литве, получив от короля несколько сел на свое содержание. Спустя несколько лет Иван III велел расписать Тверскую землю по-московски в сохи, для чего послал своих писцов в города: Тверь, Старицу, Зубцов, Опоки, Клин, Холм, Новый Городок и Кашин[97]
.Так тихо, почти без кровопролития, совершилось присоединение Тверской земли к Московскому государству. Да при умной политике Иоанна едва ли и могло быть иначе. Военно-служилое сословие, как мы видели, само тянуло к Москве; а масса населения, по своим преданиям, религии, народности и по своему политическому быту не отличаясь от коренного московского населения, не имела никаких серьезных поводов стоять за свою самобытность. Слияние с Москвой представляло так мало затруднений, что Иван III, по-видимому, ограничился только незначительным выводом или взаимным перемещением тверских землевладельцев в Москву, а московских в Тверь.