В июле 1480 года Иван Васильевич лично отправился в Коломну к войску, между тем как сын его Иван Молодой с другим войском стоял под Серпуховом, а брат Андрей Меньшой в Тарусе. Видя, что главные переправы на Оке защищены московскими полками, хан направился к западу и через литовские владения приблизился к реке Угре, составлявшей границу Московской земли. Великий князь вовремя узнал об этом движении; по его приказу сын и брат успели прийти к Угре прежде татар и также занять здесь главные броды и переправы. Татары в течение нескольких дней возобновляли попытки перейти реку; москвитяне стрелами и пищалями отбивали их от берега.
Меж тем великий князь из Коломны поехал в Москву, которая готовилась к осаде на случай вторжения татар. Во главе населения оставались здесь мать великого князя, незадолго перед тем постригшаяся в инокини под именем Марфа, двоюродный дядя Михаил Андреевич Верейский, митрополит Геронтий, духовный отец Иоанна Вассиан, архиепископ Ростовский и наместник великокняжий Иван Юрьевич Патрикеев; а супругу Софью он заранее отправил со своей казной и многочисленной свитой на Белоозеро, давши приказ везти ее далее к морю-океану, если Москва будет взята татарами. Народ был недоволен этим бегством Софьи, и тем более, что ее вооруженная свита, где проходила, там разоряла жителей пуще татар, если верить летописцу. Когда Иван подъехал к столице, жители посадов перебирались в город, обрекая их на сожжение, как это обыкновенно делалось в случае осады. Увидав великого князя, покинувшего войско, народ начал громко роптать; а некоторые кричали ему в глаза: «Когда, государь, ты княжишь над нами в мирное, тихое время, тогда много нас в безлепице продаешь (т. е. за малые проступки взыскиваешь тяжкие пени); а ныне, разгневив царя отказом в дани, выдаешь нас ему и татарам». В городе встретили его митрополит и архиепископ Вассиан. Последний сурово обошелся со своим государем и духовным сыном и смело обличал его в робости и боязни смерти, называя «бегуном». Вообще в эту критическую пору народное негодование против великого князя за недостаток воинского мужества выразилось с такой силой, что он не отважился остаться в своих кремлевских палатах, а поселился в подгородном Красном сельце. Летопись главную вину его робости относит внушениям двух советников, бояр Ощеры и Мамона, которые более помышляли о спасении своих великих богатств, своих жен и детей, нежели об Отечестве. Они приводили ему примеры прадеда его Димитрия Донского, который бежал перед Тохтамышем в Кострому, и отца Василия Темного, отважившегося на битву с татарами под Суздалем и попавшего в плен. Опасаясь за сына, великий князь посылал ему грамоты с приказом приехать в Москву; но Иван Молодой, напротив, горел желанием сразиться с врагами и предпочел лучше подвергнуться отцовской опале, чем бросить войско. Руководителем молодого князя был тогда опытный воевода Даниил Холмский; Иван Васильевич велел ему силой схватить сына и привезти в Москву; Даниил не решился буквально исполнить такой приказ, а только посоветовал Ивану Молодому уехать; но получил в ответ: «Лучше мне здесь умереть, нежели уехать к отцу».
Великий князь уступил напору общественного мнения и увещаниям высшего духовенства; после двухнедельного пребывания в Красном сельце он уехал к войску; но вместо берегов Угры остановился в некотором отдалении от нее, в селе Кременец. Отсюда он послал к Ахмату некоего Товаркова с челобитьем и с дарами, смиренно прося «отступить прочь и улусу своего не воевать». Хан сначала потребовал, чтобы великий князь, по обычаю, отцов сам приехал к нему; потом приказывал ему прислать сына или брата; наконец, соглашался на присылку только боярина Никифора Басенкова, который бывал прежде в Орде, возил туда подарки и пользовался там приязнью. Однако великий князь не послал и Басенкова. Узнав о его переговорах с ханом, пылкий Вассиан Ростовский прислал Ивану обширное увещательное послание. Архиепископ красноречиво убеждал его крепко стать на брань противу «окаянному оному, мысленному волку поганому и бесерменину Ахмату»; напоминал ему примеры мужества древних русских князей, и главным образом его прародителя Димитрия, бившегося на Дону впереди, не щадя своего живота «ради избавления христианского»; приводил примеры библейские. Но великий князь оставался глух к этим увещаниям; по-прежнему более слушал советы богатых и тучных сребролюбцев (Ощеры и Мамона), нежели храбрых воевод, и уклонялся от решительной битвы, не выказывая никакой охоты на сей раз подражать Димитрию Донскому. Вероятно, он рассчитывал, что выжидательное положение в конце концов расстроит неприятеля; а может быть, ждал вестей о том, что сделает его союзник Менгли-Гирей.